8-Hydroxy-8-azabicyclo<3.2.1>-octan | 41851-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 8-Hydroxy-8-azabicyclo<3.2.1>-octan
• 英文别名: 8-Hydroxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 41851-67-6
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: QPBCJOJRYGVOPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Hydroxy-8-azabicyclo<3.2.1>-octan 、 1-Adamantyl-tert.butyliminoxyradikal 以 苯 为溶剂， 生成 8-azabicyclo[3.2.1]octane-N-oxyl 、 1-adamantyl tert-butyl ketoxime
  参考文献：
  名称：

  Calorimetric and equilibrium studies on some stable nitroxide and iminoxy radicals. Approximate oxygen-hydrogen bond dissociation energies in hydroxylamines and oximes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00807a018
• 作为产物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)nortropane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 phosphotungstic acid 、 双氧水 作用下， 反应 0.25h， 生成 8-Hydroxy-8-azabicyclo<3.2.1>-octan
  参考文献：
  名称：

  溶剂对羟基酸均裂键解离能的影响

  摘要：

  DMSO 溶液中 O-H 键的均裂键解离能 (BDE)，用于 (a) 苯酚及其许多衍生物、(b) 三种肟、(c) 三种醇、(d) 三种羟胺和 (e ) 两种异羟肟酸已通过等式 1 估算：BDEHA = 1.37pKHA + 23.1Eox(A-) + 73.3 kcal/mol。对于大多数这些羟基酸，在非极性溶剂或气相中，由方程 1 估计的 OH 键的 BDE 与文献值的 ±2 kcal/mol 范围内。因此，没有理由相信这些 BDE 是“由于未能纠正溶剂效应而出现严重错误”，因为高极性溶剂中的 BDE 是根据光声法估计苯酚中的 O-H 键所声称的。量热法必须如此校正。

  DOI：

  10.1021/ja961469q

文献信息

• Efficient oxidation of alcohols electrochemically mediated by azabicyclo-N-oxyls
  作者：Yosuke Demizu、Hirofumi Shiigi、Takahisa Oda、Yoshihiro Matsumura、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.016

  日期：2008.1

  Preparation of azabicyclo-N-oxyls and the electrochemical oxidation of alcohols using them as mediators have been exploited. This oxidation was applicable to a transformation of sterically hindered secondary alcohols into the corresponding ketones in high yields. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6265408B1
  申请人：——

  公开号：US6265408B1

  公开（公告）日：2001-07-24