3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid methyl ester | 68749-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate；3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthoic acid methyl ester；3-Methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthoesaeure-methylester；2-Naphthalenecarboxylic acid, 1,4-dihydro-3-methyl-1,4-dioxo-, methyl ester；methyl 3-methyl-1,4-dioxonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 68749-80-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: SSCSELVNPUXFKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  368.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-2-萘甲酸甲酯的三乙酸锰氧化

  摘要：

  三乙酸锰介导的在无水条件下苯中的1-羟基-2-萘羧酸的氧化反应产生了二聚产物。但是，当反应是在乙酸/乙酸的混合物中进行时，取决于取代基的性质，在邻位或对位上发生乙酰氧基化反应，或在1-羟基-3-取代的2-萘羧酸酯上发生氧化为醌的反应。乙腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.028

文献信息

• Synthesis, Rearrangement, and Hauser Annulation of 3-Isocyanophthalides
  作者：Dipakranjan Mal、Ketaki Ghosh、Soumen Chakraborty

  DOI：10.1055/s-0034-1380656

  日期：——

  3-Isocyanoisobenzofuran-1(3H)-ones (phthalides) were prepared in two steps from the corresponding phthalaldehydic acids. The 3-isocyanoisobenzofuran-1(3H)-ones are readily rearranged to the corresponding 3-cyanoisobenzofuran-1(3H)-ones using triflic anhydride and 2,6-lutidine, thus enabling the synthesis of 3-cyanoisobenzofuran-1(3H)-ones without using toxic cyanide. Furthermore their annulation with Michael acceptors

  摘要 从相应的邻苯二酸分两步制备3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-一（邻苯二酚）。使用三氟甲磺酸酐和2,6-二甲基吡啶可将3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-很容易地重排为相应的3-氰基异苯并呋喃-1（3 H）-，从而能够合成3-氰基异苯并呋喃-1（ 3 H）-一，无需使用有毒的氰化物。此外，它们与迈克尔受体的环化导致1，4-萘醌/ 1，4-萘醌以中等产率直接形成。 从相应的邻苯二酸分两步制备3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-一（邻苯二酚）。使用三氟甲磺酸酐和2,6-二甲基吡啶可将3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-很容易地重排为相应的3-氰基异苯并呋喃-1（3 H）-，从而能够合成3-氰基异苯并呋喃-1（ 3 H）-一，无需使用有毒的氰化物。此外，它们与迈克尔受体的环化导致1，4-萘醌/ 1，4-萘醌以中等产率直接形成。
• Annulation of Ethyl (Bis(ethylthio)methyl)benzoate and Ethyl 2-(1,3)Dithiolan-2-yl-benzoate with .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Carbonyl Compounds:A New Synthesis of Naphthalene and Anthracene Derivatives.
  作者：Yutaka OZAKI、Kazuhiro IMAIZUMI、Kyouko OKAMURA、Masahiro MOROZUMI、Ayako HOSOYA、Sang-Won KIM

  DOI：10.1248/cpb.44.1785

  日期：——

  Several kinds of fused cyclic compounds were obtained by tandem Michael-Claisen condensation of ethyl 2-[bis(ethylthio)methyl]benzoate and ethyl 2-[1, 3]dithiolan-2-yl-benzoate with α, β-unsaturated carbonyl compounds. Treatment of the annulated products with mercury(II)perchlorate trihydrate or N-chlorosuccinimide gave naphthoquinones, naphthalenes, and anthracenes.

  通过 2-[双(乙硫基)甲基]苯甲酸乙酯和 2-[1,3]二硫环戊-2-基苯甲酸乙酯与 α, β-不饱和羰基化合物的串联迈克尔-克莱森缩合反应，获得了多种融合环状化合物。用三水合高氯酸汞（II）或 N-氯丁二酰亚胺处理环化产物，可得到萘醌、萘和蒽。
• Sharma,S.C.; Torssell,K., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1978, vol. 32, p. 347 - 353
  作者：Sharma,S.C.、Torssell,K.

  DOI：——

  日期：——
• Gheorghiu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1939, vol. <5> 6, p. 493,494
  作者：Gheorghiu

  DOI：——

  日期：——
• SHARMA S. C.; TORSSELL K., ACTA CHEM. SCAND., 1978, B 32, NO 5, 347-353
  作者：SHARMA S. C.、 TORSSELL K.

  DOI：——

  日期：——