4,4-dimethyl-2-(2-thienyl)oxazoline | 62521-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-(2-thienyl)oxazoline
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydrooxazole；4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-(2-thienyl)-oxazole；4,4-dimethyl-2-(2-thienyl)-4,5-dihydrooxazole；4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-(2-thienyl)oxazole；2-(4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl)thiophene；4',4'-dimethyl-2'-(2-thienyl)-2'-oxazoline；4,4-dimethyl-2-thiophen-2-yl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 62521-42-0
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• mdl: MFCD13619960
• 分子量: 181.258
• InChiKey: KLKPHMUQDGHCPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-32 °C
• 沸点：
  71-73 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(2-thienyl)oxazoline 在 氢氧化钾 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-噻吩甲酸
  参考文献：
  名称：

  A New Method for Hydrolyzing 2-Aryl-4,4-Dimethyl-2-Oxazolines to Aryl Carboxylic Acids

  摘要：

  A method of hydrolyzing 2-aryl-4,4-dimethyl-2-oxazolines with trifluoromethanesulfonic anhydride is described which works well even for highly hindered systems where alternate methods fail.

  DOI：

  10.1080/00397919208021074
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)thiophene-2-carboxamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,4-dimethyl-2-(2-thienyl)oxazoline
  参考文献：
  名称：

  2-（2-杂芳基）咪唑啉的直接金属化研究：一些2,3-二取代的噻吩和呋喃的合成

  摘要：

  已经开发了合成2-（2-杂芳基）咪唑啉（1a-c）的通用方法，随后的金属化研究表明，咪唑啉基团是-金属化的强有力的指导者。硫代中间体（5）和（7）的合成用途已经通过与一系列亲电试剂反应而显示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80726-2

文献信息

• Remote and α-Thio Carbene Complexes Derived from an Oxazolinylsubstituted Thiophene
  作者：Liliana Dobrzańska、Gerrit R. Julius、Elzet Stander-Grobler、Yolanda Burger (neé Stander)、Stefan D. Nogai、Stephanie Cronje、Helgard G. Raubenheimer

  DOI：10.5560/znb.2012-0118

  日期：2012.6.1

  examples of group 14, group 6 and group 10 complexes from lithiated or chlorinated 4,4-dimethyl-2-(2-thienyl) oxazoline or its N-alkylated analogs. Two of the product types (2and 5) can be classified as a-thio or remote carbene complexes, depending on the position (3- or 5-) of attachment to the substituted thiophene ring. Spectroscopic measurements as well as crystal and molecular structure determinations

  利用金属转移和氧化取代从锂化或氯化的 4,4-二甲基-2-(2-噻吩基) 恶唑啉或其 N-烷基化类似物制备第 14 族、第 6 族和第 10 族配合物的实例。两种产品类型（2 和 5）可分为α-硫代或远程卡宾配合物，这取决于连接到取代噻吩环的位置（3- 或 5-）。光谱测量以及晶体和分子结构测定阐明了新化合物内的键合。衍生自恶唑啉基取代的噻吩的图形摘要远程和 α-硫代卡宾配合物
• Preparation of Polyfunctionalized Aromatic Nitriles from Aryl Oxazolines
  作者：A. Hess、H. C. Guelen、N. Alandini、A. Mourati、Y. C. Guersoy、P. Knochel

  DOI：10.1002/chem.202103700

  日期：2022.1.3

  Aryl nitriles from oxazolines: We report a new method for for preparing highly functionalized tri-, tetra- and penta-substituted aromatic nitriles by using two successive magnesiations with sBu2Mg in toluene followed by trapping reactions with a broad range of electrophiles followed by an efficient conversion of the oxazolyl-directing group to a nitrile function by using oxalyl chloride and catalytic

  来自恶唑啉的芳基腈：我们报道了一种制备高官能化三、四和五取代芳香腈的新方法，该方法通过在甲苯中使用s Bu 2 Mg 进行两次连续的镁化，然后与多种亲电子试剂发生捕获反应，然后使用草酰氯和催化量的 DMF（50 °C，4 小时）将恶唑基导向基团有效转化为腈官能团。
• Synthesis of 3-substituted furans by directed lithiation and palladium catalysed coupling
  作者：David S. Ennis、Thomas L. Gilchrist

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82041-x

  日期：1990.1

  The 5-position of the furan ring of 4,4-dimethyl-2-(2-furyl)oxazoline (1a) was protected by a trimethylsityl group. The product, compound (2a), was then lithiated at the 3-position with sec-butyllithium and converted to the bromozinc species (2d) with zinc bromide. Coupling reactions with a range cf aryl-, acyl-, and vinyl halides were performed with Pd(PPh3)4 as catalyst. The reaction with (l-bromoethenyl)-

  4,3-二甲基-2-（2-呋喃基）恶唑啉（1a）的呋喃环的5位被三甲基苯乙烯基保护。然后将产物化合物（2a）在3位用仲丁基锂锂化，并用溴化锌转化为溴锌物质（2d）。以Pd（PPh3）4为催化剂，进行了卤代芳基，酰基和乙烯基卤的偶合反应。与（1-溴乙烯基）-三甲基硅烷的反应是异常的，因为它给出了两种产物（2l）和（2m）的混合物。异常产品的来源（2l）进行了讨论。该硅烷与2-噻吩基，2-呋喃基和苯基-锌锌的偶联反应也已经进行：在每种情况下，预期偶联产物和异构体的混合物-乙烯-2-基三甲基硅烷，获得了。显示产物的比例取决于进行偶联的温度。在噻吩环的3-位将4，4-二甲基-2-（2-噻吩基）恶唑啉（1b）锂化并偶联至碘苯而不保护5-位。
• Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05521173A1

  公开（公告）日：1996-05-28

  Tricyclic diazepines of the Formula I: ##STR1## wherein A, B, D, E, F, Y, and Z are defined in the specification which compounds have vasopressin and oxytocin antagonist activity.

  公式I中的三环二氮杂环己烷类化合物：##STR1## 其中A、B、D、E、F、Y和Z在规范中有定义，这些化合物具有抗利尿激素和催产素拮抗活性。
• A Novel and Chemoselective Synthesis of 2-Aryloxazolines and Bis-oxazolines Catalyzed by Bi(III) Salts
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad Reza Khosropour、Seyedeh Fatemeh Hojati

  DOI：10.1055/s-2005-918951

  日期：——

  Different arylnitriles react with β-aminoalcohols in the presence of catalytic amounts of Bi(III) salts such as Bi(TFA)3, Bi(OTf)3 and BiOClO4·xH2O producing the corresponding 2-aryl­oxazolines in high yields. Selective synthesis of mono- and bis-oxazolines from dicyanobenzenes and selective conversion of arylnitriles to their 2-oxazolines in the presence of alkylnitriles can be considered as noteworthy advantages of this method.

  不同的芳腈在催化量的Bi(III)盐（如Bi(TFA)3、Bi(OTf)3和BiOClO4·xH2O）存在下与β-氨醇反应，生成相应的2-芳基氧杂环丁烯，并且产率高。该方法的显著优势包括从二氰基苯选择性合成单个和双氧杂环丁烯，以及在烷基腈存在的情况下选择性将芳腈转化为其2-氧杂环丁烯。