6-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 71912-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 6-phenyl-α-tetralone；6-phenyl-1-tetralone；6-phenyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 71912-46-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: YTMCAZRLLQPOBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112.5-113.5 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  400.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(NE)-N-(6-phenyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and .BETA.-adrenergic blocking activity of 2-(N-substituted amino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol derivatives.

  摘要：

  为了寻找一种新结构类型的 β-肾上腺素能拮抗剂，我们从 5、6、7 和 8 位上具有各种取代基的 3、4-二氢-1(2H)-萘酮（37）出发，通过几个步骤合成了一系列反式-2-（N-取代氨基）-1，2，3，4-四氢萘-1-醇衍生物（3-36）。体外测试了 3-36 号化合物的 β 肾上腺素能活性。其中，2-二苯甲基氨基-6-氯-1，2，3，4-四氢萘-1-醇（28c）显示出相当强的β-肾上腺素能阻断活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.130
• 作为产物：
  描述：

  4-二苯并噻吩-2-基丁酸 在 sodium hydroxide 、 甲烷磺酸 、 仲辛醇 、 镍 作用下， 反应 3.0h， 生成 6-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some tetrahydrochrysenes as potential ultraviolet laser dyes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00394a039

文献信息

• Conversion of Carbonyl Compounds to Olefins <i>via</i> Enolate Intermediate
  作者：Zhi‐Chao Cao、Pei‐Lin Xu、Qin‐Yu Luo、Xiao‐Lei Li、Da‐Gang Yu、Huayi Fang、Zhang‐Jie Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201800554

  日期：2019.8

  A general and efficient protocol to synthesize substituted olefins from carbonyl compounds via nickel catalyzed C—O activation of enolates was developed. Besides ketones, aldehydes were also suitable substrates for the presented catalytic system to produce di‐ or tri‐ substituted olefins. It is worth noting that this approach exhibited good tolerance to highly reactive tertiary alcohols, which could

  提出了通过镍催化烯醇化物的CO活化从羰基化合物合成取代烯烃的通用有效方法。除酮外，醛也是所提出的催化体系生产二或三取代烯烃的合适底物。值得注意的是，这种方法对高反应性叔醇表现出良好的耐受性，而在其他报道的将羰基化合物转化为烯烃的途径中，这种方法无法幸免。该方法对烯烃产品也表现出良好的区域和立体选择性。初步的机理研究表明，该反应是通过镍催化的烯醇化物的CO活化而完成的，从而为当前的烯醇化学提供了有益的帮助。
• Decarboxylative Intramolecular Arene Alkylation Using <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimides, an Organic Photocatalyst, and Visible Light
  作者：Trevor C. Sherwood、Hai-Yun Xiao、Roshan G. Bhaskar、Eric M. Simmons、Serge Zaretsky、Martin P. Rauch、Robert R. Knowles、T. G. Murali Dhar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00432

  日期：2019.7.5

  An intramolecular arene alkylation reaction has been developed using the organic photocatalyst 4CzIPN, visible light, and N-(acyloxy)phthalimides as radical precursors. Reaction conditions were optimized via high-throughput experimentation, and electron-rich and electron-deficient arenes and heteroarenes are viable reaction substrates. This reaction enables access to a diverse set of fused, partially

  使用有机光催化剂4CzIPN，可见光和N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺作为自由基前体，已经开发出分子内芳烃烷基化反应。通过高通量实验优化了反应条件，富电子和缺电子的芳烃和杂芳烃是可行的反应底物。该反应使得能够获得各种各样的熔融的，部分饱和的核，这些核在合成和药物化学中具有很高的意义。
• Regioselective Electrochemical Cyclobutanol Ring Expansion to 1‐Tetralones
  作者：Alessia Petti、Philipp Natho、Kevin Lam、Philip J. Parsons

  DOI：10.1002/ejoc.202001535

  日期：2021.2.5

  A new electrochemical approach to the oxidative ring expansion of functionalized cyclobutanols is reported. Aryl and heteroaryl 1‐tetralones are synthesized under mild and cost‐efficient conditions. The newly designed methodology proves to be tolerant of a good range of functional groups and its application to larger scale syntheses is shown to be feasible.

  报道了一种新的电化学方法来官能化环丁醇的氧化环膨胀。芳基和杂芳基1-丁酮是在温和且经济高效的条件下合成的。事实证明，新设计的方法可耐受各种官能团，并将其应用于大规模合成中是可行的。
• Bridged Stilbenes: AIEgens Designed via a Simple Strategy to Control the Non‐radiative Decay Pathway
  作者：Riki Iwai、Satoshi Suzuki、Shunsuke Sasaki、Amir Sharidan Sairi、Kazunobu Igawa、Tomoyoshi Suenobu、Keiji Morokuma、Gen‐ichi Konishi

  DOI：10.1002/anie.202000943

  日期：2020.6.22

  decay pathways were investigated theoretically. Bridged stilbenes with short alkyl chains exhibited a strong fluorescence emission in solution and in the solid state, while bridged stilbenes with long alkyl chains exhibited AIE. Based on this theoretical prediction, we developed the bridged stilbenes BPST[7] and DPB[7], which demonstrate excellent AIE behavior.

  拓宽聚合诱导的发射（AIE）luminogens（AIEgens）的应用，显示出高荧光量子产率（Φ新型小分子染料的设计FL需要在固体状态）。考虑到可以基于空间上避免非辐射衰变途径来合理化AIE的机理，设计了一系列桥连对苯二酚，并对它们的非辐射衰变途径进行了理论研究。具有短烷基链的桥墩石es素在溶液和固态下均表现出较强的荧光发射，而具有长烷基链的桥墩石til素具有AIE。基于这一理论预测，我们开发了桥接的斯蒂芬酯BPST [7]和DPB [7]，它们表现出优异的AIE行为。
• 6-取代芳基氨基甲基四氢萘衍生物或其盐类， 及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN105017037B

  公开（公告）日：2018-01-19

  6‑取代芳基氨基甲基四氢萘衍生物或其盐类，及其制备方法和用途。本发明属于制药领域，涉及具有通式(I)6‑取代芳基氨基甲基四氢萘衍生物以及药学上可接受的盐类、制备方法，及其作为药物先导化合物合成新型μ,κ和δ阿片受体激动剂或拮抗剂活性的用途，本发明所涉及的μ,κ和δ阿片受体激动剂或拮抗剂可用于制备镇痛药物。式中：R1为H或CH3或OH，R2为H、O 、OC2H5、CF3、O 、1‑3个取代的F,Cl,Br和I，R3为H,F,Cl,Br,I及C1‑C6直链或支链的烷氧基。