dimethyl(2-octyloxy)phenylsilane | 91110-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethyl(2-octyloxy)phenylsilane
• 英文别名: 2-[dimethyl(phenyl)silyloxy]octane；(2-Octyloxy)dimethylphenylsilane；dimethyl-octan-2-yloxy-phenylsilane
• CAS: 91110-97-3
• 化学式: C₁₆H₂₈OSi
• 分子量: 264.483
• InChiKey: JEBSOWIFLLXIMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(2-octyloxy)phenylsilane 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到仲辛醇
  参考文献：
  名称：

  通过萘催化的锂化反应进行脱甲硅过程

  摘要：

  甲硅烷基保护的醇，胺和硫醇与锂粉和催化量的萘在THF中在0°C下反应，水解后，导致非常好的收率回收游离的醇，胺和硫醇。为了成功地进行反应，在甲硅烷基保护基中至少需要一个苯基。一些多官能化的起始原料已成功脱保护。还研究了甲硅烷基化的手性仲醇脱保护的立体化学结果，未观察到外消旋作用。该方法已证明是酸催化的甲硅烷基化方法的良好替代方法，后者对某些甲硅烷基化叔醇的脱保护没有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.145
• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 、 仲辛酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)dichloro[1,3-bis(1′-butylbenzimidazol-2′-yliden-3′-yl)benzene]dirhodium(I) 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以27%的产率得到dimethyl(2-octyloxy)phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  均双金属铑NHC配合物作为在环境空气中将多种底物氢化硅烷化的多功能催化剂

  摘要：

  最近报道的两种基于1,3-双（3'-丁基苯并咪唑-2'-亚烷基）苯的空气和水稳定的di-Rh络合物被用作氢化硅烷化的催化剂。所研究的底物包括醛，酮，α，β-不饱和羰基，酰氯，腈，烯烃，硝基，异氰酸酯和叔酰胺。另外，使二氧化碳进行氢化硅烷化以产生二甲基苯基甲硅烷基甲酸酯。该催化剂与其他先前报道的氢化硅烷化催化剂相比具有很好的对比，并且在每种情况下，Rh–Cl催化剂都比Rh–I络合物更快，更具选择性。

  DOI：

  10.1021/om400452q

文献信息

• Homobimetallic Rhodium NHC Complexes as Versatile Catalysts for Hydrosilylation of a Multitude of Substrates in the Presence of Ambient Air
  作者：Aron J. Huckaba、T. Keith Hollis、Sean W. Reilly

  DOI：10.1021/om400452q

  日期：2013.11.11

  di-Rh complexes based on 1,3-bis(3′-butylbenzimidazol-2′-ylidene)benzene were utilized as catalysts for hydrosilylation. Among the substrates investigated were aldehydes, ketones, α,β-unsaturated carbonyls, acyl chlorides, nitriles, alkenes, nitro groups, isocyanates, and tertiary amides. Additionally, carbon dioxide underwent hydrosilylation to produce dimethylphenylsilylformate. The catalysts compared

  最近报道的两种基于1,3-双（3'-丁基苯并咪唑-2'-亚烷基）苯的空气和水稳定的di-Rh络合物被用作氢化硅烷化的催化剂。所研究的底物包括醛，酮，α，β-不饱和羰基，酰氯，腈，烯烃，硝基，异氰酸酯和叔酰胺。另外，使二氧化碳进行氢化硅烷化以产生二甲基苯基甲硅烷基甲酸酯。该催化剂与其他先前报道的氢化硅烷化催化剂相比具有很好的对比，并且在每种情况下，Rh–Cl催化剂都比Rh–I络合物更快，更具选择性。
• Solventless Silane Alcoholysis Catalyzed by Recoverable Dirhodium(II) Perfluorocarboxylates
  作者：Andrea Biffis、Mirko Braga、Marino Basato

  DOI：10.1002/adsc.200303247

  日期：2004.3

  heterogenization of these catalysts has been accomplished through a novel strategy based on fluorous chemistry. Indeed, perfluorinated catalysts of this kind are easily adsorbed on silica which has been previously functionalized at its surface with perfluoroalkyl chains. Use of such supported catalysts (bonded fluorous phase catalysts) allows an easy and almost complete catalyst separation and recycling with

  我们已经开发出一种新颖的反应方案，可以高效，可持续地催化硅烷醇解反应。选择的催化剂是带有长全氟烷基链的全氟羧酸二氢吡啶鎓（II），可容易地从商业前体一步制备。在优化的反应条件下，这些催化剂显示出比现有技术中描述的类似的ho（II）配合物高约50倍的活性和100倍的生产率。此外，反应可以完全无溶剂的方式进行。最后，这些催化剂的杂化已经通过基于氟化学的新策略完成。实际上，这种全氟化催化剂很容易吸附在二氧化硅上，该二氧化硅先前已在其表面被全氟烷基链官能化。
• Fluoride ion-catalyzed reduction of aldehydes and ketones with hydrosilanes. Synthetic and mechanistic aspects and an application to the threo-directed reduction of .alpha.-substituted alkanones
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jo00258a003

  日期：1988.11
• Rate Enhancement with a Bowl-Shaped Phosphane in the Rhodium-Catalyzed Hydrosilylation of Ketones
  作者：Osamu Niyomura、Makoto Tokunaga、Yasushi Obora、Tetsuo Iwasawa、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/anie.200390331

  日期：2003.3.17
• “Catalyst-on-a-Tape”—Teflon: A New Delivery and Recovery Method for Homogeneous Fluorous Catalysts
  作者：Long V. Dinh、J. A. Gladysz

  DOI：10.1002/anie.200500237

  日期：2005.6.27