tert-butyl (S)-N-[1-(ethylsulfanylmethyl)-3-methylbutyl]carbamate | 167421-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-N-[1-(ethylsulfanylmethyl)-3-methylbutyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-ethylsulfanyl-4-methylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 167421-94-5
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₂S
• 分子量: 261.429
• InChiKey: LXKDJHFPWMQTCK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-N-[1-(ethylsulfanylmethyl)-3-methylbutyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(S)-2-amino-1-(ethylsulfanyl)-4-methylpentane
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称迈克尔反应的新助剂：室温下四元立体中心的生成

  摘要：

  L-缬氨酸、L-异亮氨酸和 L-叔亮氨酸 (2) 的二烷基酰胺是在环境温度下构建四元立体中心的极佳手性助剂。由这些助剂 2 和迈克尔供体 1 制备的烯胺酯 3 与甲基乙烯基酮 (MVK, 4) 进行铜催化的不对称迈克尔反应，以 70-90% 的产率和 90-99% 的 ee（对映体过量）提供产物 5 . 不需要排除水分或氧气。助剂2可通过标准程序容易地获得。后处理后，它们几乎可以定量回收。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1014::aid-chem1014>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-亮氨醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (S)-N-[1-(ethylsulfanylmethyl)-3-methylbutyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of chiral amino acids to enantiomerically pure α-methylamines

  摘要：

  Enantiomerically enriched alpha-methylamines are obtained in high yield by Raney nickel reduction of N-Boc-protected, amino acid-derived thioethers.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00039-f

文献信息

• Conversion of chiral amino acids to enantiomerically pure α-methylamines
  作者：B.G. Donner

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00039-f

  日期：1995.2

  Enantiomerically enriched alpha-methylamines are obtained in high yield by Raney nickel reduction of N-Boc-protected, amino acid-derived thioethers.
• New Chiral Auxiliaries for the Construction of Quaternary Stereocenters by Copper-Catalyzed Michael Reactions
  作者：Jens Christoffers、Alexander Mann

  DOI：10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2752::aid-anie2752>3.0.co;2-5

  日期：2000.8.4
• New Auxiliaries for Copper-Catalyzed Asymmetric Michael Reactions: Generation of Quaternary Stereocenters at Room Temperature
  作者：Jens Christoffers、Alexander Mann

  DOI：10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1014::aid-chem1014>3.0.co;2-x

  日期：2001.3.2

  Dialkyl amides of L-valine, L-isoleucine, and L-tert-leucine (2) are excellent chiral auxiliaries for the construction of quaternary stereocenters at ambient temperature. Enaminoesters 3, prepared from these auxiliaries 2 and Michael donors 1, undergo a copper-catalyzed asymmetric Michael reaction with methyl vinyl ketone (MVK, 4) to afford products 5 in 70-90% yield and 90-99% ee (enantiomeric excess)

  L-缬氨酸、L-异亮氨酸和 L-叔亮氨酸 (2) 的二烷基酰胺是在环境温度下构建四元立体中心的极佳手性助剂。由这些助剂 2 和迈克尔供体 1 制备的烯胺酯 3 与甲基乙烯基酮 (MVK, 4) 进行铜催化的不对称迈克尔反应，以 70-90% 的产率和 90-99% 的 ee（对映体过量）提供产物 5 . 不需要排除水分或氧气。助剂2可通过标准程序容易地获得。后处理后，它们几乎可以定量回收。