tetraethyl 1-amino-3-phenylpropane-1,1-diyldiphosphonate | 1351078-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl 1-amino-3-phenylpropane-1,1-diyldiphosphonate
• 英文别名: 1,1-Bis[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-phenylpropan-1-amine；1,1-bis[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-phenylpropan-1-amine
• CAS: 1351078-25-5
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₆P₂
• 分子量: 407.384
• InChiKey: YAWPTAWTHHDGCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 苯代丙腈 在 zinc(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 以47%的产率得到tetraethyl 1-amino-3-phenylpropane-1,1-diyldiphosphonate
  参考文献：
  名称：

  ZnCl2介导的亚磷酸二烷基酯与腈的双加成反应，用于合成1-氨基双膦酸酯。

  摘要：

  在这项研究中，描述了在ZnCl2 / Et3N系统中将亚磷酸二烷基酯加成到腈中。该反应方便而直接地用于从腈中合成生物学上重要的1-氨基双膦酸酯（ABP）。还描述了通过腈原位生成由醛一锅法合成1-氨基双膦酸酯的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02298

文献信息

• Hydrophosphonylation of alkenes or nitriles by double radical transfer mediated by titanocene/propylene oxide
  作者：Camille Midrier、Mathias Lantsoght、Jean-Noël Volle、Jean-Luc Pirat、David Virieux、Christian V. Stevens

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.096

  日期：2011.12

  Hydrophosphonylation reactions have emerged as efficient processes for the functionalization of alkenes or alkynes. Synthesis of alkylphosphonates was achieved by an original double radical transfer mediated by titanocene and propylene oxide. By the same way, nitriles which are considered as inert functions in radical process lead to aminobisphosphonates. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ZnCl₂-Mediated Double Addition of Dialkylphosphite to Nitriles for the Synthesis of 1-Aminobisphosphonates
  作者：Babak Kaboudin、Hesam Esfandiari、Atieh Moradi、Foad Kazemi、Hiroshi Aoyama

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02298

  日期：2019.11.15

  In this study, the double addition of dialkylphosphite to nitriles in a ZnCl2/Et3N system is described. The reaction was conveniently and directly used for the synthesis of biologically important 1-aminobisphosphonates (ABPs) from nitriles. The one-pot synthesis of 1-aminobisphosphonates from aldehydes via the in situ generation of nitriles is also described.

  在这项研究中，描述了在ZnCl2 / Et3N系统中将亚磷酸二烷基酯加成到腈中。该反应方便而直接地用于从腈中合成生物学上重要的1-氨基双膦酸酯（ABP）。还描述了通过腈原位生成由醛一锅法合成1-氨基双膦酸酯的方法。