2-(2-bromobenzoyl)naphthalene-1,4-dione | 854486-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-bromobenzoyl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(2-Bromobenzoyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 854486-36-5
• 化学式: C₁₇H₉BrO₃
• 分子量: 341.161
• InChiKey: UANJEQXEUPIUPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromobenzoyl)naphthalene-1,4-dione 在 manganese triacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 3-(2-bromophenyl)-4,9-dioxo-4,9-dihydronaphtho[2,3-c]furan-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-(乙氧羰基甲基)-1,4-萘醌衍生物的氧化自由基环化

  摘要：

  描述了锰 (III) 介导的 2-(乙氧基羰基甲基)-1,4-萘醌衍生物的氧化自由基环化。这些起始的2-(乙氧基羰基甲基)-1,4-萘醌可以通过相应的1,4-萘醌与硝基乙酸乙酯的反应有效合成。以2-苄基-3-(乙氧基羰基甲基)-1,4-萘醌为原料，高效生产并高选择性的5,12-并四苯。使用乙基 2-benzoyl-3-(ethoxycarbonylmethyl)-1,4-naphthoquinones，除了预期的 6-hydroxynaphthacene-5,12-diones，新型萘并[2,3-c]furan-4,9-diones也形成了主打产品。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861850
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 生成 2-(2-bromobenzoyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的乙酸锰（III）介导的2-苯甲酰基-1,4-萘醌与1,3-二羰基化合物之间的反应。

  摘要：

  描述了2-苯甲酰基-1,4-萘醌与1,3-二羰基化合物之间的锰（III）介导的反应。该反应提供了一种合成萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮和萘并5,12-二酮的有效方法，并且根据苯甲酰基的电子效应，其显示出中等至高的化学选择性。反应物上的取代基。用苯甲酰乙酸乙酯和1，3-二酮，可以高效，高选择性地生产新型萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮。

  DOI：

  10.1039/b516285h

文献信息

• A novel manganese(iii) acetate mediated reaction between 2-benzoyl-1,4-naphthoquinones and 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Chien-Yu Lin、Yu-Chih Cheng、An.-I. Tsai、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1039/b516285h

  日期：——

  A manganese(III)-mediated reaction between 2-benzoyl-1,4-naphthoquinones and 1,3-dicarbonyl compounds is described. This reaction provides an effective method for the synthesis of naphtho[2,3-c]furan-4,9-diones and naphthacene-5,12-diones, and it shows fair to high chemoselectivity depending on the electronic effect of the benzoyl group substituent on the reactants. With ethyl benzoylacetate and 1

  描述了2-苯甲酰基-1,4-萘醌与1,3-二羰基化合物之间的锰（III）介导的反应。该反应提供了一种合成萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮和萘并5,12-二酮的有效方法，并且根据苯甲酰基的电子效应，其显示出中等至高的化学选择性。反应物上的取代基。用苯甲酰乙酸乙酯和1，3-二酮，可以高效，高选择性地生产新型萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮。
• Oxidative Free Radical Cyclization of 2-(Ethoxycarbonylmethyl)-1,4-naphthoquinone Derivatives
  作者：Che-Ping Chuang、Hui-Li Chen、Chien-Yu Lin、Yu-Chih Cheng、An-I Tsai

  DOI：10.1055/s-2005-861850

  日期：——

  A manganese(III)-mediated oxidative free radical cyclization of 2-(ethoxycarbonylmethyl)-1,4-naphthoquinone derivatives is described. These starting 2-(ethoxycarbonylmethyl)-1,4-naphthoquinones can be synthesized effectively from the reaction of corresponding 1,4-naphthoquinones with ethyl nitroacetate. With 2-benzyl-3-(ethoxycarbonylmethyl)-1,4-naphthoquinones, naphthacene-5,12-diones were produced

  描述了锰 (III) 介导的 2-(乙氧基羰基甲基)-1,4-萘醌衍生物的氧化自由基环化。这些起始的2-(乙氧基羰基甲基)-1,4-萘醌可以通过相应的1,4-萘醌与硝基乙酸乙酯的反应有效合成。以2-苄基-3-(乙氧基羰基甲基)-1,4-萘醌为原料，高效生产并高选择性的5,12-并四苯。使用乙基 2-benzoyl-3-(ethoxycarbonylmethyl)-1,4-naphthoquinones，除了预期的 6-hydroxynaphthacene-5,12-diones，新型萘并[2,3-c]furan-4,9-diones也形成了主打产品。