2,2'-[(ethane-1,2-diyl)bis(N,N-dimethylaniline)] | 98609-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2'-[(ethane-1,2-diyl)bis(N,N-dimethylaniline)]
• 英文别名: 2,2'-(ethane-1,2-diyl)bis(N,N-dimethylaniline)；Benzenamine, 2,2'-(1,2-ethanediyl)bis[N,N-dimethyl-；2-[2-[2-(dimethylamino)phenyl]ethyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 98609-15-5
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂
• 分子量: 268.402
• InChiKey: PQTDHYOAYOBFOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基邻甲苯胺 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 正己烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以52%的产率得到2,2'-[(ethane-1,2-diyl)bis(N,N-dimethylaniline)]
  参考文献：
  名称：

  使用混合金属Li / K-TMP酰胺的一般环境温度苯甲金属化

  摘要：

  使用由KO t Bu，BuLi和2,2,6,6，-四甲基哌啶（TMP（H ））。KO t的混合庚烷中的Bu，BuLi和TMP（H）给出了一种基础混合物的溶液，当用于氘标记实验时，证实了这三种试剂组分对反应性和选择性的要求。该反应方案在操作上简单明了，并且发现可适用于多种底物。在生成金属化产物时，它们在庚烷中于环境温度下以多种合成上有用的方式反应。所示实例包括苄基三甲基硅烷和α，α-双（三甲基甲硅烷基）甲苯试剂的产生，它们是用于亲核加成和彼得森烯化反应的苄基阴离子和α-甲硅烷基碳负离子的替身稳定替代物。由1,2-二溴乙烷介导的直接C-C偶联提供了联苄和[2.2]甲基环已烷的入口。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01540

文献信息

• High- and low-spin chelate complexes of iron featuring κ-C,X-CH2C6H4X (X = NMe2, PMe2, PPh2) and κ-C,P-CH2PMe2 ligands
  作者：Brian P. Jacobs、Peter T. Wolczanski、Samantha N. MacMillan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.04.001

  日期：2017.10

  Several C,X-chelate complexes of iron were generated via standard metathetical procedures. Treatment of FeCl2 and LnFeCl2 (L = Me2IPr, n = 1; PMe3, n = 2) with anionic equivalents o-LiCH2C6H4NMe2, o-LiCH2C6H4PPh2, and LiCH2PMe2 led to the preparation of [Fe(o-CH2C6H4NMe2)]2(κ-μ-CH2,N-o-CH2C6H4NMe2)2 (1, X-ray), [fac-Fe(κ-C,P-o-CH2C6H4PPh2)3][Li(TMEDA)2] (2, X-ray), (Me2IPr)Fe(CH2C6H4-o-NMe2)2 (3-C

  通过标准复分解方法生成了几种铁的C，X螯合物。用阴离子当量o-LiCH 2 C 6 H 4 NMe 2，o- LiCH 2 C 6 H 4 PPh处理FeCl 2和L n FeCl 2（L = Me 2 IPr，n = 1; PMe 3，n = 2）2，和的LiCH 2 PME 2为首的制备的[Fe（O-CH 2 C ^ 6 ħ 4 NME 2）] 2（κ-μ-CH 2，No-CH 2 C 6 H 4 NMe 2）2（1，X射线），[ fac -Fe（κ-C，Po-CH 2 C 6 H 4 PPh 2）3 ] [Li（TMEDA）2 ] （2，X射线），（Me 2 IPr）Fe（CH 2 C 6 H 4 -o-NMe 2）2（3 -C，N），[（Me 2 IPr）2 Fe]（μ-κ- C，P-CH 2 PMe 2）2 [Fe（κ-C，P-CH2 PMe 2）2 ]（4，X射线）和（PMe 3）2
• Homo- and Hetero-oxidative Coupling of Benzyl Anions
  作者：Marco Blangetti、Patricia Fleming、Donal F. O’Shea

  DOI：10.1021/jo3000805

  日期：2012.3.16

  The regioselective benzylic metalation of substituted toluenes using BuLi/KO-t-Bu/TMP(H) (LiNK metalation conditions) with subsequent in situ oxidative C-C coupling has been developed for the facile generation of 1,2-diarylethanes. A range of oxidants can be used for the oxidative coupling step, with 1,2-dibromoethane proving optimal. Heterocouplings can be achieved starting from a mixture of two different toluenes with a bias toward cross coupling achievable by using a 2-fold excess of one toluene starting material. The utility of this approach is illustrated by the synthesis of several biologically active natural products. A distinct advantage is that the synthetic steps typically required to preactivate the coupling substrates are eliminated and no transition metal is required to facilitate the C-C bond formation.
• ARLEN, CH.;MAASSARANI, F.;PFEFFER, M.;FISCHER, J., NOUV. J CHIM., 1985, 9, N 4, 249-255
  作者：ARLEN, CH.、MAASSARANI, F.、PFEFFER, M.、FISCHER, J.

  DOI：——

  日期：——
• General Ambient Temperature Benzylic Metalations Using Mixed-Metal Li/K-TMP Amide
  作者：Atul Manvar、Patricia Fleming、Donal F. O’Shea

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01540

  日期：2015.9.4

  carbanions utilized for nucleophilic addition and Peterson olefination reactions. Direct C–C couplings mediated by 1,2-dibromoethane provided entries into bibenzyls and [2.2]metacyclophanes. Comparison of reaction outcomes with the same reactions carried out in THF at −78 °C showed no negative effects for conducting the reactions under these milder more user-friendly conditions.

  使用由KO t Bu，BuLi和2,2,6,6，-四甲基哌啶（TMP（H ））。KO t的混合庚烷中的Bu，BuLi和TMP（H）给出了一种基础混合物的溶液，当用于氘标记实验时，证实了这三种试剂组分对反应性和选择性的要求。该反应方案在操作上简单明了，并且发现可适用于多种底物。在生成金属化产物时，它们在庚烷中于环境温度下以多种合成上有用的方式反应。所示实例包括苄基三甲基硅烷和α，α-双（三甲基甲硅烷基）甲苯试剂的产生，它们是用于亲核加成和彼得森烯化反应的苄基阴离子和α-甲硅烷基碳负离子的替身稳定替代物。由1,2-二溴乙烷介导的直接C-C偶联提供了联苄和[2.2]甲基环已烷的入口。