4-ethynyl-N,N-dihexadecylaniline | 1259913-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-ethynyl-N,N-dihexadecylaniline
• CAS: 1259913-18-2
• 化学式: C₄₀H₇₁N
• 分子量: 566.01
• InChiKey: YTXJMHMCKATZEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-N,N-dihexadecylaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 4-((2,5-diethynylphenyl)ethynyl)-N,N-dihexadecylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学型侧链炔烃的后官能化，对聚对苯撑丁二炔衍生物进行能级调节

  摘要：

  摘要通过不对称双官能团单体的均偶联聚合反应，合成了一系列以富电子炔为侧链的聚对苯撑丁二炔聚合物。富含电子的炔烃与四氰基乙烯（TCNE）进行“点击化学”反应，生成供体-受体生色团。光学和电化学特性清楚地表明，P2的能级和带隙可以通过添加受体分子来精确控制。这项研究最重要的结论之一是，观察到了最低占据分子轨道（LOMO）与TCNE量之间的线性关系。通过Z扫描测量，所有化合物均表现出非常特殊的非线性光学特性，

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2016.06.001

文献信息

• Nonlinear optical properties of the novel kind of organic donor-acceptor thiophene derivatives with click chemistry modification
  作者：Pengbo Han、Zhou Yang、Hui Cao、Wanli He、Dong Wang、Jingjing Zhang、Yan Xing、Hong Gao

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.020

  日期：2017.10

  third-order optical chromophores, D-π-A-D and D-π-A-D-A-π–D, were designed and synthesized using a Sonogashira coupling reaction and the high-yielding [2 + 2] click reaction. The photophysical and click chemistry were characterized by means of UV/Vis absorption spectroscopy. The electrochemical properties were characterized by means of cyclic voltammetry. Moreover, the third-order nonlinear properties, including

  利用Sonogashira偶联反应和高产[2 + 2]点击反应，设计并合成了两类新的有机三阶光学发色团D-π-AD和D-π-ADA-π-D。通过UV / Vis吸收光谱对光物理化学和点击化学进行了表征。电化学性质通过循环伏安法表征。此外，使用Z扫描技术研究了三阶非线性性质，包括非线性折射和非线性吸收。具有D-π-ADA-π-D基序Bt 1 -X和Bt 2 -X的发色团比类似物（D-π-AD）St表现出更大的三阶磁化率χ （3）值1 -X和St 2 -X，而联噻吩发色团St 2和Bt 2表现出比其单独的噻吩对应物St 1和Bt 1更大的χ（3）值。在引入电子受体后，产物St n -X的三阶非线性吸收显示出典型的SA-RSA跃迁。有趣的是，具有D-π-ADA-π-D基序Bt n -X的发色团表现出更加多样化的NLO现象。所有的点击化合物都显示出相当高的三阶磁化率χ（3）价值观。这些研究的结果可
• Nonlinear optical properties of symmetrical and asymmetrical porphyrin derivatives with click chemistry modification
  作者：Xiong Liu、Dong Wang、Hong Gao、Zhou Yang、Yan Xing、Hui Cao、Wanli He、Huihui Wang、Jianming Gu、Huiying Hu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.07.010

  日期：2016.11

  The novel kind of charge-transfer porphyrin complexes with symmetrical and asymmetrical side groups were synthesized by the high-yielding [2 + 2] click chemistry reaction involved a two-step procedure. Both electrochemical and UV–vis studies were characterized and proved that the side groups of the porphyrin complexes played an important role on optical properties and energy gaps. The novel series

  通过高产的[2 + 2]点击化学反应，涉及两步过程，合成了具有对称和不对称侧基的新型电荷转移卟啉配合物。电化学和紫外可见光谱研究均已表征，并证明了卟啉配合物的侧基对光学性质和能隙具有重要作用。新系列确实显示出在可见光和近红外区域更窄的带隙和更宽的吸收。作为侧基，点击部分也影响三阶非线性光学响应，并且所有化合物均表现出预期的非线性光学性质，该性质受到化学结构的影响。还对光限制性能进行了研究，这与Z扫描实验的结果一致。
• One-step synthesis of ladder-type fused poly(benzopentalene) derivatives with tunable energy levels by variable substituents
  作者：Dong Wang、Tsuyoshi Michinobu

