4-[4-(2,3-difluorophenyl)piperazin-1-yl]butyronitrile | 934964-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[4-(2,3-difluorophenyl)piperazin-1-yl]butyronitrile
• 英文别名: 4-[4-(2,3-Difluorophenyl)piperazin-1-yl]butanenitrile
• CAS: 934964-21-3
• 化学式: C₁₄H₁₇F₂N₃
• 分子量: 265.306
• InChiKey: VLHFFIZSVDPEPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(2,3-difluorophenyl)piperazin-1-yl]butyronitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Tricyclo[8.2.2.2^4,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene-5-carboxylic acid {4-[4-(2,3-difluoro-phenyl)-piperazin-1-yl]-butyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  花式生物等排体：作为超亲和性多巴胺D3受体拮抗剂的新型对环烷衍生物。

  摘要：

  对化学多样性空间的探索取决于新型生物等位元素的发现。作为我们对双层芳烃替代物的研究的延续，我们在此报告4和6型[2.2]对环烷衍生的多巴胺D3受体拮抗剂。对于最有希望的带有2-甲氧基苯基取代基的测试化合物6a，采用立体控制的制备方法当对映异构体（R）-6a（FAUC 418）和（S）-6a的平面手性引起D3结合的显着差异时，可以通过K（i）分别为0.19和3.0 nM的值进行分析。功能实验表明，D3对6型对环烷衍生物具有拮抗作用。为阐明推定的生物活性低能构象，进行了基于DFT的研究，包括诊断性磁屏蔽性质的计算。

  DOI：

  10.1021/jm060138d
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟溴苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 sodium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-[4-(2,3-difluorophenyl)piperazin-1-yl]butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  花式生物等排体：作为超亲和性多巴胺D3受体拮抗剂的新型对环烷衍生物。

  摘要：

  对化学多样性空间的探索取决于新型生物等位元素的发现。作为我们对双层芳烃替代物的研究的延续，我们在此报告4和6型[2.2]对环烷衍生的多巴胺D3受体拮抗剂。对于最有希望的带有2-甲氧基苯基取代基的测试化合物6a，采用立体控制的制备方法当对映异构体（R）-6a（FAUC 418）和（S）-6a的平面手性引起D3结合的显着差异时，可以通过K（i）分别为0.19和3.0 nM的值进行分析。功能实验表明，D3对6型对环烷衍生物具有拮抗作用。为阐明推定的生物活性低能构象，进行了基于DFT的研究，包括诊断性磁屏蔽性质的计算。

  DOI：

  10.1021/jm060138d

文献信息

• Fancy Bioisosteres:  Novel Paracyclophane Derivatives As Super-Affinity Dopamine D3 Receptor Antagonists
  作者：Karin Schlotter、Frank Boeckler、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/jm060138d

  日期：2006.6.1

  respectively. Functional experiments showed D3 antagonist properties for the paracyclophane derivatives of type 6. To elucidate putative bioactive low-energy conformations, DFT-based studies including the calculation of diagnostic magnetic shielding properties were performed. An 89% increase in volume for the [2.2]paracyclophane moiety compared to that of the monolayered benzofurane of lead compound 3b

  对化学多样性空间的探索取决于新型生物等位元素的发现。作为我们对双层芳烃替代物的研究的延续，我们在此报告4和6型[2.2]对环烷衍生的多巴胺D3受体拮抗剂。对于最有希望的带有2-甲氧基苯基取代基的测试化合物6a，采用立体控制的制备方法当对映异构体（R）-6a（FAUC 418）和（S）-6a的平面手性引起D3结合的显着差异时，可以通过K（i）分别为0.19和3.0 nM的值进行分析。功能实验表明，D3对6型对环烷衍生物具有拮抗作用。为阐明推定的生物活性低能构象，进行了基于DFT的研究，包括诊断性磁屏蔽性质的计算。