1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-2,5-bis(2'-thienyl)silole | 184679-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-2,5-bis(2'-thienyl)silole
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-3,4-diphenyl-2,5-di(2-thienyl)silole；1,1-dimethyl-2,5-di(2-thienyl)-3,4-diphenylsilole；1,1-dimethyl-2,5-bis(2'-thienyl)-3,4-diphenylsilole；MeTST；2-(1,1-Dimethyl-3,4-diphenyl-5-thiophen-2-ylsilol-2-yl)thiophene
• CAS: 184679-89-8
• 化学式: C₂₆H₂₂S₂Si
• 分子量: 426.678
• InChiKey: HPJPTYLXSBTBJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 沸点：
  568.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-2,5-bis(2'-thienyl)silole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以409 mg的产率得到1,1-dimethyl-2,5-bis(5'-bromo-2'-thienyl)-3,4-diphenylsilole
  参考文献：
  名称：

  共轭芴和硅烷共聚物：合成，表征，电子跃迁，发光，光伏电池和场效应空穴迁移率

  摘要：

  衍生自9,9-二辛基芴（FO）和1,1-二甲基-3,4-二苯基-2,5-双（2'-噻吩基）甲硅烷基的一系列新型可溶性共轭无规和交替共聚物（PFO-TST） （TST）是通过钯（0）催化的Suzuki偶联反应合成的。FO与TST的进料比为99：1、95：5、90：10、80：20和50:50。通过元素分析，NMR，UV吸收，循环伏安，光致发光（PL），电致发光（EL），光伏电池和场效应晶体管来表征共聚物的化学结构和光电性能。共聚物的元素分析表明，共聚物中的FO和TST含量非常接近进料组成。无规共聚物在〜385 nm处有一个以PFO段为主的UV吸收峰，在〜490 nm处有一个窄的带隙TST吸收。对于交替共聚物，仅发现较宽的吸收带，表明混合和TST为主的电子构型。与溶液PL相比，可以通过在较低TST含量下的薄膜PL来实现从PFO段到TST单元的PL激发能量的完全转移。发现具有铟锡氧化物/聚（3,

  DOI：

  10.1021/ma047561l
• 作为产物：
  描述：

  双(苯基乙炔基)二甲基硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 Li-Nitrobenzol-Radikal 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-2,5-bis(2'-thienyl)silole
  参考文献：
  名称：

  Silole Derivatives as Efficient Electron Transporting Materials

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja962829c

文献信息

• Toward New Materials for Organic Electroluminescent Devices: Synthesis, Structures, and Properties of a Series of 2,5-Diaryl-3,4-diphenylsiloles
  作者：Shigehiro Yamaguchi、Tomonori Endo、Manabu Uchida、Takenori Izumizawa、Kenji Furukawa、Kohei Tamao

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000502)6:9<1683::aid-chem1683>3.3.co;2-d

  日期：2000.5.2

  A series of 2,5-diaryl-3,4-diphenylsiloles, with various mono-substituted phenyl groups, extended pi-conjugated groups, and heteroaryl groups as aryl groups at the 2,5-positions, has been prepared by a one-pot synthesis from bis(phenylethynyl)silanes based on the intramolecular reductive cyclization followed by the palladium-catalyzed cross-coupling with aryl halides. Crystal structures and chemical

  一系列2,5-二芳基-3,4-二苯基甲硅烷基具有两个不同的单取代苯基基团，扩展的pi共轭基团和杂芳基基团作为2,5位的芳基基团，这些化合物是通过以下方式制备的：基于分子内的还原环化反应，由双（苯基乙炔基）硅烷进行罐合成，然后钯催化与芳基卤化物的交叉偶联。已经研究了对2，5-双（对-单取代苯基）甲硅烷基衍生物的晶体结构和对碱 基甲硅烷基化反应的化学反应性，以阐明对-取代基的作用。2,5-二芳基硅烷的紫外可见吸收光谱和荧光光谱以及循环伏安法已得到系统评估。它们的光物理性质及其电子结构在很大程度上取决于2，5-芳基的性质。
• Luminescent platinum complexes containing phosphorus-linked silole ligands
  作者：Janet Braddock-Wilking、Li-Bin Gao、Nigam P. Rath

