1-chloro-2-acetylaminonaphthalene | 105789-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-chloro-2-acetylaminonaphthalene
• 英文别名: 2-chloro-N-(naphthalen-2-yl)acetamide；N-(1-chloronaphthalen-2-yl)acetamide；N-Acetyl-1-chlor-2-naphthylamin；2-Acetamido-1-chlornaphthalin；1-Chlor-2-acetyl-naphthylamin；N-(1-chloro-[2]naphthyl)-acetamide；N-(1-Chlor-[2]naphthyl)-acetamid；2-Acetylamino-1-chlor-naphthalin；1-Chlor-2-acetamino-naphthalin；1-Chloro 2-acetylaminonaphthalene
• CAS: 105789-95-5
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: QOAWIRWAKRXQER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  429.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-acetylaminonaphthalene 在 chromium(VI) oxide 、 氯仿 、 硫酸 、 氯 、 砷酸、原砷酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 苯并[g]喹啉-5,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 10-Chlorobenzo (g) quinoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01231a053
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-chloro-2-acetylaminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Morgan, Journal of the Chemical Society, 1900, vol. 77, p. 826

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Electrocatalysis for the Preparation of (Hetero)aryl Chlorides and Vinyl Chloride with 1,2‐Dichloroethane
  作者：Yujie Liang、Fengguirong Lin、Yeerlan Adeli、Rui Jin、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201814570

  日期：2019.3.26

  electrocatalysis strategy for the catalytic dehydrochlorination of DCE at the cathode simultaneously with anodic oxidative aromatic chlorination using the released HCl as the chloride source for the efficient synthesis of value‐added (hetero)aryl chlorides. The mildness and practicality of the protocol was further demonstrated by the efficient late‐stage chlorination of bioactive molecules.

  尽管在有机合成中同时使用1,2-二氯乙烷（DCE）作为氯化试剂，同时释放出氯乙烯作为有用的副产物是一个绝妙的主意，但由于其存在的挑战，它仍然提出了巨大的挑战，但尚未实现。苛刻的脱氯化氢条件和缓慢的CH氯化过程。在这里，我们报告了一种双功能电催化策略，用于在阴极处DCE的催化脱氯化氢，同时使用释放的HCl作为氯化物来源进行阳极氧化芳族氯化，以有效合成增值的（杂）芳基氯化物。该协议的温和性和实用性通过生物活性分子的高效后期氯化进一步得到了证明。
• [EN] SUBSTITUTED AMINO PHENYLACETIC ACIDS, DERIVATIVES THEREOF, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS CYCLOOXYGENASE 2 (COX-2) INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES AMINO PHENYLACETIQUES SUBSTITUES, DERIVES DE CEUX-CI, PROCEDE POUR LES PREPARER ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE CYCLOOXYGENASE 2 (COX-2)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004048314A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  Compounds of formula (I) wherein R is hydrogen, lower alkyl, (C3-C8)cycloalkyl, hydroxy, halo, lower alkoxy, trifluoromethoxy, trifluoromethyl or cyano; and A is biaryl, optionally substituted β-naphthyl, bicyclic heterocyclic aryl, (C3-C6)cycloalkylmonocyclic carbocyclic aryl, or (C5 or C6)cycloalkane fused-monocyclic carbocyclic aryl; pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutically acceptable esters thereof; which are useful for the treatment of COX-2 dependent disorders.

  式(I)中R为氢、较低的烷基、(C3-C8)环烷基、羟基、卤素、较低的烷氧基、三氟甲氧基、三氟甲基或氰基；A为联苯、可选择地取代的β-萘基、双环杂环芳基、(C3-C6)环烷基单环碳环芳基，或(C5或C6)环烷烃融合的单环碳环芳基；其药学上可接受的盐，以及其药学上可接受的酯；用于治疗COX-2依赖性疾病。
• Oxidation-induced ortho-selective C–H bond functionalization of 2-naphthylamine derivative
  作者：Dongchao Zhang、Zhiliang Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1007/s11426-018-9218-5

  日期：2018.10

  Selective C–H bond functionalization has been emerged as a versatile strategy for the construction of new chemical bonds. In the past decades, the directing group (DG)-assisted C–H bond activation has been developed as one of the most efficient methods for selective C–H functionalization. Although a great progress has been made by utilizing this traditional method, developing new strategy for selective C–H bond functionalization is still highly demanded. Hence, a novel oxidation-induced C–H bond functionalization method was demonstrated in this work. By this new method, ortho-C(sp2)–H chlorination of N-substituted 2-naphthylamine was realized in a highly selective manner.

  选择性 C-H 键官能化已成为构建新化学键的一种多功能策略。在过去的几十年中，定向基团（DG）辅助的 C-H 键活化已被开发为选择性 C-H 功能化最有效的方法之一。尽管利用这种传统方法已经取得了巨大进步，但开发选择性 C-H 键官能化的新策略仍有很大需求。因此，本研究展示了一种新型的氧化诱导 C-H 键官能化方法。通过这种新方法，高选择性地实现了 N-取代的 2-萘胺的正交-C(sp2)-H 氯化。
• Certain phenylacetic acids and derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040132769A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Compounds of formula (I) 1 wherein R is hydrogen, lower alkyl, (C 3 -C 6 )cycloalkyl, hydroxy, halo, lower alkoxy, trifluoromethoxy, trifluoromethyl or cyano; and A is biaryl, optionally substituted &bgr;-naphthyl, bicyclic heterocyclic aryl, (C 3 -C 6 )cycloalkylmonocyclic carbocyclic aryl, or (C 5 or C 6 )cycloalkane fused-monocyclic carbocyclic aryl; pharmaceutically acceptable salts thereof; and pharmaceutically acceptable esters thereof; which are useful for the treatment of COX-2 dependent disorders.

  化学式为(I)1的化合物，其中R为氢、低碳基、(C3-C6)环烷基、羟基、卤素、低烷氧基、三氟甲氧基、三氟甲基或氰基；而A为双芳基、可选取代的β-萘基、双环杂环芳基、(C3-C6)环烷基单环碳环芳基，或(C5或C6)环烷基融合的单环碳环芳基；其药学上可接受的盐和酯，可用于治疗COX-2依赖性疾病。
• Franzen; Staeuble, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1921, vol. <2> 103, p. 367
  作者：Franzen、Staeuble

  DOI：——

  日期：——