dimethyl(3-(1,8-naphthalimido)propyl)amine | 92078-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl(3-(1,8-naphthalimido)propyl)amine
• 英文别名: N-[3-(dimethylamino)propyl]-1,8-naphthalimide；2-(3-dimethylaminopropyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；N-(3-Dimethylaminopropyl)-1,8-naphthalimid；2-(3-dimethylamino-propyl)-benz[de]isoquinoline-1,3-dione；2-(3-Dimethylamino-propyl)-benz[de]isochinolin-1,3-dion；2-(3-Dimethylamino-propyl)-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-[3-(dimethylamino)propyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 92078-84-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: JFMVGTHZMQOEEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(3-(1,8-naphthalimido)propyl)amine 生成
  参考文献：
  名称：

  Antitrypanosomal activity of quaternary naphthalimide derivatives

  摘要：

  Sleeping sickness caused by Trypanosoma brucei gambiense and rhodesiense is fatal if left untreated. Due to the toxicity of drugs currently used and the emerging resistance against these drugs new lead compounds are urgently needed. Within the frame of a broad screening program for drugs with antitrypanosomal activity, some highly potent tertiary and quaternary mono- and bis-naphthalimides being active in the lower micromolar and nanomolar range of concentration have been identified. These compounds are easily available via a two- or three-step microwave-driven synthesis with high yield. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.088
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 生成 dimethyl(3-(1,8-naphthalimido)propyl)amine
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱M2受体常见变构位点的配体：开发和应用。

  摘要：

  乙酰胆碱M2受体变构位点的配体能够延迟正构位点同时结合的配体的解离。该作用促进正构配体对受体的占领。变构作用打开了各种治疗的观点，例如在有机磷中毒方面。我们研究的目的是优化调节剂对毒蕈碱M2受体常见变构结合位点的亲和力，该位点的正构位点与N-甲基scolopamine配位。邻苯二甲酰亚胺基取代的己烷-双铵化合物W84用作起点。先前的分子建模研究表明，以类似三明治的方式排列的两个正电荷和两个芳族酰亚胺对于高变构效能至关重要。三维定量结构活性关系（3D QSAR）分析预测，在侧酰亚胺部分上具有尺寸增加的取代基的化合物可增强对变构结合位点的亲和力。因此，我们合成并在药理学上评估了带有“饱和”邻苯二甲酰亚胺基团的化合物，以及在分子的一个或两个末端的芳香环上具有取代度逐渐增加的大小的取代基的邻苯二甲酰亚胺。在每个系列中，可以得出QSAR：1.邻苯二甲酰亚胺部分芳环的“饱和”导致化合物的效力降低。2.

  DOI：

  10.1016/s0031-6865(99)00028-x

文献信息

• Systematic Development of High Affinity Bis(ammonio)alkane-type Allosteric Enhancers of Muscarinic Ligand Binding
  作者：Mathias Muth、Wiebke Bender、Olaf Scharfenstein、Ulrike Holzgrabe、Edith Balatkova、Christian Tränkle、Klaus Mohr

  DOI：10.1021/jm021017q

  日期：2003.3.1

  the orthosteric receptor site in equilibrium binding and dissociation experiments. 1,8-Naphthalimido residues conferred an up to 100-fold gain in affinity leading into the low nanomolar range, while the inhibition of NMS binding was maintained. Additional propyl chain methylation was accompanied by an allosteric elevation of orthosteric ligand binding. In general, the gain in allosteric activity achieved

  在氮原子上带有侧苯二甲酰亚胺丙基取代基的双（铵）烷烃化合物属于原型毒蕈碱变构剂。在此，合成了一系列对称和非对称化合物，其中邻苯二甲酰亚胺残基被不同取代的酰亚胺部分取代。使用[（3）H] N-甲基东pol碱（NMS）作为正构受体在平衡结合和解离实验中的配体，在猪心脏毒蕈碱M（2）受体中测量了变构作用。1,8-萘二甲酰亚胺基残基的亲和力最多增加100倍，从而导致低纳摩尔范围，同时保持了对NMS结合的抑制作用。附加的丙基链甲基化伴随着正构配体结合的变构升高。一般来说，通过环的变化加上分子一侧的丙基链甲基化所获得的变构活性的增益不能通过对称的变化来增加。配体结合的升高可以通过与游离和直链受体结合的亲和力的不同定量结构-活性关系来解释。
• Ligands for the common allosteric site of acetylcholine M2-receptors: development and application
  作者：U Holzgrabe、W Bender、H.M Botero Cid、M Staudt、R Pick、C Pfletschinger、E Balatková、C Tränkle、K Mohr

  DOI：10.1016/s0031-6865(99)00028-x

  日期：2000.3

  common allosteric binding site of muscarinic M2 receptors, the orthosteric site of which was liganded with the N-methylscolopamine. The phthalimido substituted hexane-bisammonium compound W84 served as a starting point. Previous molecular modelling studies revealed two positive charges and two aromatic imides in a sandwich-like arrangement to be essential for a high allosteric potency. A three-dimensional

  乙酰胆碱M2受体变构位点的配体能够延迟正构位点同时结合的配体的解离。该作用促进正构配体对受体的占领。变构作用打开了各种治疗的观点，例如在有机磷中毒方面。我们研究的目的是优化调节剂对毒蕈碱M2受体常见变构结合位点的亲和力，该位点的正构位点与N-甲基scolopamine配位。邻苯二甲酰亚胺基取代的己烷-双铵化合物W84用作起点。先前的分子建模研究表明，以类似三明治的方式排列的两个正电荷和两个芳族酰亚胺对于高变构效能至关重要。三维定量结构活性关系（3D QSAR）分析预测，在侧酰亚胺部分上具有尺寸增加的取代基的化合物可增强对变构结合位点的亲和力。因此，我们合成并在药理学上评估了带有“饱和”邻苯二甲酰亚胺基团的化合物，以及在分子的一个或两个末端的芳香环上具有取代度逐渐增加的大小的取代基的邻苯二甲酰亚胺。在每个系列中，可以得出QSAR：1.邻苯二甲酰亚胺部分芳环的“饱和”导致化合物的效力降低。2.
• Method of controlling scale in aqueous systems
  申请人：NOURYON CHEMICALS INTERNATIONAL B.V.

