(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethylamine | 120417-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethylamine
• 英文别名: (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenylethan-1-amine；(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethanamine；(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethanamine
• CAS: 120417-13-2
• 化学式: C₁₄H₂₅NOSi
• 分子量: 251.444
• InChiKey: RMLOPQZAASLABO-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-N-[2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl]-1-phenylethanolamine
  参考文献：
  名称：

  多巴胺能（R）-和（S）-苄基四氢异喹啉的对映选择性合成。

  摘要：

  通过立体选择性还原以（R）-和（S）-苯基甘醇为基的异喹啉盐制备光学纯的（1S，R）-和（1R，S）-苄基四氢异喹啉（BTHIQs）12a，b。手性辅助剂。通过单晶X射线分析明确地确定了（1S，R）-13a盐酸盐（来自12a的O-去苯甲酰化衍生物）和（1R，S）-12b非对映异构体的绝对构型。还原性除去手性辅助基团，随后的N-丙基化和亚甲二氧基的裂解提供了具有良好总收率的旋光儿茶酚胺（1S）-16a和（1R）-16b。我们已经通过不对称合成中的经典方法首次单独制备了多巴胺能1-BTHIQs对映体对。（1S）-对映体（14a-16a）与D1和D2多巴胺受体结合，亲和力比相应的（1R）-对映体（14b-16b）高5-15倍。此外，（1S）-14a以高亲和力抑制[3H]多巴胺的摄取。看来，BTHIQ（S）-对映异构体的合成和测试对于在多巴胺受体上寻找新的活性药物非常重要。

  DOI：

  10.1021/jm001128u
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  新型 (S)-五环-十一烷双-(4-苯基恶唑啉) 配体和相关衍生物的核磁共振分析

  摘要：

  报道了新型配体 (S)-五环十一烷双-(4-苯基恶唑啉) 和相关五环十一烷 (PCU) 衍生物的 NMR 阐明。当仅使用一维 NMR 数据时，二维 NMR 被证明是克服与阐明这些化合物相关的困难的强大技术。将手性取代基引入 PCU 骨架的两个“臂”以产生衍生物 1-3。这些衍生物表现出 C1 对称性，所有笼原子都是不等价的。由于 1H 光谱中峰的重叠，这些非对映质子的鉴定非常困难。13C 光谱导致非等价碳的清晰分裂。与具有手性取代基的类似 PCU 衍生物相比，这是不寻常的，因为尚未报道所有非对映笼碳的分裂。衍生物 1-3 的核 Overhauser 增强光谱 (NOESY) 相关性证实了分子的不同构象，其中侧“臂”相对于笼子部分占据不同的方向。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2279

文献信息

• COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：Vasudevan Anil

  公开号：US20100035919A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Disclosed herein are compounds of formula (I) or pharmaceutical acceptable salts thereof, wherein A, X 1 , X 2 , R 1 , R 2 , R 3 , m, n, and p are defined in the specification. Compositions including the compounds which can be useful for inhibiting Rho kinase (ROCK) and methods for using the compositions are also described.

  本文披露了式（I）的化合物或其药用可接受的盐，其中A、X1、X2、R1、R2、R3、m、n和p在规范中有定义。还描述了包括这些化合物的组合物，这些组合物可用于抑制Rho激酶（ROCK），并描述了使用这些组合物的方法。
• Enhanced asymmetric induction in cycloadditions to bridgehead-chiral vinyl dioxazaborocines
  作者：Christopher D Davies、Stephen P Marsden、Elaine S.E Stokes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00571-2

  日期：2000.5

  Vinyl dioxazaborocines 5 with asymmetric centres on the nitrogen bridgehead substituent have been prepared and assayed in nitrile oxide and nitrone cycloadditions, giving asymmetric inductions of up to 70 and 74% ee, respectively.

