o-prenyltyrosol | 1189160-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: o-prenyltyrosol
• CAS: 1189160-74-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: KRXSGFFUQJATQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-prenyltyrosol 在 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-(benzyloxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  丁内酯I作为PTP1B抑制剂的类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  近年来，已经从海洋微生物的次生代谢物中分离出了许多含有丁烯内酯官能团的药理活性化合物。发现丁内酯由土曲霉产生从几个海洋样本中分离出来。丁内酯I的降血糖活性引起了我们的极大兴趣。在这项研究中，我们通过修饰丁内酯I的C-4侧链合成了六种外消旋丁烯内酯衍生物（即BL-1–BL-6）。其中BL-3和BL-5改善了HepG2细胞的胰岛素抵抗，并不影响RIN-m5f细胞系的增殖，这表明BL-3和BL-5的功效和安全性。此外，BL-3，BL-4，BL-5和BL-6表现出显着的蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制作用，而BL-3的对映异构体表现出不同的50％百分比抑制浓度（IC 50）针对PTP1B的值。BLs和PTP1B分子对接模拟的结果解释了BL-3对映异构体之间观察到的生物学结果的差异，该对映异构体支持BLs作为PTP1B抑制剂，并且还表明C-4的手性可能会影响Cb-1的抑制作用BL。我们的发现

  DOI：

  10.3390/md18110526
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到o-prenyltyrosol
  参考文献：
  名称：

  丁烯酸内酯类衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开丁烯酸内酯类化合物及其制备方法与应用，该丁烯酸内酯类衍生物具有蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)的抑制活性，改善HepG2细胞的胰岛素抵抗，产生显著的降糖作用，可用于制备治疗糖尿病的药物的用途。

  公开号：

  CN111393421B

文献信息

• 丁烯酸内酯类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：自然资源部第三海洋研究所

  公开号：CN111393421B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明公开丁烯酸内酯类化合物及其制备方法与应用，该丁烯酸内酯类衍生物具有蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)的抑制活性，改善HepG2细胞的胰岛素抵抗，产生显著的降糖作用，可用于制备治疗糖尿病的药物的用途。
• Chromane derivatives of small aromatic molecules: Chemoenzymatic synthesis and growth inhibitory activity on human tumor cell line LoVo WT
  作者：Alberto Macone、Eugenio Lendaro、Alessandra Comandini、Irene Rovardi、Rosa Marina Matarese、Antonio Carraturo、Alessandra Bonamore

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.061

  日期：2009.8

  Aromatic substrates tyrosol (p-hydroxyphenylethanol) and 2,6-dihydroxynaphthalene (2,6-DHN) were converted into chromane derivatives by means of chemoenzymatic reactions catalyzed by the aromatic prenyltransferase of bacterial origin NovQ, using dimethylallyl bromide as allylic substrate instead of the natural isoprenyl pyrophosphate substrate. Stereoselective prenylation occurred in o-position with respect to the phenol hydroxyl in both compounds. Prenylated derivatives were readily converted into chromane products via a selective 6-endo-trig cyclization involving the oxygen atom from the phenol moiety and the double bond of the prenyl substituent, a process catalyzed by FeCl3. These findings set up the basis of a most convenient two-step, one-pot process which allows for easy recovery of the chromane products in high yields. The chromane derivatives thus obtained were tested for cytotoxicity and pro-apoptotic activity using LoVo WT cells, a line of human colon adenocarcinoma. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Biological Evaluation of Analogues of Butyrolactone I as PTP1B Inhibitors
  作者：Bihong Hong、Jianlin He、Chaochun Fan、Chao Tang、Qingqing Le、Kaikai Bai、Siwen Niu、Meitian Xiao

  DOI：10.3390/md18110526

  日期：——

  metabolites of marine microorganisms. Butyrolactone I was found to be produced by Aspergillus terreus isolated from several marine-derived samples. The hypoglycemic activity of butyrolactone I has aroused our great interest. In this study, we synthesized six racemic butenolide derivatives (namely BL-1–BL-6) by modifying the C-4 side chain of butyrolactone I. Among them, BL-3 and BL-5 improved the insulin

  近年来，已经从海洋微生物的次生代谢物中分离出了许多含有丁烯内酯官能团的药理活性化合物。发现丁内酯由土曲霉产生从几个海洋样本中分离出来。丁内酯I的降血糖活性引起了我们的极大兴趣。在这项研究中，我们通过修饰丁内酯I的C-4侧链合成了六种外消旋丁烯内酯衍生物（即BL-1–BL-6）。其中BL-3和BL-5改善了HepG2细胞的胰岛素抵抗，并不影响RIN-m5f细胞系的增殖，这表明BL-3和BL-5的功效和安全性。此外，BL-3，BL-4，BL-5和BL-6表现出显着的蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制作用，而BL-3的对映异构体表现出不同的50％百分比抑制浓度（IC 50）针对PTP1B的值。BLs和PTP1B分子对接模拟的结果解释了BL-3对映异构体之间观察到的生物学结果的差异，该对映异构体支持BLs作为PTP1B抑制剂，并且还表明C-4的手性可能会影响Cb-1的抑制作用BL。我们的发现