  公开号：US11208408B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  A method of inhibiting scale in an industrial water system includes the steps of dosing the industrial water system with a water treatment polymer comprising at least 10 mol % of carboxylic acid monomer and a quaternized naphthalimide fluorescent monomer as disclosed herein, and then monitoring the fluorescence of the water system. The polymers are also useful for flocculation and coagulation in wastewater treatment.

  在工业水系统中抑制水垢的方法包括以下步骤：向工业水系统投加一种水处理聚合物，该聚合物包括至少10摩尔％的羧酸单体和一种苯并二酰亚胺荧光单体，然后监测水系统的荧光。这些聚合物还可用于污水处理中的絮凝和凝聚。
• Fluorescent maleimides and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030189191A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Fluorescent maleimides of the formula I 1 wherein R 1 and R 2 independently from each other stand for 2 wherein Q 1 stands for hydrogen, halogen, phenyl, —E—C 1 -C 8 alkyl, —E-phenyl, wherein phenyl can be substituted up to three times with C 1 -C 8 alkyl, halogen, C 1 -C 8 alkoxy, diphenylamino, —CH═CH—Q 2 , wherein Q 2 stands for phenyl, pyridyl, or thiophenyl, which can be substituted up to three times with C 1 -C 8 alkyl, halogen, C 1 -C 8 alkoxy, —CN, wherein E stands for oxygen or sulfur, and wherein R 21 stands for C 1 -C 8 alkyl, phenyl, which can be substituted up to three times with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, or dimethylamino, and R 22 and R 23 independently from each other stand for hydrogen, R 21 , C 1 -C 8 alkoxy, or dimethylamino, or —NR 4 R 5 , wherein R 4 and R 5 , independently from each other stand for hydrogen, phenyl, or C 1 -C 8 alkyl-carbonyl, or —NR 4 R 5 stands for a five- or six-membered ring system, and R 3 stands for allyl, 3 wherein Q 3 stands for hydrogen, halogen, C 1 -C 8 alkoxy, or C 1 -C 8 alkyl-amido, unsubstituted or substituted C 1 -C 8 alkyl, unsubstituted or up to three times with halogen, —NH 2 , —OH, or C 1 -C 8 alkyl substituted phenyl, and Z stands for a di- or trivalent radical selected from the group consisting of substituted or unsubstituted cyclohexylene, preferably 1,4-cyclohexylene, triazin-2,4,6-triyl, C 1 -C 6 alkylene, 1,5-naphthylene, 4 wherein Z 1 , Z 2 and Z 3 , independently from each other stand for cyclohexylene or up to three times with C 1 -C 4 alkyl substituted or unsubstituted phenylene, preferably unsubstituted or substituted 1,4-phenylene, and wherein R 6 and R 7 , independently from each other, stand for 5 n stands for 1, 2 or 3, and m stands for 1 or 2, with the proviso, that R 1 and R 2 not simultaneously stand for phenyl, and its different uses such as in electroluminescent devices and as void detection compounds.

  公式I1的荧光马来酰亚胺，其中R1和R2互相独立地为2，其中Q1代表氢，卤素，苯基，-E-C1-C8烷基，-E-苯基，其中苯基可以被C1-C8烷基，卤素，C1-C8烷氧基，二苯胺基，-CH═CH-Q2取代，其中Q2代表苯基，吡啶基或噻吩基，可以被C1-C8烷基，卤素，C1-C8烷氧基，-CN取代，其中E代表氧或硫，且R21代表C1-C8烷基，苯基，其中苯基可以被C1-C4烷基，C1-C4烷氧基或二甲基氨基取代，而R22和R23互相独立地代表氢，R21，C1-C8烷氧基或二甲基氨基，或-NR4R5，其中R4和R5互相独立地代表氢，苯基或C1-C8烷基-羰基，或-NR4R5代表五元或六元环系统，而R3代表丙烯基，其中Q3代表氢，卤素，C1-C8烷氧基或C1-C8烷基酰胺，未取代或取代C1-C8烷基，未取代或最多三次取代卤素，-NH2，-OH或取代苯基的C1-C8烷基，而Z代表从取代或未取代的环己烷基，优选为1,4-环己烷基，三嗪-2,4,6-三基基，C1-C6烷基，1,5-萘基选择的二价或三价基团，其中Z1，Z2和Z3互相独立地代表环己烷基或取代或未取代的苯基，优选为未取代或取代的1,4-苯基，而R6和R7互相独立地代表5，n代表1、2或3，m代表1或2，但R1和R2不能同时代表苯基，其在发光电子器件和空隙检测化合物等不同用途中的应用。
• Compositions and methods for modulating interaction between polypeptides
  申请人：Kazantsev G. Aleksey

  公开号：US20050239833A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention is based, in part, on assays we conducted that revealed compounds that may be used to treat or prevent diseases characterized by an abnormal or undesirable association of one protein with another.

  本发明部分基于我们所进行的检测，这些检测揭示了可用于治疗或预防以一种蛋白质与另一种蛋白质的异常或不良结合为特征的疾病的化合物。