dicyclopentyldiselenide | 62212-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dicyclopentyldiselenide
• 英文别名: 1,2-dicyclopentyldiselane；Dicyclopentyldiselane；(cyclopentyldiselanyl)cyclopentane
• CAS: 62212-26-4
• 化学式: C₁₀H₁₈Se₂
• 分子量: 296.173
• InChiKey: UALYSGOJRXNUJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclopentyldiselenide 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 (5aS,10bR)-9-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (R)-2-chloro-5-(4-(cyclopentylselanyl)-4-phenylbut-1-en-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  非共价活化手性双功能 N-杂环卡宾催化的对映选择性硒-迈克尔加成反应

  摘要：

  报道了烷基硒醇与烯酮的高度对映选择性迈克尔加成反应。手性双功能 N-杂环卡宾 (NHC)/硫脲催化剂的开发是获得具有显着选择性的手性 β-硒代酮的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.202202040
• 作为产物：
  描述：

  氯代环戊烷 在 sodium hydroxide 、 selenium 、 一氧化碳 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以64%的产率得到dicyclopentyldiselenide
  参考文献：
  名称：

  常压下有机卤化物合成有机二硒化物的改进方法

  摘要：

  摘要 报道了一种合成有机二硒化物的改进方法。该方法包括有机卤化物与硒、一氧化碳和水在常压下在无机碱氢氧化钠存在下反应，以良好的收率得到有机二硒化物。

  DOI：

  10.1080/00397910701465404

文献信息

• Sodium Selenosulfate from Sodium Sulfite and Selenium Powder: An Odorless Selenylating Reagent for Alkyl Halides to Produce Dialkyl Diselenide Catalysts
  作者：Yonghong Liu、Hai Ling、Chao Chen、Qing Xu、Lei Yu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1055/s-0037-1612083

  日期：2019.9

  using aqueous EtOH as the solvent and avoiding the generation of a malodourous selenol intermediate, the selenylation reaction with Na2SeSO3 is much more environmentally friendly than conventional methods. Owing to the cheap and abundant starting materials and selenium reagents, our novel synthetic method reduces the production costs of dialkyl diselenides as organoselenium catalysts, thereby advancing

  Na2SeSO3 可以通过 Na2SO3 与 Se 能量的反应原位生成，被发现是一种无味试剂，用于烷基卤化物的硒基化生成二烷基二硒化物。这些产品最近已被证明是羰基化合物的 Baeyer-Villiger 氧化、烯烃的选择性氧化或肟的氧化脱肟的良好催化剂。通过使用乙醇水溶液作为溶剂并避免产生恶臭的硒醇中间体，与传统方法相比，与 Na2SeSO3 的硒基化反应更加环保。由于起始原料和硒试剂廉价且丰富，我们的新合成方法降低了作为有机硒催化剂的二烷基二硒化物的生产成本，
• Highly Efficient Route to Diselenides from the Reactions of Imines and Selenium in the Presence of Carbon Monoxide and Water
  作者：Xiaodan Zhao、Zhengkun Yu、Fanlong Zeng、Jinzhu Chen、Xiaowei Wu、Sizhong Wu、Wen-Jing Xiao、Zhaoyan Zheng

  DOI：10.1002/adsc.200404380

  日期：2005.5

  Reactions of selenium with imines (RR1CNR2) of aldehydes and ketones in the presence of carbon monoxide, water and triethylamine lead to reductive selenation, on aerobic work-up, to afford symmetrical diselenides (RR1CHSe)2 in good to excellent yields. The proposed mechanism suggests that both in situ generated carbonyl selenide (SeCO) and hydrogen selenide (H2Se) are involved in the reaction.

  硒与一氧化碳，水和三乙胺存在下的亚胺和亚胺的亚胺（RR 1 CNR 2）反应在需氧处理中导致还原性硒化，得到对称的硒化物（RR 1 CHSe）2，优良至极好产量。所提出的机理表明，原位生成的羰基硒化物（SeCO）和硒化氢（H 2 Se）均参与了反应。
• Electrochemical synthesis of organochalcogenides in aqueous medium
  作者：Pedro B. Ribeiro Neto、Sonydelane O. Santana、Guillaume Levitre、Danilo Galdino、Jadson L. Oliveira、Rogério T. Ribeiro、Maria E. S. B. Barros、Lothar W. Bieber、Paulo H. Menezes、Marcelo Navarro

  DOI：10.1039/c5gc01869b

  日期：——

  The electrochemical preparation of telluride, selenide and sulfide ions was carried out in NaOH aqueous solution, using a two compartment cell. Organochalcogenides were prepared from halogenated compounds in a two...

  碲化物，硒化物和硫化物离子的电化学制备是使用两个隔室在NaOH水溶液中进行的。有机卤代杀虫剂是由卤代化合物在两种条件下制得的。
• <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide-Mediated Intermolecular Carboselenenylation of Olefins with Aromatics and Diselenides
  作者：You-Qin Jiang、Yong-Hao Wang、Chen-Fan Zhou、Yun-Qian Zhang、Yong Ling、Yu Zhao、Gong-Qing Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01989

  日期：2022.11.4

  Intermolecular carboselenenylation of easily accessible alkenes by utilizing diselenides and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) under metal-free and mild conditions is reported. Preliminary mechanistic studies indicate that the oxidation of diselenide by NFSI through a single-electron-transfer process produces an active selenenyl cationic radical species that initiates the intermolecular carboselenenylation

  报道了在无金属和温和条件下利用二硒化物和N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI)对容易获得的烯烃进行分子间羰基化。初步机理研究表明，NFSI 通过单电子转移过程氧化二硒化物产生活性硒基阳离子自由基物质，引发烯烃的分子间碳硒基化，形成关键的 Se-C 和 C-C 键。在优化的条件下，可以获得具有非常高的官能团耐受性的广谱功能和结构多样的硒醚衍生物，具有有希望的收率。
• Oxidative Three-Component Selenofunctionalization of Alkenes: Convenient Access to Vicinally Functionalized Selenides
  作者：Yun-Qian Zhang、You-Qin Jiang、Yong-Hao Wang、Cong Qi、Yong Ling、Yanan Zhang、Gong-Qing Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00788

  日期：2023.6.2

  Three-component selenofunctionalization processes of olefins, diselenides and sulfonamides, water, alcohols, or acids utilizing 1-fluoropyridinium triflate (FP-OTf) as a reaction promoter are reported. Under the optimal conditions, a broad range of vicinally functionalized selenide derivatives was accessible with high yields and excellent functional group compatibilities. Mechanistic studies revealed

  报道了使用三氟甲磺酸 1-氟吡啶 (FP-OTf) 作为反应促进剂的烯烃、二硒化物和磺酰胺、水、醇或酸的三组分硒功能化过程。在最佳条件下，可以获得范围广泛的邻位官能化硒化物衍生物，并且具有高产率和优异的官能团相容性。机理研究表明，FP-OTf 在此硒功能化过程中发挥了关键作用。