sodium rac-2-ocyl sulfate | 64226-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: sodium rac-2-ocyl sulfate
• 英文别名: (+/-)-sulfuric acid mono-(1-methyl-heptyl ester); sodium-compound；(+/-)-Schwefelsaeure-mono-(1-methyl-heptylester); Natrium-Verbindung；(+/-)-Schwefelsaeure-mono-(1-methyl-heptylester)；Natrium-n-Octylsulfat-(2)；Sodium;octan-2-yl sulfate
• CAS: 64226-59-1
• 化学式: C₈H₁₇O₄S*Na
• 分子量: 232.276
• InChiKey: XYDHYQBWZXNZDP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2920909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium rac-2-ocyl sulfate 在 4-二甲氨基吡啶 、 Rhodopirellula baltica DSM 10527 、 Tris buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-2-octyl acetate
  参考文献：
  名称：

  海洋浮游细菌波氏假单胞菌的高度对映选择性仲烷基硫酸酯酶活性显示出构型的保留。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501955
• 作为产物：
  描述：

  仲辛醇 在 sodium hydride 、 三乙胺三氧化硫 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到sodium rac-2-ocyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  来自红球菌DSM 44541的烷基硫酸酯酶对仲烷基硫酸盐的对映选择性立体转化

  摘要：

  的对映选择性biohydrolysis秒-烷基硫酸酯使用来自细菌alkylsulfatase赤红球菌以立体选择性方式进行，虽然DSM 44541反转配置。因此，从外消旋底物中，将相应的（R）-对映异构体选择性地水解以提供相应的仲醇和未反应的硫酸酯，其均为（S）-构型，其代表均手性产物混合物。发现对映选择性取决于底物结构，并且最适合ω-1位的仲硫酸酯（最高E级）。= 21）。由于该酶对伯硫酸酯没有活性，因此可以分类为仲烷基硫酸酯酶[EC 3.1.6.X]。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00362-2

文献信息

• The Substrate Spectrum of the Inverting sec-Alkylsulfatase Pisa1
  作者：Markus Schober、Tanja Knaus、Michael Toesch、Peter Macheroux、Ulrike Wagner、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.201100864

  日期：2012.6.18

  The substrate spectrum of the inverting alkylsulfatase Pisa1 was investigated using a range of sec‐alkyl sulfate esters bearing aromatic, olefinic and acetylenic moieties. Perfect enantioselectivities were obtained for substrates bearing groups of different size adjacent to the sulfate ester moiety. Insufficient selectivities could be doubled by using dimethyl sulfoxide (DMSO) as co‐solvent. Hydrolytically

  使用一系列带有芳族，烯属和炔属部分的仲烷基硫酸酯对反相烷基硫酸酯酶Pisa1的底物谱进行了研究。对于带有与硫酸酯部分相邻的不同大小的基团的底物，获得了完美的对映选择性。通过使用二甲亚砜（DMSO）作为助溶剂，选择性可能会加倍。水解不稳定的苄基硫酸酯可通过引入吸电子取代基来充分稳定。总体而言，Pisa1似乎是的deracemisation一个非常有用的反相alkylsulfatase外消旋仲-醇通过 对其相应的硫酸酯进行酶水解，得到具有“反Kazlauskas”构型的同手性产物。
• Highly enantioselective stereo-inverting sec-alkylsulfatase activity of hyperthermophilic Archaea
  作者：Sabine R. Wallner、Bettina M. Nestl、Kurt Faber

  DOI：10.1039/b504883d

  日期：——

  rac-sec-Alkyl sulfate esters 1a-8a were resolved in low to excellent enantioselectivities with E-values up to >200 using whole cells of aerobically-grown hyperthermophilic sulfur-metabolizers, such as Sulfolobus solfataricus DSM 1617, Sulfolobus shibatae DSM 5389 and, most notably, Sulfolobus acidocaldarius DSM 639. Significantly enhanced selectivities were obtained using cells grown on sucrose-enriched

  使用需氧生长的嗜热硫代谢物的全细胞，如Sulfolobus solfataricus DSM 1617，Shiulfoloshishibatae DSM 5389，将rac-sec-烷基硫酸酯1a-8a分解为低至优异的对映选择性，E值高达> 200。最值得注意的是，Sulfolobus acidocaldarius DSM639。使用在富含蔗糖的Brock培养基上生长的细胞可以显着提高选择性。已显示该生物水解的立体化学过程在构型的严格颠倒下进行，因此优选的（R）-对映异构体被转化成相应的（S）-仲醇以提供均手性产物混合物。
• Highly Enantioselective <i>s</i><i>ec</i>-Alkyl Sulfatase Activity of <i>Sulfolobus </i><i>a</i><i>cidocaldarius</i> DSM 639
  作者：Sabine R. Wallner、Bettina M. Nestl、Kurt Faber

  DOI：10.1021/ol0477778

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] rac-sec-Alkyl sulfate esters 1a-4a were resolved in high enantioselectivities with E-values up to >200 using whole cells of aerobically grown Sulfolobus acidocaldarius DSM 639. The stereochemical course of this biohydrolysis was shown to proceed with strict inversion of configuration; thus, the preferred (R)-enantiomers were converted into the corresponding (S)-sec-alcohols to

  [反应：参见文本]使用需氧生长的Sulfolobus acidocaldarius DSM 639全细胞，以E值高达200以上的高对映体选择性拆分了rac-sec-烷基硫酸酯1a-4a。严格颠倒配置；因此，优选的（R）-对映异构体被转化为相应的（S）-仲醇，以提供均手性产物混合物。
• OXIDATIVE STABLE MICELLAR COMPOSITIONS
  申请人：Swissdent Cosmetics AG

  公开号：EP2621457A2

  公开（公告）日：2013-08-07
• US4460492A
  申请人：——

  公开号：US4460492A

  公开（公告）日：1984-07-17