1-(6-fluorobenzo[b]thiophen-3-yl)-piperazine | 131540-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(6-fluorobenzo[b]thiophen-3-yl)-piperazine
• 英文别名: 1-(6-fluorobenzothiophene-3-yl)piperazine；1-(6-fluorobenzothien-3-yl)-piperazine；3-(1-piperazinyl)-6-fluorobenzo[b]thiophene；1-(6-fluorobenzo[b]thien-3-yl)-piperazine；6-fluoro-3-piperazinylbenzo[b]thiophene；1-(6-fluorobenzo[b]thiophen-3-yl)piperazine；6-Fluoro-3-(1-piperazinyl)benzo[b]thiophene；1-(6-fluoro-1-benzothiophen-3-yl)piperazine
• CAS: 131540-84-6
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₂S
• 分子量: 236.313
• InChiKey: HVRQQACVFYJKAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺 、 1-(6-fluorobenzo[b]thiophen-3-yl)-piperazine 在 Ki 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 以10.9 g (29%)的产率得到2-[4-[4-(6-fluorobenzo[b]thien-3-yl)-1-piperazinyl]butyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzothienylpiperazines and their use

  摘要：

  本发明涉及具有以下公式的化合物：##STR1## 其中X是卤素、羟基、(C.sub.1 -C.sub.6)烷氧基、氨基或三氟甲基；Y是--CN或--NR.sup.1 R.sup.2 ；其中l是0、1或2的整数；m是0、1或2的整数；n是2、3或4的整数，除非Y是CN，在这种情况下n也可以是1；R.sup.1 是氢、(C.sub.1 -C.sub.6)烷基或(C.sub.1 -C.sub.6)烷基甲酰；R.sup.2 是氢、(C.sub.1 -C.sub.10)烷基甲酰、(C.sub.3 -C.sub.12)环烷基甲酰、羟基-(C.sub.1 -C.sub.6)烷基甲酰、苯甲酰、噻吩甲酰或苯并噻吩甲酰；或者R.sub.1和R.sup.2与它们连接的氮原子一起形成环##STR2## 其中A是C.dbd.O或CH.sub.2；B是C.dbd.O、CHOH、CH.sub.2或CH.sub.2 CH.sub.2；Z是卤素、羟基、(C.sub.1 -C.sub.6)烷氧基、氨基或三氟甲基；p是0或1；以及它们的药物可接受的酸加成盐、药物组合物及其用于治疗精神病的用途。

  公开号：

  US05801176A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基3-氨基-6-氟-1-苯并噻吩-2-羧酸酯 在 N-甲基哌嗪 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(6-fluorobenzo[b]thiophen-3-yl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  与[3- [4- [4-（6-氟代苯并[b]噻吩-3-基] -1-哌嗪基]丁基] -2,5]相关的一系列新型（哌嗪基丁基）噻唑烷酮类抗精神病药的结构活性关系， 5-三甲基-4-噻唑烷酮马来酸酯。

  摘要：

  HP-236（3- [4- [4-（6-氟苯并[b]噻吩-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -2,5,5-三甲基-4-噻唑烷酮马来酸酯； P-9236） （54）显示了潜在的非典型抗精神病药活性的药理学特征。制备了与该化合物结构相关的一系列哌嗪基丁基丁基噻唑烷酮，并在体外评估了多巴胺D2和5-羟色胺5HT2和5HT1A受体的亲和力。在具有潜在抗精神病活性的动物模型中对化合物进行了体内检查，并在预测锥体束外副作用（EPS）责任的模型中进行了筛选。描述了这些化合物的合成，其结构-活性关系的详细信息以及新的先导化合物50的发现，以及化合物50和54的分布图的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/jm960268u

文献信息

• 3-[4-(1-substituted-4-piperazinyl)butyl]-4-thiazolidinone and related
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05229388A1

  公开（公告）日：1993-07-20

  There are disclosed compounds of the formula, ##STR1## where n is 0, 1 or 2; A is ##STR2## where X in each occurrence is independently hydrogen, halogen, loweralkyl, hydroxy, nitro, loweralkoxy, amino, cyano, trifluoromethyl or methylthio; Y in each occurrence is independently hydrogen, halogen, loweralkyl, hydroxy, nitro, loweralkoxy, amino, cyano, trifluoromethyl or methylthio; m is 1 or 2; k is 1 or 2; R.sub.1 and R.sub.2 are independently hydrogen, loweralkyl, ##STR3## or aryl except that when R.sub.1 is ##STR4## or aryl, R.sub.2 is hydrogen, or alternatively R.sub.1 +R.sub.2 taken together with the carbon atom to which they are attached form a cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, pyran, thiopyran, indan or piperidine ring; R.sub.3 and R.sub.4 are independently hydrogen or loweralkyl, or alternatively R.sub.3 +R.sub.4 taken together with the carbon atom to which they are attached form a cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, pyran, thiopyran, pyrrolidine or piperidine ring, the term aryl signifying an unsubstituted phenyl group or a phenyl group substituted with 1, 2 or 3 substituents each of which being independently loweralkyl, loweralkoxy, hydroxy, halogen, loweralkylthio, cyano, amino or trifluoromethyl, which are useful as antipsychotic, analgesic, anticonvulsant and anxiolytic agents.

