(3S)-4-O-hexadecyl-1,3-O-benzylidine-1,3,4-butanetriol | 256390-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (3S)-4-O-hexadecyl-1,3-O-benzylidine-1,3,4-butanetriol
• 英文别名: (3S)-4-O-hexadecyl-1,3-O-benzylidene-1,3,4-butanetriol；(4S)-4-(hexadecoxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxane
• CAS: 256390-72-4
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: YHDLMKLSXCCZGP-QBHOUYDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4-O-hexadecyl-1,3-O-benzylidine-1,3,4-butanetriol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium 、 barium carbonate 作用下， 以 ClCH₂CH₂Cl 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl 4-(hexadecyloxy)-3(S)-hydroxybutanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/130994

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 在 sodium hydride 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(3S)-4-O-hexadecyl-1,3-O-benzylidine-1,3,4-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  WO2006/130994

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Ether Glycerophospholipids Bearing a Carbamate Moiety at the sn-2 Position: Selective Sensitivity Against Prostate Cancer Cell Lines
  作者：Hoe-Sup Byun、Robert Bittman、Pranati Samadder、Gilbert Arthur

  DOI：10.1002/cmdc.201000060

  日期：——

  Analogues of 1‐O‐hexadecyl‐sn‐3‐glycerophosphonocholine (compounds 1–4) or sn‐3‐glycerophosphocholine (compound 5) bearing a carbamate or dicarbamate moiety at the sn‐2 position were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against cancer cells derived from a variety of tissues. Although all of the compounds are antiproliferative, surprisingly the carbamates (1 and 2) are more

  1-类似物ö -hexadecyl- SN -3- glycerophosphonocholine（化合物1 - 4）或SN -3-甘油（化合物5）的轴承在氨基甲酸酯或氨基甲酸酯部分SN -2位置被合成并评价了它们对抗增殖活性癌细胞来源于各种组织。尽管所有化合物均具有抗增殖作用，但令人惊讶的是，氨基甲酸酯（1和2）对激素非依赖性细胞株DU145和PC3的抵抗力要强于我们研究的其他癌细胞系。二氨基甲酸酯（3和4）。胆碱磷酸氨基甲酸酯类似物5是作为对前列腺癌细胞系作为相应phosphonocholine类似物有效1。由胱天蛋白酶激活和线粒体膜电位丧失评估，由2'-（三甲基铵）乙基4-十六烷基氧基-3（ R） -N-甲基氨基甲酰基-1-丁烷膦酸酯（氨基甲酸酯类似物2）诱导的细胞死亡似乎是由凋亡介导的。 。在鼠前列腺癌异种移植模型中评估2的体内活性。口服和静脉给药显示2对抑制Rag2M小鼠中PC3
• Synthesis of Glycerolipid Carbamates and Dicarbamates and Their Use as an Antitumor Compounds
  申请人：Bittman Robert

  公开号：US20090042811A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The syntheses and in vitro antitumor properties of carbamate-containing, dicarbamate-containing, and ureido-containing phospholipid compounds that have an ether linkage at the C-1 position of a glycerol backbone, a carbamate, dicarbamate, or ureido moiety at the C-2 position of the glycerol backbone, and a phosphocholine, phosphonocholine, or glycoside moiety at the C-3 position of the glycerol backbone are described. The synthesis and antiproliferative activity of ether lipids with a naphthol moiety at the C-1 position are also described. These compounds were shown to be potent inhibitors of cancer cell growth. These compounds are useful for killing cancer cells and treating cancer.

  本文描述了在甘油骨架的C-1位置具有醚键的氨基甲酸酯，双氨基甲酸酯和尿素含有物，C-2位置具有氨基甲酸酯，双氨基甲酸酯或尿素基团，并在C-3位置具有磷酸胆碱，磷酸胆碱或糖苷基团的磷脂化合物的合成和体外抗肿瘤性质。 本文还描述了在C-1位置具有萘酚基团的醚脂类化合物的合成和抗增殖活性。这些化合物被证明具有强大的抑制癌细胞生长的能力。这些化合物可用于杀死癌细胞和治疗癌症。
• Convergent <i>C</i>-Glycolipid Synthesis via the Ramberg−Bäcklund Reaction:  Active Antiproliferative Glycolipids
  作者：Guangli Yang、Richard W. Franck、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman、Pranati Samadder、Gilbert Arthur

  DOI：10.1021/ol991211f

  日期：1999.12.1

  A novel methodology has been developed, employing the Ramberg-Backlund rearrangement and ionic hydrogenation to synthesize C-glycosides with high stereoselectivity at the anomeric center. The C-glycolipid 14b exhibits antiproliferative properties similar to those of O-glycoside analogue 14a.
• US8153615B2
  申请人：——

  公开号：US8153615B2

  公开（公告）日：2012-04-10
• [EN] SYNTHESIS OF GLYCEROLIPID CARBAMATES AND DICARBAMATES AND THEIR USE AS ANTITUMOR COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHESE DE CARBAMATES ET DE DICARBAMATES DE GLYCEROLIPIDES ET LEUR UTILISATION COMME COMPOSES ANTITUMORAUX
  申请人：UNIV MANITOBA

  公开号：WO2006130994A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  [EN] The syntheses and in vitro antitumor properties of carbamate-containing, dicarbamate-containing, and ureido-containing phospholipid compounds that have an ether linkage at the C-1 position of a glycerol backbone, a carbamate, dicarbamate, or ureido moiety at the C-2 position of the glycerol backbone, and a phosphocholine, phosphonocholine, or glycoside moiety at the C-3 position of the glycerol backbone are described. The synthesis and antiproliferative activity of ether lipids with a naphthol moiety at the C-1 position are also described. These compounds were shown to be potent inhibitors of cancer cell growth. These compounds are useful for killing cancer cells and treating cancer.
  [FR] L'invention concerne les synthèses et les propriétés antitumorales in vitro des composés phospholipidiques contenant des carbamates, des dicarbamates et uréido qui présentent une liaison éther en position C-1 d'un squelette glycérol, une fraction carbamate, dicarbamate ou uréido en position C-2 du squelette glycérol, et une fraction phosphocholine, phosphonocholine ou glycoside en position C-3 du squelette glycérol. L'invention concerne également la synthèse et l'activité antiproliférante des lipides éthers avec une fraction naphtol en position C-1. Ces composés se sont révélés comme de puissants inhibiteurs de la croissance cellulaire cancéreuse. Ces composés sont utilisés pour l'élimination des cellules cancéreuses et le traitement du cancer.