  制备了在氮桥头取代基上具有不对称中心的乙烯基二恶杂硼硼烷5，并在一氧化二氮和硝酮环加成中进行了分析，分别得出不对称诱导率分别为70％和74％ee。
• Structural modification and biological activity studies of tagitinin C and its derivatives
  作者：Thi Hang Au、Charles Skarbek、Stephanie Pethe、Raphael Labruere、Jean-Pierre Baltaze、Thi Phuong Hoa Nguyen、Thi Thu Ha Vu、Giang Vo-Thanh

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132248

  日期：2021.7

  amines, phosphonates and thiols to Tagitinin C containing in its structure an α-methylene-γ-lactone motif and two α,β-unsaturated ketone systems has been described. 27 Tagitinin C derivatives were synthesized and isolated in good to excellent yield (up to 99% yield) under mild reaction conditions. The biological activity of Tagitinin C and its derivatives were evaluated against three human cancer cell

  胺、膦酸酯和硫醇与 Tagitinin C 的迈克尔加成反应在其结构中包含一个 α-亚甲基-γ-内酯基序和两个 α,β-不饱和酮系统已被描述。在温和的反应条件下，合成并分离了 27 种 Tagitinin C 衍生物，收率非常好（收率高达 99%）。Tagitinin C 及其衍生物对三种人类癌细胞系（乳腺癌人类癌细胞 MCF-7、对药物 MCF7-MDR 多重耐药的乳腺癌人类癌细胞、胰腺癌细胞 MiaPaCa-2）和正常细胞的生物活性进行了评估线（HEK-293）作为对照。我们表明 Tagitinin C 衍生物的生物活性仍然存在。这些化合物具有增强的水溶性，可以提高其生物利用度和药理学特征。
• Chirality-Driven Folding of Short β-Lactam Pseudopeptides
  作者：Jesus M. Aizpurua、Claudio Palomo、Eva Balentová、Azucena Jimenez、Elena Andreieff、Maialen Sagartzazu-Aizpurua、José Ignacio Miranda、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo302368y

  日期：2013.1.18

  residues. Long-range chiral effects on the α-lactam pseudopeptide conformers were also found when two (i) and (i + 3) chiral residues were attached to the termini of a central -(β-lactam)-(Aib)- segment. In such mimetics, heterochiral (i) and (i + 3) residues reinforced a β-II turn conformer, whereas homochiral corner residues stabilized an overlapped β-II/ β-I double turn motif. No β-hairpin nucleation

  新型的对映纯假肽模型，其包含中心-（β-内酰胺）-（Aa）-骨架，其特征在于α-烷基-α-氨基-β-内酰胺（i +1）残基和α-取代的（i + 2）氨基酸很容易从α-烷基丝氨酸合成。使用1D-和2D-NMR技术在CDCl 3和DMSO- d 6溶液中进行的此类β-内酰胺假肽的构象分析显示，β-II转角和γ转角构象异构体之间达到平衡，该平衡最终由β-内酰胺构象的相对构型调节。 -（β-内酰胺）-（Aa）-残基。当两个（i）和（i+3）手性残基连接至中心-（β-内酰胺）-（Aib）-链段的末端。在此类模拟物中，杂手性（i）和（i + 3）残基增强了β-II转弯构象异构体，而同手性角残基则稳定了重叠的β-II/β-I双转弯基序。在任何情况下均未观察到β-发夹形核。与溶液中发现的构象异构体高度吻合，还通过X射线晶体学表征了β转向和开放结构。在B3LYP / 6-31 ++ G **计算水平上计算不
• Total Synthesis and Absolute Stereochemical Assignment of (−)-Communesin F
  作者：Zhiwei Zuo、Weiqing Xie、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ja106739g

  日期：2010.9.29

  A concise asymmetric total synthesis of (-)-communesin F (∼6% overall yield in the longest linear sequence of 19 steps) is described. It features an unprecedented intramolecular oxidative coupling strategy for the elaboration of the requisite spiro-fused indoline moiety. Other notable elements are the use of TBS-protected (S)-phenylglycinol as a chiral auxiliary to induce the asymmetric formation of

  描述了 (-)-communesin F 的简洁不对称全合成（在最长的 19 步线性序列中总产率约为 6%）。它具有前所未有的分子内氧化偶联策略，用于构建必需的螺融合二氢吲哚部分。其他值得注意的元素是使用 TBS 保护的 (S)-苯基甘氨醇作为手性助剂来诱导螺旋稠合二氢吲哚部分的不对称形成、甲磺酸盐介导的 G 环形成，以及在最后阶段通过分子内施陶丁格反应。这种分子内施陶丁格反应在 80 °C 下顺利进行，提供了一个额外的例子，说明扭曲的酰胺比简单的酰胺更具反应性。随着全合成，我们能够将天然公社素 F 的绝对构型指定为 6R，