2-Benzyl-5-fluoroisoquinolin-1-one | 1115276-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-5-fluoroisoquinolin-1-one
• CAS: 1115276-85-1
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO
• 分子量: 253.276
• InChiKey: XNHYAPPQHQRJDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-chloro-3-fluorobenzamide 、 2,5-降冰片二烯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以44%的产率得到2-Benzyl-5-fluoroisoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Annulation of Haloanilines and Halobenzamides Using Norbornadiene as an Acetylene Synthon: A Route to Functionalized Indolines, Isoquinolinones, and Indoles

  摘要：

  A general procedure for the palladium-catalyzed annulation of substituted haloanilines with norbornadiene gives functionalized indolines in 51-98% yield. These indolines can be rapidly converted to benzenoid-substituted indoles and tricyclic indolines. Extension to the use of substituted halobenzamides gives functionalized isoquinolinones in up to 86% yield.

  DOI：

  10.1021/jo802604g