2-(甲硫基)-1-苯并呋喃 | 36724-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-(甲硫基)-1-苯并呋喃
• 英文名称: 2-(methylsulfanyl)benzofuran
• 英文别名: 2-methylthiobenzofuran；2-(Methylthio)benzofuran；2-methylsulfanyl-1-benzofuran
• CAS: 36724-16-0
• 化学式: C₉H₈OS
• 分子量: 164.228
• InChiKey: MKJKDWCBQDPXSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲硫基)-1-苯并呋喃 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-(methylsulfinyl)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  通过临时硫系区域选择性 C–H/C–H 偶联从苯酚和芳基亚砜中无金属制备联芳基化合物

  摘要：

  我们通过三氟乙酸酐开发了芳基亚砜与苯酚的无金属区域控制脱氢 CH/CH 交叉偶联。由于反应将通过中断的普默勒反应进行，然后是锍束缚的 [3,3]-σ 重排，CH/CH 偶联仅发生在两种底物的邻位之间。包括羰基、卤素、甲硅烷氧基，甚至硼基部分在内的各种官能团都是相容的。联芳基产品天然具有羟基和硫烷基，这使得产品成为有用的合成中间体，如 π 扩展杂芳烃的合成所证明的那样，例如前所未有的 7,12-二氧杂 [8] 螺旋。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10278
• 作为产物：
  描述：

  N'-[1-(2-hydroxy-phenyl)-ethylidene]-hydrazinecarboxylic acid ethyl ester 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(甲硫基)-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  炔硫醇盐的亲核分子内环化反应

  摘要：

  2-（邻羟基苯基）-alkynethiolates和-selenolates，通过碱催化的环切割得到的4-（邻-羟基苯基）-1,2,3-噻二唑和1,2,3- selenadiazoles，顺利转化为2-苯并呋喃硫醇盐和-硒醇盐。这些反应性中间体可以高产率烷基化。该反应序列可以用于合成富电子的硫杂冠醚。2-（邻-氨基苯基）-炔硫醇类似地形成2-甲基磺酰亚胺基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00315-x

文献信息

• Palladium-Catalyzed Arylthiolation of Alkynes Enabled by Surmounting Competitive Dimerization of Alkynes
  作者：Daisuke Uno、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03056

  日期：2019.10.18

  By overcoming the unwanted catalytic dimerization of terminal alkynes, palladium-catalyzed carbothiolation of alkynes with heteroaryl sulfides has been accomplished to provide the corresponding β-heteroaryl alkenyl sulfides with high regio- and stereoselectivity. The key for the preferential arylthiolation is the use of arylsulfanyl segments, instead of alkylsulfanyl, for smooth C(heteroaryl)-SR1 bond

  通过克服末端炔烃的不希望的催化二聚作用，已经实现了钯与杂芳基硫醚的炔烃羰基硫醇化反应，以提供具有高区域和立体选择性的相应β-杂芳基烯基硫醚。优先进行芳基硫基化的关键是使用芳基硫烷基片段而不是烷基硫烷基来进行顺畅的C（杂芳基）-SR1键裂解和/或不愿进行二聚化的烷基乙炔。反应在温和和中性的条件下进行，因此可以耐受各种功能。
• Palladium‐Catalyzed Insertion of Isocyanides into the C−S Bonds of Heteroaryl Sulfides
  作者：Shinya Otsuka、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/anie.201802369

  日期：2018.5.28

  Insertion of tert‐butyl isocyanide into the C(sp2)−S bonds of heteroaryl sulfides is catalyzed by a palladium diphosphine complex. Thioimidates generated through this reaction could be readily hydrolyzed under acidic conditions to yield the corresponding thioesters, which are of synthetic use. This insertion is useful because starting heteroaryl sulfides were readily prepared by either conventional

  钯-二膦配合物可催化将叔丁基异氰化物插入杂芳基硫醚的C（sp 2）-S键中。通过该反应产生的硫代亚氨酸酯可以在酸性条件下容易地水解以产生相应的硫酯，其可以合成使用。这种插入很有用，因为起始杂芳基硫醚很容易通过常规方法或通过硫特定的扩展Pummerer反应制备。
• CHROMOPHORES FOR PHOTOCHROMIC COMPOSITIONS USEFUL FOR THREE DIMENSIONAL DISPLAY APPLICATIONS
  申请人：Gu Tao

  公开号：US20170044373A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Described herein are novel azo-benzene type chromophores. The chromophores are useful in photochromic compositions comprising a polymer matrix and a chromophore, wherein the chromophore is a novel azo-benzene type structure. The photochromic composition is photoresponsive upon irradiation by at least one wavelength of laser light across the visible light spectrum. Photochromic devices which comprise the novel azo-benzene type chromophore compound show significantly higher photoinduced birefringence, higher diffraction efficiency, and brighter images than devices that comprise well known azo-benzene chromophores. The photochromic composition may include a liquid crystal.

  本文描述了一种新型的偶氮苯类色团。这些色团在包括聚合物基质和色团的光致变色组合物中具有用途，其中色团是一种新型的偶氮苯类结构。所述光致变色组合物在可见光谱范围内至少一个激光光波长的照射下具有光响应性。包含新型偶氮苯类色团化合物的光致变色器件显示出比包含众所周知的偶氮苯色团的器件具有显著更高的光诱导双折射、更高的衍射效率和更亮的图像。光致变色组合物可能包括液晶。
• An empirical aromaticity index (AIRT) based on “reversion to type” in the hydrolysis of methyl ethers, methyl thioethers, and methyl selenoethers derived from some heterocyclic and homocyclic polyenes
  作者：Brian Capon、Sing Quan Lew

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80460-9

  日期：1992.1

  2-methylthio- and 3-methylthio-benzothiophene, and 2-methylthio-N-methyl-indole. The values of log kex/khyd for these compounds and those of a previous investigation (ref. 4) have been used to define an aromaticity scale based on “reversion to type” (cf ref. 7).

  已研究了以下化合物在CD 3 CN-D 2 O（9：1 v / v）中氢离子催化的水解和氘交换：1-甲氧基，3-甲氧基和1-甲硫基环庚1-， 3，5-三烯，1-甲氧基-环辛酸酯，2-甲硫基，3-甲硫基和2-甲基硒代苯并呋喃，2-甲硫基和3-甲硫基-苯并噻吩和2-甲硫基-N-甲基-吲哚。这些化合物的log k ex / k hyd值和先前研究的值（参考文献4）已用于基于“类型回归”来定义芳香度标度（参见参考文献7）。
• A general synthesis of benzofuran-2-thiolates via intramolecular addition of phenolates to alkynethiolates
  作者：Bart D’hooge、Stefan Smeets、Suzanne Toppet、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/a704025c

  日期：——

  4-(ortho-Hydroxyaryl)-1,2,3-thiadiazoles can be transformed into benzofuran-2-thiolates via an intramolecular cyclization.

  4-（邻羟基芳基）-1,2,3-噻二唑可通过分子内环化转化为苯并呋喃-2-硫醇。