3-crotonoyl-5-<(1E,3E)-hexa-1,3-dienyl>-4-methoxy-5-methylfuran-2(5H)-one | 82290-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-crotonoyl-5-<(1E,3E)-hexa-1,3-dienyl>-4-methoxy-5-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: iso-aspertetronin A；3-[(E)-But-2-enoyl]-5-[(1E,3E)-hexa-1,3-dienyl]-4-methoxy-5-methylfuran-2-one
• CAS: 82290-13-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: SHTGKEYRCNUQHB-AIQQMXLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-crotonoyl-5-<(1E,3E)-hexa-1,3-dienyl>-4-methoxy-5-methylfuran-2(5H)-one 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以33%的产率得到3-crotonoyl-5-<(1E,3E)-hexa-1,3-dienyl>-4-hydroxy-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Clemo, Nicholas G.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2407 - 2412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯醛 在 六甲基磷酰三胺 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.42h， 生成 3-crotonoyl-5-<(1E,3E)-hexa-1,3-dienyl>-4-methoxy-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Clemo, Nicholas G.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2407 - 2412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new synthetic method of 3-acyltetronic acid derivatives and its application to the synthesis of isoaspertetronin a (isogregatin A)
  作者：Kei Takeda、Hiroko Kubo、Toru Koizumi、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88588-3

  日期：1982.1

  A new synthetic method of 3-acyltetronic acid derivatives from the corresponding 3-bromo compound via lithiation with n-BuLi followed either by acylation with acid chloride or better by first reacting with aldehyde and then subsequent oxidation with active MnO2 is described. A revised structure for aspertetronin A(gregatin A) was presented based on the synthesis of the proposed structure and spectral

  描述了一种新的由相应的3-溴化合物合成的3-酰基四乙酸衍生物的方法，该方法是用n-BuLi锂化，然后用酰氯酰化，或者更好的方法是先与醛反应，然后再用活性MnO 2氧化。修改后的结构基础上，提出结构的合成对于aspertetronin A（gregatin A）被提出和模型化合物的光谱比较与天然产物。
• Vinylic carbanions in synthesis. Novel syntheses of iso-gregatin B, iso-aspertetronin A and related O-methyl tetronic acids
  作者：Nicholas G. Clemo、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86897-5

  日期：1982.1

  Reaction between the octadienone (8) and the vinylic carbanion (6) derived from (5) leads, in one step, to the O-methyl tetronic acid (9). Metallation of (9), followed by treatment of the resulting α-vinylic carbanion with methyl acetate and with methyl -butenoate then gives the acylated O-methyl tetronic acids (12) and (14) respectively which are shown to be enol ether isomers of the natural products

  辛二烯酮（8）与衍生自（5）的乙烯基碳负离子（6）之间的反应一步就生成了O-甲基四氢代酸（9）。将（9）金属化，然后用乙酸甲酯和丁烯酸甲酯处理所得的α-乙烯基碳负离子，然后分别得到酰化的O-甲基四氢代酸（12）和（14），它们被证明是烯醇式的烯醇醚异构体。天然产物凝集素B和阿斯替考林A在西藏发现。和。