  公式中披露了化合物，其中n为0、1或2；A为其中X在每次出现时独立地为氢、卤素、较低烷基、羟基、硝基、较低烷氧基、氨基、氰基、三氟甲基或甲硫基；Y在每次出现时独立地为氢、卤素、较低烷基、羟基、硝基、较低烷氧基、氨基、氰基、三氟甲基或甲硫基；m为1或2；k为1或2；R.sub.1和R.sub.2独立地为氢、较低烷基、或芳基，但当R.sub.1为或芳基时，R.sub.2为氢，或者R.sub.1 +R.sub.2与它们附着的碳原子一起形成环戊烷、环己烷、环庚烷、吡喃、硫代吡喃、茚或哌啶环；R.sub.3和R.sub.4独立地为氢或较低烷基，或者R.sub.3 +R.sub.4与它们附着的碳原子一起形成环戊烷、环己烷、环庚烷、吡喃、硫代吡喃、吡咯烷或哌啶环，术语芳基表示未取代的苯基或一个苯基，其上取代基为1、2或3个，每个取代基独立地为较低烷基、较低烷氧基、羟基、卤素、较低烷硫基、氰基、氨基或三氟甲基，这些化合物可用作抗精神病、镇痛、抗癫痫和抗焦虑药物。
• 3-[4-(1-Substituted-4-piperazinyl)butyl]-4-thiazolidinone compounds
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04933453A1

  公开（公告）日：1990-06-12

  3-[4-1-substituted-4-piperazinyl)butyl]-4-thiazolidinone compounds which are useful as antipsychotic, analgesic, anticonvulsant and anxiolytic agents.

  3-[4-（1-取代-4-哌嗪基）丁基]-4-噻唑烷酮化合物可用作抗精神病药、镇痛药、抗抽搐药和抗焦虑药。
• Benzoisothiazole- and benziosoxazole-3-carboxamides
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05143923A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  Novel benzisothiazole- and benzisoxazole-3-carboxamides, processes and intermediates for the preparation thereof, and methods of treating psychoses utilizing compounds and compositions thereof are disclosed.

  揭示了新型苯并异噻唑基和苯并异噁唑基-3-甲酰胺，其制备过程和中间体，以及利用这些化合物和组合物治疗精神病的方法。
• Benzo[.beta.]thiophen-3-yl piperazines as antipsychotic agents
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05240927A1

  公开（公告）日：1993-08-31

  There are disclosed various compounds of the formula depicted below, ##STR1## where the parameters m, n, p, q, X and R are as defined in the specification, as being useful as antipsychotic agents.

  下面显示的公式中披露了各种化合物，##STR1## 其中参数m、n、p、q、X和R如规范中定义的那样，被认为是作为抗精神病药物有用的。
• Novel heterocyclic urea derivatives and their use as dopamine D3 receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20030229066A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The invention relates to heterocyclic substituted urea derivatives that display selective binding to dopamine D 3 receptors. In another aspect, the invention relates to a method for treating central nervous system disorders associated with the dopamine D 3 receptor activity in a patient in need of such treatment comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of said compounds for alleviation of such disorder. The central nervous system disorders that may be treated with these compounds include Psychotic Disorders, Substance Dependence, Substance Abuse, Dyskinetic Disorders (e.g. Parkinson's Disease, Parkinsonism, Neuroleptic-Induced Tardive Dyskinesia, Gilles de la Tourette Syndrome and Huntington's Disease), Dementia, Anxiety Disorders, Sleep Disorders, Circadian Rhythm Disorders and Mood Disorders. The subject invention is also directed towards processes for the preparation of the compounds described herein as well as methods for making and using the compounds as imaging agents for dopamine D 3 receptors.

  该发明涉及对多巴胺D3受体显示选择性结合的杂环取代脲衍生物。另一方面，该发明涉及一种用于治疗中枢神经系统疾病的方法，该疾病与多巴胺D3受体活性有关，患者需要接受此类治疗，包括向受试者施用所述化合物的治疗有效量以缓解此类疾病。可以用这些化合物治疗的中枢神经系统疾病包括精神病性障碍、物质依赖、物质滥用、运动障碍（如帕金森病、帕金森综合症、神经阻滞引起的迟发性运动障碍、吉尔·德·拉·图雷特综合征和亨廷顿病）、痴呆、焦虑障碍、睡眠障碍、昼夜节律障碍和情绪障碍。该发明还涉及所述化合物的制备过程以及将其作为多巴胺D3受体成像剂的方法。