4,7-Bis(4,7,10,13,16-pentaoxa-1-azacyclooctadecyl)-1,10-phenanthroline | 164360-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 4,7-Bis(4,7,10,13,16-pentaoxa-1-azacyclooctadecyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 4,7-bis(4,7,10,13-pentaoxa-1-azacyclooctadecyl)-1,10-phenanthroline；4,7-di(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecan-16-yl)-[1,10]phenanthroline；4,7-di(1-aza-4,7,10,13,16-pentaoxacyclooctadecyl)-1,10-phenanthroline；4,7-Bis(1-aza-4,7,10,13,16-pentaoxacyclooctadecyl)-1,10-phenanthroline；16-[7-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadec-16-yl)-1,10-phenanthrolin-4-yl]-1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecane
• CAS: 164360-59-2
• 化学式: C₃₆H₅₄N₄O₁₀
• 分子量: 702.846
• InChiKey: VTYYBQNMVVEMOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 4,7-Bis(4,7,10,13,16-pentaoxa-1-azacyclooctadecyl)-1,10-phenanthroline 以 水 为溶剂， 以64%的产率得到tris[4,7-bis(4,7,10,13,16-pentaoxa-1-azacyclooctadecyl)-1,10-phenanthroline]iron(II)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroscopy of new iron(II) complexes of 4,7-bis(aza-crown ether)-phenanthrolines with unusual complexation properties

  摘要：

  我们制备了新型氮冠醚-菲罗啉铁（II）配合物，并通过核磁共振和电分析研究了它们对第 1/2 族金属阳离子的识别能力，结果表明，当第 2 族阳离子浓度较高时，4c 的 Ba2+/ 冠醚亚基内部发生了显著重组。

  DOI：

  10.1039/c39950000687
• 作为产物：
  描述：

  氮杂-18-冠醚-6 、 4,7-二氯-1,10-菲咯啉 以63%的产率得到4,7-Bis(4,7,10,13,16-pentaoxa-1-azacyclooctadecyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroscopy of new iron(II) complexes of 4,7-bis(aza-crown ether)-phenanthrolines with unusual complexation properties

  摘要：

  我们制备了新型氮冠醚-菲罗啉铁（II）配合物，并通过核磁共振和电分析研究了它们对第 1/2 族金属阳离子的识别能力，结果表明，当第 2 族阳离子浓度较高时，4c 的 Ba2+/ 冠醚亚基内部发生了显著重组。

  DOI：

  10.1039/c39950000687

文献信息

• Effects of multiple ion loading on redox and luminescence properties of ruthenium trisphenanthroline crown ether hybrids
  作者：Michael Schmittel、Heng-Wei Lin、Erwin Thiel、Alfred J. Meixner、Horst Ammon

  DOI：10.1039/b605270c

  日期：——

  Homoleptic and heteroleptic ruthenium trisphenanthrolines 1b–d were prepared with azacrown ethers attached to the 4,7-positions of the phenanthrolines to maximise the electronic communication between the ruthenium and the crown ethers as complexation sites. Redox and spectral data were processed to explain the non-steady trends in the absorption and emission spectra in the series 1b–d. Addition of Ba2+ entailed large shifts in the redox potential (up to 370 mV) and in the emission spectra (up to 87 nm). Due to the crowded situation of the azacrown ether units in 1d, this complex showed a non-linear behaviour both in the redox and emission properties upon loading with Ba2+ that is postulated to originate from the intermediate formation of sandwich type complexes.

  制备了同色和异色钌三菲罗啉 1b-d，并在菲罗啉的 4,7 位连接了偶氮冠醚，以最大限度地提高钌与作为络合位点的冠醚之间的电子通讯。对氧化还原和光谱数据进行了处理，以解释系列 1b-d 中吸收和发射光谱的非稳定趋势。加入 Ba2+ 会导致氧化还原电位（高达 370 mV）和发射光谱（高达 87 nm）的大幅偏移。由于 1d 中氮杂环醚单元的拥挤情况，该复合物在加入 Ba2+ 后的氧化还原和发射特性均表现出非线性特性，推测这是由于中间形成了三明治型复合物。
• Comparison of ruthenium(ii) and cyclometalated iridium(iii) azacrown ether phenanthroline hybrids for the detection of metal cations by electrochemiluminescence
  作者：Hengwei Lin、Mehmet Emin Cinar、Michael Schmittel

  DOI：10.1039/c000449a

  日期：——

  iridium(III) complexes, 1 and 3, are described as probes for metal cations operating on oxidative-reduction electrochemiluminescence (ECL) with tri-n-propylamine as coreactant in acetonitrile. Complexes 1 and 3 exhibit a notable ECL sensing for Ba2+ and Ag+, respectively, through a 9-fold emission intensity enhancement and an unprecedented λmaxem red shift. In contrast, the structurally analogous azacrown

  二 氮杂冠醚 附加的 铱（III）配合物1和3被描述为金属阳离子在氧化还原电化学发光（ECL）上运行的探针三ñ丙胺 作为共反应剂 乙腈。配合物1和3表现出显着的ECL感应钡2+ 和 银+分别通过9倍的发光强度的提高和前所未有的λ最大EM红移。相反，在结构上类似氮杂冠醚 附加的 钌（II）配合物2和4仅显示微不足道的ECL变化，并且在添加相同的金属离子时没有波长偏移。理解这种差异的关键是要理解负责金属吸收的氮杂皇冠醚菲咯啉配体代表了LUMO在铱（III）络合物，但它是钌类似物的HOMO的一部分。结果，氧化还原ECL过程的电子转移平衡导致优先形成游离的，受激的金属。钌系统2 *和4 *。相反，铱配合物1和3在发光状态下与金属离子保持配位，因为氧化涉及苯基苯基喹啉铱 部分，在阳离子绑定中不调用。
• Schmittel, Michael; Ammon, Horst; Woehrle, Clemens, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 8, p. 845 - 850
  作者：Schmittel, Michael、Ammon, Horst、Woehrle, Clemens

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and spectroscopy of new iron(II) complexes of 4,7-bis(aza-crown ether)-phenanthrolines with unusual complexation properties
  作者：Michael Schmittel、Horst Ammon

  DOI：10.1039/c39950000687

  日期：——

  Novel aza-crown ether-phenanthroline iron(II) complexes have been prepared and their recognition of group 1/2 metal cations investigated by NMR and electroanalysis, indicating a remarkable reorganisation within the Ba2+/crown ether subunits of 4c at a higher concentration of the group 2 cation.

  我们制备了新型氮冠醚-菲罗啉铁（II）配合物，并通过核磁共振和电分析研究了它们对第 1/2 族金属阳离子的识别能力，结果表明，当第 2 族阳离子浓度较高时，4c 的 Ba2+/ 冠醚亚基内部发生了显著重组。