4-hydroxyphenylpentazole | 120089-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxyphenylpentazole
• 英文别名: 4-(1H-Pentazol-1-yl)phenol；4-(pentazol-1-yl)phenol
• CAS: 120089-55-6
• 化学式: C₆H₅N₅O
• 分子量: 163.139
• InChiKey: CGPNKUBKCFFUHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxyphenylpentazole 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 4-azidophenol
  参考文献：
  名称：

  八种芳基戊唑的合成与表征

  摘要：

  p -Nitrophenyl-，p -methoxyphenyl-，p -hydroxyphenyl-，p -t丁基苯基，p -HOSO 2苯基，15 N- p - N，N- -dimethylaminophenyl-，15 Ñ 2 - p - N， N-二甲基氨基苯基-和二氰基咪唑并戊唑是通过不同的合成途径获得的。制备带有酸性氢的芳基戊唑的铯，钡，钾和钠盐。报告了芳基戊唑，其相应的芳基叠氮化物及其盐的NMR谱（1 H，13 C）。

  DOI：

  10.1002/jhet.988
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯酚盐酸盐 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-hydroxyphenylpentazole
  参考文献：
  名称：

  芳基戊唑在液体溶液中的光化学：阴离子4-氧化苯基戊唑（OPP）

  摘要：

  本文报道了芳基戊唑在溶液中的光解研究。在水中和乙腈的第一个吸收带（分别为320和370 nm）和193 nm处照射4-氧代苯基戊唑（OPP）。还在相似条件下研究了4-氧代苯基叠氮化物（OPA）进行比较。产品的NMR和UV-vis吸收光谱表明，OPP在乙腈中光解的主要稳定产物是OPA（也是热产物），4,4'-二羟基偶氮苯和4-氨基苯酚，而在水中的主要产物是OPA和吲哚酚。在193 nm辐照下获得的最终产品分布与所使用的更长波长光源的分布基本相同。在这些实验中，一些产物是在连接苯基和戊唑环的CN键断裂时形成的。这些反应是由于二次碰撞过程引起的，而不是由于最初的光化学事件引起的。提出了一种解释结果的机制。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2013.12.008

文献信息

• 五唑负离子的制备方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN114436986A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明公开了一种五唑负离子的制备方法，以臭氧为氧化剂，在有机亚铁盐催化下选择性切割芳基五唑中C‑N键，获得五唑全氮负离子。本发明采用臭氧氧化剂，替代现有有机过氧化物的使用，不仅提高了制备过程的安全性，而且避免过氧化物残留物的后处理；本发明使用的有机亚铁盐，增加了在有机溶剂中的溶解度，可提高催化效率，显著提高产率。
• Arylpentazoles Revisited:  Experimental and Theoretical Studies of 4-Hydroxyphenylpentazole and 4-Oxophenylpentazole Anion
  作者：Vladimir Benin、Piotr Kaszynski、George Radziszewski

  DOI：10.1021/jo0110754

  日期：2002.2.1

  Kinetic measurements for the degradation of 4-hydroxyphenylpentazole (2a) and its salt 2b-NBu4 in CD3OD and in CD2Cl2 provided a set of activation parameters. The resulting free energies of activation in methanol (DeltaG(double dagger)298 = 19.7 kcal/mol for 2a and DeltaG(double dagger)298 = 20.6 kcal/mol for 2b-NBu4) were compared with previous results for the 4-chloro derivative, 2c, and collectively correlated with results of gas-phase calculations at the B3LYP/6-31+G(d,p) level of theory. This, and another linear correlation of the seven computed DeltaG(double dagger)298 values with the previously reported kinetic data of Ugi and Huisgen, gave the basis for the estimation of the stability of pentazole anion (1) and its derivatives in solutions. Thus, N-5(-) is predicted to have t(1/2) = 2.2 d, while the half-lifetime for HN5 is expected to be only about 10 min in methanol at 0 degreesC. Controlled ozonolysis of 2b-NBu4 followed by H-1 and N-15 NMR spectroscopy shows a preferential destruction of the N-5 ring, which excludes it from possible methods for preparation of the parent pentazole.
• Ugi; Huisgen, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 531,533, 537
  作者：Ugi、Huisgen

  DOI：——

  日期：——
• Experimental Detection of the Pentaazacyclopentadienide (Pentazolate) Anion, cyclo-N5− This work was funded predominantly by the Defense Advanced Research Projects Agency, with additional support from the Air Force Office of Scientific Research and the National Science Foundation. The mass spectrometer instrumentation at UCSB was supported under the Army Research Office Award no. DAAD19-00-1-0026. We thank Dr. Robert Corley, Dr. Arthur Morrish, Dr. Don Woodbury, Dr. Michael Berman, and Prof. W. Kaska for their support, and Dr. Michael Gerken, Dr. Thorsten Schroer, Dr. Stefan Schneider, Dr. Ralf Haiges, Dr. Ross Wagner, and Dr. Suresh Suri for their collaboration and stimulating discussions.
  作者：Ashwani Vij、James G. Pavlovich、William W. Wilson、Vandana Vij、Karl O. Christe

  DOI：10.1002/1521-3773(20020816)41:16<3051::aid-anie3051>3.0.co;2-t

  日期：2002.8.16