naphtho<1,8-cd>-1,2-dithiole 1,1-dioxide | 40227-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho<1,8-cd>-1,2-dithiole 1,1-dioxide
• 英文别名: Naphthol (1,8-cd)-1,2-dithiole-1,1-dioxide；naphtho-[1,8-cd]-1,2-dithiole-1,1-dioxide；naphtho[1,8-cd][1,2]dithiole 1,1-dioxide；naphtho[l,8-cd][l,2]dithiole 1,1-dioxide；naphtho(1,8-cd)-1,2-dithiole, 1,1-dioxide；Naphtho<1,8-c,d>1,2-dithiol-1,1-dioxid；2λ6,3-dithiatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene 2,2-dioxide
• CAS: 40227-43-8
• 化学式: C₁₀H₆O₂S₂
• 分子量: 222.288
• InChiKey: AMAWWAMXIQMCFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C
• 沸点：
  473.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho<1,8-cd>-1,2-dithiole 1,1-dioxide 在 过氧化脲素 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到naphtho<1,8-cd>-1,2-dithiole 1,1,2-trioxide
  参考文献：
  名称：

  在寻找新的类稳定的硝基氧的合成及反应性的的周围取代Ñ，Ñ -bissulfonylhydroxylamine †往最‡

  摘要：

  从未分离出无环双磺酰基硝基氧化物，其通过断裂而降解。在一方法中以稳定一个bissulfonylnitroxide基团，环状，围取代Ñ，Ñ -bissulfonylhydroxylamine，2-羟基萘并[1,8- de ] [1,3,2]二噻嗪1,1,3,3-四氧化物（1）是通过将亚砜基砜，萘并[1,8- cd ] [1,2]二硫醇1,1,2-三氧化二氮的硫-硫键中正式插入氮原子而制得的。的杂环1被示出为采用通过X射线晶体学沙发的构象，与伪轴向羟基。与无环体系相比，N，N-双磺酰基羟胺1具有较高的热，光化学和水解稳定性。EPR分析表明，用Ce（IV）盐CAN和CTAN氧化1时，形成了相应的双磺酰硝基氧2。虽然2不会发生碎裂，因此无法分离，因为原位发生重整1的氢原子提取。将1和2的稳定性和反应性与已知的环状苯并稠合的N，N-双磺酰基羟胺，N-羟基-O-苯二磺酰亚胺（6）进行比较，并针对其X射

  DOI：

  10.1039/c0ob00976h
• 作为产物：
  描述：

  1,8-naphthalenedisulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到naphtho<1,8-cd>-1,2-dithiole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Grainger, Richard S.; Patel, Bhaven; Kariuki, Benson M., Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4832 - 4835

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bis(Cyclopentadienyl)Titanium Complexes of Naphthalene−1,8-Dithiolates, Biphenyl 2,2‘-Dithiolates, and Related Ligands
  作者：Stephen M. Aucott、Petr Kilian、Heather L. Milton、Stuart D. Robertson、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1021/ic048483l

  日期：2005.4.1

  binaphthalene) interconvert more rapidly. Titanocene 2,2'-disulfinato biphenyl has been synthesized by the salt elimination reaction of titanocene dichloride (Ti(IV)) and the disodium salt of biphenyl 2,2'-disulfinic acid. Finally, the effect of using pro-ligands where the sulfur atoms have been mono- or di-oxidized has been studied, and an interesting oxygen elimination reaction is observed for the S=O fragments

  通过萘[1,8-cd] -1,2-二硫代[或联苯]与钛茂二羰基（Ti（II） ）在室温下于甲苯中。原配体2,7-二（叔丁基）萘并[1,8-cd] -1,2-二硫醇，5,6-二氢ph并[5,6-cd] -1,1,2-二硫醇，4， 5-二硫代苯并菲和13,14-二噻吩并菲已与二茂钛二羰基一起用于相似的反应，以研究空间体积和改变萘骨架对最终配合物的影响。通过温度依赖性（1）H NMR光谱显示了所得的Cp（2）TiS（2）Ar络合物（Ar =萘）以六元TiS（2）C（3）的包膜构象存在于溶液中）环在NMR时间尺度上进行反演，而相似的Cp（2）TiS（2）Ar配合物（Ar =联苯，双萘）互变更快。通过二茂钛二氯化钛（Ti（IV））与联苯2,2'-二亚磺酸二钠盐的盐消除反应合成了钛茂新世2,2'-二硫代二联苯。最后，已经研究了使用硫原子被单-或双-氧化的原配体的效果，并且观察到了有趣的除氧反应，S =
• The preparation and characterisation of bimetallic iridium(ii) complexes containing derivatised bridging naphthalene-1,8-disulfur or 4,5-dithiolato acephenanthrylene ligands
  作者：Stephen M. Aucott、Heather L. Milton、Stuart D. Robertson、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1039/b409700a

  日期：——

  Oxidative addition of the disulfide compounds naphtho[1,8-cd][1,2]dithiole, 2-tert-butylnaptho[1,8-cd][1,2]dithiole, 2,7-di-tert-butylnaphtho[1,8-cd][1,2]dithiole, 4,5-dithiaacephenanthrylene and the thio/sulfinyl and thio/sulfonyl compounds naphtho[1,8-cd][1,2]dithiole 1-oxide, and naphtho[1,8-cd][1,2]dithiole 1,1-dioxide respectively to [Ir(μ-Cl)(cod)}2] give dinuclear Ir–Ir bonded Ir(II) compounds

  氧化加成 二硫化物 化合物 萘并[1,8- cd ] [1,2]二硫醇，2-叔丁基萘[1,8- cd ] [1,2]二硫醇，2,7-二叔丁基萘[1,8- cd ] [1,2]二硫醇， 4,5-二噻吩并菲 和硫代/亚磺酰基 和硫/磺酰基 化合物 萘并[1,8- cd ] [1,2]二硫醇1-氧化物， 和 萘并[1,8- cd ] [1,2]二硫醇1,1-二氧化物分别为[的Ir（μ-Cl）的（COD）} 2 ]给予双核铱-IR结合的Ir（II）化合物[的IrCl（COD）} 2（μ 2 -1,8--S 2 -nap）] 1，[的IrCl（COD）} 2（μ 2 -1,8--S 2 -2-吨卜-NAP）] 2，[的IrCl（COD）} 2（μ 2 -1,8--S 2 -2 ，7-二吨卜-NAP）}] 3，[的IrCl（COD）} 2（μ 2 -4,5--S 2 -phenan）] 4，[的IrCl（COD）}
• Reactions of naphtho[1,8-cd]-1,2,3-trithiin 1,1,3,3-tetraoxide (naphthalene-1,8-disulfonothioic acid anhydrosulfide)
  作者：John L. Kice、Krzysztof Krowicki

  DOI：10.1021/jo00337a014

  日期：1981.11
• Rate and equilibrium constants for the reaction of thiolate ions with dibenzo[ce]-1,2-dithiin and naphtho[1,8-cd]-1,2-dithiole 1,1-dioxides
  作者：Bogdan Boduszek、John L. Kice

  DOI：10.1021/jo00132a016

  日期：1982.5
• Reaction of thiolate, sulfite, and cyanide ions with cyclic aryl thiolsulfinates: dibenzo[ce]-1,2-dithiin and naphtho[1,8-cd]-1,2-dithiole 1-oxides
  作者：Bogdan Boduszek、John L. Kice

  DOI：10.1021/jo00138a001

  日期：1982.8