  DOI：10.1039/c0dt00259c

  日期：——

  A series of Pt(II) complexes containing silole-based ligands with diphenylphosphino groups terminally bound to a conjugated organic linker unit coordinated to the silole ring in the 2- or 2,5-positions, 1,1-dimethyl-2-(5′-diphenylphosphino-2′-thienyl)-3,4-diphenylsilole (4), 1,1-dimethyl-2,5-bis(5′-diphenylphosphino-2′-thienyl)-3,4-diphenylsilole (5), and 1,1-dimethyl-2,5-bis(4′-diphenylphosphinophenyl)-3,4-diphenylsilole (8), have been prepared from (cod)PtX2 (X = Cl, Me, C2Ph) precursors. Mononuclear, cis-P2PtX2 (P = 4) complexes 6–7 were produced from silole 4 whereas dinuclear macrocyclic, cis-cis-X2Pt(P–P)2PtX2 (P–P = 5 or 8) complexes 9–13 were produced from siloles 5 and 8. The solid state structure of the dinuclear complex 13 obtained from reaction of (cod)Pt(C2Ph)2 with silole 8, was confirmed by X-ray crystallography. The optical properties of the siloles and the platinum complexes were studied by UV-vis and fluorescence spectroscopy in solution and were found to exhibit long wavelength absorption and emission bands attributed to the π–π* transitions of the silole core.

  一系列含有硅烯基配体的铂(II)配合物，这些硅烯基配体的二苯基膦基团与共轭有机连接体单元末端结合，在硅烯环的 2- 或 2,5- 位配位，即 1,1-二甲基-2-(5′-二苯基膦-2′-噻吩基)-3、(cod)PtX2（X = Cl、Me、C2Ph）前体制备了 1,1-二甲基-2,5-双（5′-二苯基膦-2′-噻吩基）-3,4-二苯基硅烯（4）、1,1-二甲基-2,5-双（4′-二苯基膦苯基）-3,4-二苯基硅烯（8）。单核顺式-P2PtX2（P = 4）配合物 6-7 由硅烯 4 制成，而双核大环顺式-X2Pt(P-P)2PtX2（P-P = 5 或 8）配合物 9-13 则由硅烯 5 和 8 制成。(cod)Pt(C2Ph)2 与硅烯 8 反应生成的双核配合物 13 的固态结构已通过 X 射线晶体学得到证实。通过紫外-可见光谱和荧光光谱研究了硅烯和铂配合物在溶液中的光学性质，发现它们表现出长波长吸收带和发射带，这归因于硅烯核心的 π-π* 转变。
• Synthesis, photophysical and electropolymerization properties of thiophene-substituted 2,3-diphenylbuta-1,3-dienes
  作者：Maxime Roger、Kassem Amro、Joëlle Rault-Berthelot、Mathias Quiot、Arie Van der Lee、Cyril Poriel、Sébastien Richeter、Sébastien Clément、Philippe Gerbier

  DOI：10.1039/d0nj02382e

  日期：——

  Electropolymerizable diphenylbuta-1,3-diene derivatives with AIE or AEE properties were synthesized allowing low bandgap polymers to be obtained through electropolymerization processes.

  通过电聚合过程合成了具有AIE或AEE特性的二苯基丁-1,3-二烯衍生物，从而获得了低带隙聚合物。
• Tuning of Electrogenerated Silole Chemiluminescence
  作者：Christina Booker、Xin Wang、Samar Haroun、Jigang Zhou、Michael Jennings、Brian L. Pagenkopf、Zhifeng Ding

  DOI：10.1002/anie.200802034

  日期：2008.9.22
• Conjugated Fluorene and Silole Copolymers:  Synthesis, Characterization, Electronic Transition, Light Emission, Photovoltaic Cell, and Field Effect Hole Mobility
  作者：Feng Wang、Jie Luo、Kaixia Yang、Junwu Chen、Fei Huang、Yong Cao

  DOI：10.1021/ma047561l

  日期：2005.3.1

  demonstrating a mixed and TST-dominated electronic configuration. Compared with the solution PL, complete PL excitation energy transfer from the PFO segment to the TST unit could be achieved by film PL at lower TST content. It was found that the EL spectra of the copolymers with a device configuration of indium−tin oxide/poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(vinylcarbazole) (PVK)/copolymer/Ba/Al were

  衍生自9,9-二辛基芴（FO）和1,1-二甲基-3,4-二苯基-2,5-双（2'-噻吩基）甲硅烷基的一系列新型可溶性共轭无规和交替共聚物（PFO-TST） （TST）是通过钯（0）催化的Suzuki偶联反应合成的。FO与TST的进料比为99：1、95：5、90：10、80：20和50:50。通过元素分析，NMR，UV吸收，循环伏安，光致发光（PL），电致发光（EL），光伏电池和场效应晶体管来表征共聚物的化学结构和光电性能。共聚物的元素分析表明，共聚物中的FO和TST含量非常接近进料组成。无规共聚物在〜385 nm处有一个以PFO段为主的UV吸收峰，在〜490 nm处有一个窄的带隙TST吸收。对于交替共聚物，仅发现较宽的吸收带，表明混合和TST为主的电子构型。与溶液PL相比，可以通过在较低TST含量下的薄膜PL来实现从PFO段到TST单元的PL激发能量的完全转移。发现具有铟锡氧化物/聚（3,