4,4-dimethyl-2-(2-thienyl)oxazoline | 62521-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-(2-thienyl)oxazoline
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydrooxazole；4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-(2-thienyl)-oxazole；4,4-dimethyl-2-(2-thienyl)-4,5-dihydrooxazole；4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-(2-thienyl)oxazole；2-(4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl)thiophene；4',4'-dimethyl-2'-(2-thienyl)-2'-oxazoline；4,4-dimethyl-2-thiophen-2-yl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 62521-42-0
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• mdl: MFCD13619960
• 分子量: 181.258
• InChiKey: KLKPHMUQDGHCPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-32 °C
• 沸点：
  71-73 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(2-thienyl)oxazoline 在 氢氧化钾 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-噻吩甲酸
  参考文献：
  名称：

  A New Method for Hydrolyzing 2-Aryl-4,4-Dimethyl-2-Oxazolines to Aryl Carboxylic Acids

  摘要：

  A method of hydrolyzing 2-aryl-4,4-dimethyl-2-oxazolines with trifluoromethanesulfonic anhydride is described which works well even for highly hindered systems where alternate methods fail.

  DOI：

  10.1080/00397919208021074
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)thiophene-2-carboxamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,4-dimethyl-2-(2-thienyl)oxazoline
  参考文献：
  名称：

  2-（2-杂芳基）咪唑啉的直接金属化研究：一些2,3-二取代的噻吩和呋喃的合成

  摘要：

  已经开发了合成2-（2-杂芳基）咪唑啉（1a-c）的通用方法，随后的金属化研究表明，咪唑啉基团是-金属化的强有力的指导者。硫代中间体（5）和（7）的合成用途已经通过与一系列亲电试剂反应而显示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80726-2

文献信息

• Remote and α-Thio Carbene Complexes Derived from an Oxazolinylsubstituted Thiophene
  作者：Liliana Dobrzańska、Gerrit R. Julius、Elzet Stander-Grobler、Yolanda Burger (neé Stander)、Stefan D. Nogai、Stephanie Cronje、Helgard G. Raubenheimer

  DOI：10.5560/znb.2012-0118

  日期：2012.6.1

  examples of group 14, group 6 and group 10 complexes from lithiated or chlorinated 4,4-dimethyl-2-(2-thienyl) oxazoline or its N-alkylated analogs. Two of the product types (2and 5) can be classified as a-thio or remote carbene complexes, depending on the position (3- or 5-) of attachment to the substituted thiophene ring. Spectroscopic measurements as well as crystal and molecular structure determinations

  利用金属转移和氧化取代从锂化或氯化的 4,4-二甲基-2-(2-噻吩基) 恶唑啉或其 N-烷基化类似物制备第 14 族、第 6 族和第 10 族配合物的实例。两种产品类型（2 和 5）可分为α-硫代或远程卡宾配合物，这取决于连接到取代噻吩环的位置（3- 或 5-）。光谱测量以及晶体和分子结构测定阐明了新化合物内的键合。衍生自恶唑啉基取代的噻吩的图形摘要远程和 α-硫代卡宾配合物
• Synthesis of 3-substituted furans by directed lithiation and palladium catalysed coupling
  作者：David S. Ennis、Thomas L. Gilchrist

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82041-x

  日期：1990.1

  The 5-position of the furan ring of 4,4-dimethyl-2-(2-furyl)oxazoline (1a) was protected by a trimethylsityl group. The product, compound (2a), was then lithiated at the 3-position with sec-butyllithium and converted to the bromozinc species (2d) with zinc bromide. Coupling reactions with a range cf aryl-, acyl-, and vinyl halides were performed with Pd(PPh3)4 as catalyst. The reaction with (l-bromoethenyl)-

  4,3-二甲基-2-（2-呋喃基）恶唑啉（1a）的呋喃环的5位被三甲基苯乙烯基保护。然后将产物化合物（2a）在3位用仲丁基锂锂化，并用溴化锌转化为溴锌物质（2d）。以Pd（PPh3）4为催化剂，进行了卤代芳基，酰基和乙烯基卤的偶合反应。与（1-溴乙烯基）-三甲基硅烷的反应是异常的，因为它给出了两种产物（2l）和（2m）的混合物。异常产品的来源（2l）进行了讨论。该硅烷与2-噻吩基，2-呋喃基和苯基-锌锌的偶联反应也已经进行：在每种情况下，预期偶联产物和异构体的混合物-乙烯-2-基三甲基硅烷，获得了。显示产物的比例取决于进行偶联的温度。在噻吩环的3-位将4，4-二甲基-2-（2-噻吩基）恶唑啉（1b）锂化并偶联至碘苯而不保护5-位。
• Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05521173A1

  公开（公告）日：1996-05-28

  Tricyclic diazepines of the Formula I: ##STR1## wherein A, B, D, E, F, Y, and Z are defined in the specification which compounds have vasopressin and oxytocin antagonist activity.

  公式I中的三环二氮杂环己烷类化合物：##STR1## 其中A、B、D、E、F、Y和Z在规范中有定义，这些化合物具有抗利尿激素和催产素拮抗活性。
• A Novel and Chemoselective Synthesis of 2-Aryloxazolines and Bis-oxazolines Catalyzed by Bi(III) Salts
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad Reza Khosropour、Seyedeh Fatemeh Hojati

  DOI：10.1055/s-2005-918951

  日期：——

  Different arylnitriles react with β-aminoalcohols in the presence of catalytic amounts of Bi(III) salts such as Bi(TFA)3, Bi(OTf)3 and BiOClO4·xH2O producing the corresponding 2-aryl­oxazolines in high yields. Selective synthesis of mono- and bis-oxazolines from dicyanobenzenes and selective conversion of arylnitriles to their 2-oxazolines in the presence of alkylnitriles can be considered as noteworthy advantages of this method.

  不同的芳腈在催化量的Bi(III)盐（如Bi(TFA)3、Bi(OTf)3和BiOClO4·xH2O）存在下与β-氨醇反应，生成相应的2-芳基氧杂环丁烯，并且产率高。该方法的显著优势包括从二氰基苯选择性合成单个和双氧杂环丁烯，以及在烷基腈存在的情况下选择性将芳腈转化为其2-氧杂环丁烯。
• An efficient synthesis of cyanoarenes and cyanoheteroarenes via lithiation followed by electrophilic cyanation
  作者：Nobuhiro Sato、Qi Yue

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00985-2

  日期：2003.7

  arenes and heteroarenes into the ortho-cyano derivatives was achieved through directed lithiation followed by electrophilic cyanation with phenyl cyanate. This reaction method proved to be applicable to halogen–lithium exchanged intermediates, so especially useful for the synthesis of benzonitriles. The scope of the reaction sequence was explored using a number of substrates.

  一锅法将单取代的芳烃和杂芳烃转化为邻氰基衍生物是通过定向锂化，然后用氰酸苯酯进行亲电氰化来实现的。事实证明，该反应方法适用于卤素-锂交换的中间体，因此特别适用于合成苄腈。使用多种底物探索了反应序列的范围。