1-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyloxy)-9H-xanthen-9-one | 38824-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyloxy)-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1-hydroxy-3-prenyloxy-xanthen-9-one；1-Hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)oxyxanthon；1-Hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyloxy)xanthone；1-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enoxy)xanthen-9-one
• CAS: 38824-69-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: IZBWCGBOOSCKRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  484.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyloxy)-9H-xanthen-9-one 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到4-hydroxy-2,3,3-trimethyl-2,3-dihydrofuro[3,2-b]xanthen-5-one
  参考文献：
  名称：

  改进的微波辐射法合成异戊烯基氧杂蒽的方法以及微波辐射结合非均相催化（K10粘土）的方法

  摘要：

  十一异戊烯化呫吨酮衍生物（4 - 9，11 - 15）已合成的第一次通过微波照射方法。呫吨酮结构单元的异戊二烯化1和2与在碱性介质中的异戊烯基溴，使用微波辐射，得到oxyprenylated呫4和6，作为主要产物以高产率，以及作为副产物（diprenylated 5，7，8，和9）非常低的产量。微波辐射氧炔化的氧杂蒽4和6家具的三个新的重排克莱森产物（11，14，和15），以及先前描述的dihydrofuranoxanthones（12，13）。此外，三个新的（19，20，21）和三个以前的描述（16，17，18）dihydropyranoxanthones也已经从呫制备通过一锅法合成1，2，和3，使用蒙脱土K10粘土作为非均相催化剂，并在各种条件下将蒙脱石K10粘土与微波辐射结合使用。发现溶剂的存在和粘土的类型（商业或干燥的）对产品的收率有很大的影响。这是使用这些方法合成二氢吡喃并蒽酮衍

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.019
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyloxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Lan, Wenli; Wei, Jingchen; Qin, Jiangke, Letters in drug design and discovery, 2013, vol. 10, # 8, p. 689 - 698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dihydroxyxanthones prenylated derivatives: Synthesis, structure elucidation, and growth inhibitory activity on human tumor cell lines with improvement of selectivity for MCF-7
  作者：Raquel A.P. Castanheiro、Madalena M.M. Pinto、Artur M.S. Silva、Sara M.M. Cravo、Luís Gales、Ana M. Damas、Naïr Nazareth、Maria S.J. Nascimento、Graham Eaton

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.037

  日期：2007.9

  The synthesis, structure elucidation, and antitumor activity of 11 xanthones are reported, being the compounds 3, 4, 6-8, and 9 described for the first time. Xanthones 1 and 2 were used as building blocks to obtain the prenylated derivatives 3-8. Prenylation was carried out using prenyl bromide in alkaline medium. Dihydropyranoxanthones 9-11 were obtained from compounds 4 and 5 by an oxidative ring

  报道了11种氧杂蒽酮的合成，结构阐明和抗肿瘤活性，这是首次描述的化合物3、4、6-8和9。Xanthones 1和2用作构建基，以获得烯丙基化的衍生物3-8。使用异戊烯基溴化物在碱性介质中进行烯丙基化。通过氧化闭环从化合物4和5获得二氢吡喃黄嘌呤9-11。通过IR，UV，MS和NMR（（1）H，（13）C，COSY，HSQC和HMBC）技术确定化合物的结构，对于化合物4、6和11，通过X确认结构射线晶体学分析。11种氧杂蒽酮对四种人类肿瘤细胞系MCF-7（乳腺癌），NCI-H460（非小细胞肺癌），SF-268（中枢神经系统癌症）体外生长的影响，
• Novel class of hybrid natural products as antidiabetic agents
  作者：Kanwal Raj、Namita Misra、Geetali Pachauri、Mithelesh Sharma、Akhilesh Kumar Tamrakar、Amar Bahadur Singh、Arvind Kumar Srivastava、K. Phani Kiran、C.V. Narasimha Rao、S.R. Prubhu

  DOI：10.1080/14786410701824940

  日期：2009.1.10

  A number of O-alkylated xanthone, carbazoles and coumarins have been synthesised and screened for their in vitro anti-diabetic activity, such as glucose-6-phosphatase, glycogen phosphorylase and alpha glucosidase inhibitors. Compounds which were showing significant percentage inhibition were also tested for in vivo anti-hyperglycemic activity in sucrose loaded normal and streptozotocin (STZ)-induced diabetic rats. These compounds show 22.1, 24.4 and 26.7% and 20.8, 25.0, 20.5% lowering in sucrose loaded normal rats and STZ-induced diabetic rats at a dose of 100 mg kg-1.
• Lan, Wenli; Wei, Jingchen; Qin, Jiangke, Letters in drug design and discovery, 2013, vol. 10, # 8, p. 689 - 698
  作者：Lan, Wenli、Wei, Jingchen、Qin, Jiangke、Yang, Zhengmin、Su, Guifa、Dai, Zhikai

  DOI：——

  日期：——
• Improved methodologies for synthesis of prenylated xanthones by microwave irradiation and combination of heterogeneous catalysis (K10 clay) with microwave irradiation
  作者：Raquel A.P. Castanheiro、Madalena M.M. Pinto、Sara M.M. Cravo、Diana C.G.A. Pinto、Artur M.S. Silva、Anake Kijjoa

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.019

  日期：2009.5

  been synthesized for the first time by the microwave irradiation method. Prenylation of the xanthone building blocks 1 and 2 with prenyl bromide in alkaline medium, using microwave irradiation, gave the oxyprenylated xanthones 4 and 6, as major products in high yields, as well as diprenylated by-products (5, 7, 8, and 9) in very low yields. Microwave irradiation of oxyprenylated xanthones 4 and 6 furnished

  十一异戊烯化呫吨酮衍生物（4 - 9，11 - 15）已合成的第一次通过微波照射方法。呫吨酮结构单元的异戊二烯化1和2与在碱性介质中的异戊烯基溴，使用微波辐射，得到oxyprenylated呫4和6，作为主要产物以高产率，以及作为副产物（diprenylated 5，7，8，和9）非常低的产量。微波辐射氧炔化的氧杂蒽4和6家具的三个新的重排克莱森产物（11，14，和15），以及先前描述的dihydrofuranoxanthones（12，13）。此外，三个新的（19，20，21）和三个以前的描述（16，17，18）dihydropyranoxanthones也已经从呫制备通过一锅法合成1，2，和3，使用蒙脱土K10粘土作为非均相催化剂，并在各种条件下将蒙脱石K10粘土与微波辐射结合使用。发现溶剂的存在和粘土的类型（商业或干燥的）对产品的收率有很大的影响。这是使用这些方法合成二氢吡喃并蒽酮衍