(1R,3R,5S,8aS)-1-(benzenesulfonyl)-3-butyl-5-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine | 200411-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1R,3R,5S,8aS)-1-(benzenesulfonyl)-3-butyl-5-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
• CAS: 200411-32-1
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂S
• 分子量: 335.511
• InChiKey: NHFWJYXVWNDESM-OGWHTMIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.397±37.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.142±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,5S,8aS)-1-(benzenesulfonyl)-3-butyl-5-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine 在 sodium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以55%的产率得到(3R,5S,8aS)-monomorine I
  参考文献：
  名称：

  5-endo-trig Cyclisations in heterocycle synthesis: enantiospecific synthesis of (+)-monomorine I

  摘要：

  采用 5-endo-trig 环化和分子内还原胺化作为关键成环步骤，由 D-正亮氨酸合成吲哚里西啶生物碱 monomorine I。

  DOI：

  10.1039/a706333d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 68.67h， 生成 (1R,3R,5S,8aS)-1-(benzenesulfonyl)-3-butyl-5-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  5-endo-trig Cyclisations in heterocycle synthesis: enantiospecific synthesis of (+)-monomorine I

  摘要：

  采用 5-endo-trig 环化和分子内还原胺化作为关键成环步骤，由 D-正亮氨酸合成吲哚里西啶生物碱 monomorine I。

  DOI：

  10.1039/a706333d

文献信息

• 5-endo-trig Cyclisations in heterocycle synthesis: enantiospecific synthesis of (+)-monomorine I
  作者：Malcolm B. Berry、Gareth J. Rowlands、Donald Craig、Philip S. Jones

  DOI：10.1039/a706333d

  日期：——

  The indolizidine alkaloid monomorine I is synthesised from D-norleucinol using 5-endo-trig cyclisation and intramolecular reductive amination as the key ring-forming steps.

  采用 5-endo-trig 环化和分子内还原胺化作为关键成环步骤，由 D-正亮氨酸合成吲哚里西啶生物碱 monomorine I。