2-(3-methylbut-2-enyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde | 58758-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-methylbut-2-enyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 2-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)-1-naphthaldehyde；2-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-naphthaldehyde；2-(3-methylbut-2-enyloxy)-1-naphthaldehyde；2-(3-methyl-2-butenyloxy)naphthaldehyde；2-prenyloxynaphthaldehyde；2-(3-methylbut-2-enoxy)naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 58758-47-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• mdl: MFCD12471168
• 分子量: 240.302
• InChiKey: CPSGDSWKGDADHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  405.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylbut-2-enyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde 在 盐酸肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reactions of aldehydes with hydrazine hydrochlorides in the presence of dipolarophiles: intra- and intermolecular [3+ + 2] cycloadditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00387a031
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到2-(3-methylbut-2-enyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甘油中碱催化的Domino Aldol /杂-Diels-Alder合成三环吡喃并[3,4- c ]色烯

  摘要：

  在1,8存在下，将各种无环或环状单酮与异戊二烯系醚键合的醛组装在一起后，已成功实现了一些新的三环吡喃并[3,4- c ]色烯衍生物的多米诺羟醛/杂-Diels-Alder合成。-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯在120℃的甘油中。在单晶X射线衍射数据和2D NMR NOESY光谱以及中间Aldol缩合产物的分离和表征的基础上，研究并建立了该合成序列迄今未报道的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00107

文献信息

• A diastereoselective cobalt-mediated synthesis of benzopyrans using a novel variation of an intramolecular Nicholas reaction in the key cyclisation step: optimisation and biological evaluation 1
  作者：Alastair Mann、Christophe Muller、Elizabeth Tyrrell

  DOI：10.1039/a708264i

  日期：——

  of novel intramolecular cyclisation reactions between an organocobalt stabilised cation and a trisubstituted alkene have been accomplished that provide a concise route for the diastereoselective synthesis of a range of functionalised benzopyrans. In addition to the usual Lewis acids employed in the Nicholas reaction our studies have identified several other reagents for effecting the cyclisation reaction

  已经完成了有机钴稳定的阳离子与三取代的烯烃之间的一系列新颖的分子内环化反应，这些反应为非对映选择性合成一系列官能化的苯并吡喃提供了一条简洁的途径。除了在尼古拉斯反应中使用的常用路易斯酸之外，我们的研究还发现了影响环化反应的其他几种试剂。在一些实施例中，成功地使用了亚化学计量的路易斯酸。这些研究是通过对特定衍生物进行生物学评估而得出的，该评估是通过将其衍生物与降压药cromakalim 2的活性进行比较，该药物的作用方式已知是通过调节钾离子通道的活性而发生的。
• An efficient synthesis of some thiopyranopyrazole-heterocycles via domino reaction in a Brønsted acidic ionic liquid
  作者：Narsidas J. Parmar、Bhagyashri D. Parmar、Tushar R. Sutariya、Rajni Kant、Vivek K. Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.026

  日期：2014.10

  thiopyranopyrazole-heterocycles when it was assembled with a variety of O-alkenylated/alkynylated salicylaldehydes and naphthaldehydes in Brønsted acidic ionic liquid, [Hmim]HSO4, via domino/Knoevenagel–hetero-Diels–Alder (DKHDA) reaction. The reaction is highly stereoselective and the work-up procedure required no chromatography of products in many cases.

  当噻吩并唑与多邻苯甲基化/炔基化的水杨醛和萘醛在布朗斯台德酸性离子液体[Hmim] HSO 4中通过多米诺/ Knoevenagel–杂-Diels–Alder（DKHDA）组装时，产生了许多新的多环噻吩并吡喃并吡咯杂环。反应。该反应是高度立体选择性的，并且在许多情况下，后处理步骤不需要对产物进行色谱分离。
• One-pot synthesis, biological evaluation, and docking study of new chromeno-annulated thiopyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Bhagyashri D. Parmar、Tushar R. Sutariya、Gaurangkumar C. Brahmbhatt、Narsidas J. Parmar、Rajni Kant、Vivek K. Gupta、Prashant R. Murumkar、Mayank Kumar Sharma、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1007/s11030-016-9665-z

  日期：2016.8

  AbstractA one-pot synthesis of new chromeno-annulated thiopyrano[2,3-c]pyrazoles has been achieved through a domino-Knoevenagel–hetero-Diels–Alder reaction after combining various pyrazol-5-thiones with O-alkenyloxy/alkynyloxy-salicylaldehydes/naphthaldehydes in a Brønsted acidic ionic liquid, [Hmim]HSO\(_4}\), methylimidazolium hydrogen sulphate, under microwave irradiation. The method is simple

  抽象的在将各种吡唑-5-硫酮与O-烯氧基/炔氧基-水杨醛结合后，通过多米诺-Knoevenagel-杂-Diels-Alder反应，可以实现一锅合成新的苯并季铵盐化的吡喃并[2,3- c ]吡唑在微波辐射下，在布朗斯台德酸性离子液体[Hmim] HSO \（_ 4} \），甲基咪唑鎓硫酸氢中的对硝基苯甲醛。该方法很简单，在许多情况下，分离出的产物不需要进一步纯化。中心吡喃硫吡喃基顺式融合已通过2D NMR NOESY和单晶X射线分析证实，表明内含E-Syn过渡态将是反应中最有利的途径。发现该新系列的许多杂环对六种细菌菌株和两种真菌菌株具有活性。此外，所有化合物均具有良好的抗氧化活性，其铁还原抗氧化能力值为\（>} 100 \，\ hbox mmol} / 100 \ hbox g} \）。假设基于物质预测结果的活性谱的预测，该化合物具有降压活性潜力，那么所有新结构都将停靠在血管紧张
• Competition between two intramolecular domino Knoevenagel hetero Diels–Alder reactions: a new entry into novel pyranoquinolinone derivatives
  作者：S Manikandan、M Shanmugasundaram、R Raghunathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01149-3

  日期：2002.10

  4-Hydroxy-1,2-dihydro-2-quinolinones undergo facile intramolecular domino Knoevenagel hetero Diels–Alder reactions with o-prenylated aromatic aldehydes and the aliphatic aldehyde citronellal, to afford novel pyranoquinolinone derivatives. A high degree of chemoselectivity has been achieved under microwave irradiation condition.

  4-羟基-1，2-二氢-2-喹啉酮与邻-戊烯基化的芳族醛和脂族醛香茅醛容易发生分子内多米诺骨牌Knoevenagel杂Diels-Alder反应，得​​到新颖的吡喃喹啉酮衍生物。在微波辐射条件下已经实现了高度的化学选择性。
• A General Synthetic Procedure for N-Unsubstituted Isoxazolidines<i>via</i>Nitrone-Olefin Cycloaddition. Remarkable Catalytic Effect of Bu₂SnO
  作者：Atsushi Abiko

  DOI：10.1246/cl.1995.357

  日期：1995.5

  The remarkable catalysis of Bu2SnO for nitrone formation in the nitrone-olefin cycloaddition reaction has been discovered, and has led to the development of a general method for the synthesis of N-unsubstituted isoxazolidine derivatives.

  发现了Bu2SnO在亚硝基烯烃环加成反应中催化亚硝基形成的显著作用，这导致了一种合成N-无取代异噁唑烷衍生物的通用方法的发展。