(2S,4aS,7R,8aR)-2-(1-propynyl)-4,4,7-trimethyloctahydrobenz[e][1,3]oxazine | 1374023-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (2S,4aS,7R,8aR)-2-(1-propynyl)-4,4,7-trimethyloctahydrobenz[e][1,3]oxazine
• 英文别名: (2S,4aS,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-2-prop-1-ynyl-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydrobenzo[e][1,3]oxazine
• CAS: 1374023-36-5
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: HOEPXODYBRLEMY-LPWJVIDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,7R,8aR)-2-(1-propynyl)-4,4,7-trimethyloctahydrobenz[e][1,3]oxazine 、 3-溴丙烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 240.0h， 以78%的产率得到(2S,4aS,7R,8aR)-N-allyl-2-(1-propynyl)-4,4,7-trimethyloctahydrobenz[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  (-)-8-氨基薄荷醇衍生的区域异构手性全氢苯并恶嗪的非对映选择性分子内Pauson-Khand反应的研究

  摘要：

  衍生自 (-)-8-氨基薄荷醇并含有 1,6-烯炔部分的手性全氢苯并恶嗪参与分子内非对映选择性 Pauson-Khand 反应，非对映选择取决于起始化合物的性质。3-炔丙基-2-乙烯基取代的全氢苯并恶嗪产生具有低非对映选择性的环化产物，但双键为 1,2-二取代的化合物除外。在 C-2 处具有炔键且在氮原子处具有烯丙基取代基的区域异构全氢苯并恶嗪提供了更好的立体化学区分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101462
• 作为产物：
  描述：

  丁-2-炔醛 、 (-)-aminomenthol 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,4aS,7R,8aR)-2-(1-propynyl)-4,4,7-trimethyloctahydrobenz[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  (-)-8-氨基薄荷醇衍生的区域异构手性全氢苯并恶嗪的非对映选择性分子内Pauson-Khand反应的研究

  摘要：

  衍生自 (-)-8-氨基薄荷醇并含有 1,6-烯炔部分的手性全氢苯并恶嗪参与分子内非对映选择性 Pauson-Khand 反应，非对映选择取决于起始化合物的性质。3-炔丙基-2-乙烯基取代的全氢苯并恶嗪产生具有低非对映选择性的环化产物，但双键为 1,2-二取代的化合物除外。在 C-2 处具有炔键且在氮原子处具有烯丙基取代基的区域异构全氢苯并恶嗪提供了更好的立体化学区分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101462

文献信息

• (−)-8-Amino menthol-derived perhydrobenzoxazines as chiral templates and masked aldehydes in the diastereoselective intermolecular Pauson–Khand reaction
  作者：Alicia Maestro、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo、Juan J. Pérez-Rueda

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.006

  日期：2012.11

  Perhydro-1,3-benzoxazines derived from (−)-8-amino menthol behave as masked aldehydes and chiral templates in diastereoselective intramolecular Pauson–Khand reactions with norbornene and norbornadiene. The regioselectivity is excellent for unsubstituted or methyl-substituted acetylenes and moderate with phenyl-substituted alkynes. The stereoselection is very poor or moderate depending also on the substitution

  衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的过氢-1,3-苯并恶嗪在与降冰片烯和降冰片二烯的非对映选择性分子内Pauson-Khand反应中起掩蔽的醛和手性模板的作用。对于未取代的或甲基取代的乙炔来说，区域选择性极好，而对于苯基取代的炔烃则具有中等的区域选择性。立体选择非常差或中等，这还取决于三键和全氢苯并恶嗪核的取代模式。环加合物的水解导致生成2-或3-甲酰基-环戊烯酮衍生物。
• Studies on the Diastereoselective Intramolecular Pauson-Khand Reaction on Regioisomeric Chiral Perhydrobenzoxazines Derived from (-)-8-Aminomenthol
  作者：Alicia Maestro、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo、Juan J. Pérez-Rueda

  DOI：10.1002/ejoc.201101462

  日期：2012.2

  Chiral perhydrobenzoxazines derived from (–)-8-aminomenthol and containing a 1,6-enyne moiety participate in intramolecular diastereoselective Pauson–Khand reactions with diastereoselection that depends on the nature of the starting compounds. 3-Propargyl-2-vinyl-substituted perhydrobenzoxazines yielded the cyclization products with low diastereoselectivity except for compounds where the double bond

  衍生自 (-)-8-氨基薄荷醇并含有 1,6-烯炔部分的手性全氢苯并恶嗪参与分子内非对映选择性 Pauson-Khand 反应，非对映选择取决于起始化合物的性质。3-炔丙基-2-乙烯基取代的全氢苯并恶嗪产生具有低非对映选择性的环化产物，但双键为 1,2-二取代的化合物除外。在 C-2 处具有炔键且在氮原子处具有烯丙基取代基的区域异构全氢苯并恶嗪提供了更好的立体化学区分。