6-acetyl-2-naphthyl methyl sulphide | 62759-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-acetyl-2-naphthyl methyl sulphide
• 英文别名: methyl 6-acetyl-2-naphthyl sulphide；6-Acetyl-2-(methylthio)naphthalene；2-acetyl-6-methylthionaphthalene；6-methylthio-2-acetonaphthone；1-(6-methylsulfanyl-[2]naphthyl)-ethanone；1-(6-Methylmercapto-[2]naphthyl)-aethanon；1-[6-(Methylsulfanyl)naphthalen-2-yl]ethan-1-one；1-(6-methylsulfanylnaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 62759-49-3
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: JCEIZLPIIZHPDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  222-225 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-2-naphthyl methyl sulphide 在 potassium bromate 、 水 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以73%的产率得到2-bromo-1-(6-methylsulfanyl-[2]naphthyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Thirunarayanan; Vanangamudi; Sathiyendran, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 4, p. 593 - 604

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4,4-dimethoxy-3-[(4-methylsulfanylphenyl)methylidene]pentan-2-one 生成 6-acetyl-2-naphthyl methyl sulphide
  参考文献：
  名称：

  α-乙酰苯并丙酮的顺序缩醛化-热解。产生6-取代的2-乙酰萘的方法

  摘要：

  可以由对位取代的苯甲醛和乙酰丙酮（2,4-戊二酮）在三个反应中生成6位取代的2-乙酰萘，包括将苯甲醛与乙酰丙酮缩合，缩醛化生成的3-苄叉基2,4-戊二酮（α-乙酰基苯丙酮） ，与原甲酸三甲酯一起在475°C的气相中或在高沸点溶剂（例如1-甲基萘）中加热将乙缩醛热解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99489-9

文献信息

• The Substituent Effect. 14. The Solvolysis of 6- and 7-Substituted 1-(2-NaphthyI)ethyl Chlorides
  作者：Yuho Tsuno、Masami Sawada、Takahiro Fujii、Yasuhide Yukawa

  DOI：10.1246/bcsj.52.3033

  日期：1979.10

  and their solvolysis rates were determined in 80%(v/v) aq acetone at 45 °C. The effects of the pi-donor substituents for each substituent position are shown to be excellently described in terms of inductive(I) and pi-electronic(Pi) effects by means of the LSFE equation (logk⁄k0=ρiσi+ρπ+σπ+), Just as with those in the 1-naphthyl systems. When those data are joined with all our substituent effects data

  合成了 9 种标题化合物，并在 45 °C 下在 80%(v/v) 丙酮水溶液中测定了它们的溶剂分解率。通过 LSFE 方程 (logk⁄k0=ρiσi+ρπ+σπ+)，在电感 (I) 和 π 电子 (Pi) 效应方面，证明了对每个取代基位置的 pi 供体取代基的影响)，就像 1-萘基系统中的那些一样。当这些数据与我们在相同条件下苯基、4-联苯基、2-芴基和 1-萘基系统的所有取代基效应数据相结合时，很明显 ρi 值与杜瓦的简单场效应之间的总体对应关系功能 (1⁄r) 令人满意。另一方面，ρπ+ 值似乎对 SCF-π 电荷差异值给出了略微不同的响应（1- 和 2-萘基系统的单独相关性）；这可能归因于仅在 1-萘基溶剂分解组中对 Pi 效应的空间效应。此外，I 效应的位置恒定性 (ρi,6−X−2⁄ρi,7−X−2=...
• Sequential acetalization-pyrolysis of α-acetyl benzalacetones. A method for the generation of 6-substituted 2-acetonaphthones
  作者：Joseph R. Zoeller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99489-9

  日期：1989.1

  6-Substituted 2-acetonaphthones can be generated from para substituted benzaldehydes and acetylacetone (2,4-pentanedione) in three reactions consisting of condensing the benzaldehyde with acetylacetone, acetalizing the resultant 3-benzylidene 2,4-pentanedione (α-acetyl benzalacetones), with trimethyl orthoformate, pyrolyzing the acetal either in the vapor phase at 475°C or by heating in a high boiling

  可以由对位取代的苯甲醛和乙酰丙酮（2,4-戊二酮）在三个反应中生成6位取代的2-乙酰萘，包括将苯甲醛与乙酰丙酮缩合，缩醛化生成的3-苄叉基2,4-戊二酮（α-乙酰基苯丙酮） ，与原甲酸三甲酯一起在475°C的气相中或在高沸点溶剂（例如1-甲基萘）中加热将乙缩醛热解。
• Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 485,486, 488
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Krollpfeiffer et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 566, p. 139,145
  作者：Krollpfeiffer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rajasekaran, K.; Gnanasekaran, C., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1986, vol. 25, # 1, p. 64 - 66
  作者：Rajasekaran, K.、Gnanasekaran, C.

  DOI：——

  日期：——