  DOI：10.1002/pola.24419

  日期：2011.1.1

  Novel ladder‐type conjugated polymers, fused poly (benzopentalene) derivatives, were synthesized from the readily accessible 1,4‐dibromo‐2,5‐diethynylbenzene derivatives by the Pd‐catalyzed self‐polycondensation in one‐step with high yields. The low solubility of the ladder structure was suggested when the triisopropylsilyl substituents were selected. However, when longer alkyl chains were introduced

  由Pd催化的自缩聚反应可一步一步高收率地从易于获得的1,4-二溴-2-2,5-二乙炔基苯衍生物合成新型梯形共轭聚合物，即稠合聚苯并戊烯衍生物。当被选择的取代基三异丙基有人建议的阶梯结构的低溶解度。但是，当更长的烷基链引入外围部分时，例如二烷基苯胺基（DAA）和烷氧基苯基，则实现了高溶解度，并且数均分子量（M n）达到18,000。聚合物的UV-Vis吸收光谱形状类似于已报道的二苯并戊烯衍生物，但发生了红移的末端吸收。该结果表明由于聚合反应，π共轭体系的扩展。此外，通过在DAA活化的炔烃中添加定量四氰基乙烯（TCNE）证实了梯形聚合物的几乎无缺陷的结构。TCNE对聚合物的滴定实验揭示了末端炔烃的数量，这使我们能够计算出聚合物的分子量。计算的分子量与通过GPC测定的分子量一致。加入TCNE后，聚合物带隙如UV-Vis-NIR吸收和电化学测量所建议的那样适当减小。分级为4 +©2010 Wiley
• Third-order nonlinear optical properties of cyanine dyes with click chemistry modification
  作者：Pengbo Han、Dong Wang、Hong Gao、Jingjing Zhang、Yan Xing、Zhou Yang、Hui Cao、Wanli He

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.09.052

  日期：2018.2

  susceptibilities and the nonlinear absorption, were measured by using Z-scan techniques. The novel cyanine dyes show excellent water solubility, and many different properties comparing with our previous work. It was surprisingly found that the new click compounds also retained the properties of the original cyanine dye while extending the absorption wavelength to the near infrared region. The fascinating advantages

  使用Sonogashira偶联反应和高产率[2 + 2]点击反应，设计和合成了一系列有机NIR三阶NLO菁染料。通过UV / Vis吸收光谱表征光物理反应和点击反应。电化学性质通过循环伏安法表征。此外，使用Z扫描技术测量了三阶非线性性质，包括非线性磁化率和非线性吸收。与我们以前的工作相比，新型花青染料显示出极好的水溶性，并具有许多不同的特性。令人惊讶地发现，新的点击化合物还保留了原始花青染料的特性，同时将吸收波长扩展到近红外区域。上述引人入胜的优势正是我们需要的。此外，这些具有点击化学修饰的染料表现出典型的储备饱和吸收（RSA）-饱和吸收（RA）跃迁和强非线性折射。所有的单击化合物都显示出相当高的三阶磁化率χ（3）价值观。这些研究结果可为光电和生物领域的三阶非线性光学材料提供新的分子设计策略。
• Click on the Chemically Modified New Third-Order Nonlinear Organic Materials
  作者：Yang Zhao、Yang Yu、Zhun Guo、Yuzhen Zhao、Dong Wang

  DOI：10.1134/s0036024423100278

  日期：2023.10

  affect the shifts of absorption bands, electrochemical energy levels and the third-order nonlinear optics response. The synthesis of novel compound of NLO materials, the fine tuning of intramolecular charge transfer and the properties of nonlinear optics showed that these materials would apply in organic photonic devices.

  摘要 由于有机共轭染料在非线性光学、发光和荧光传感方面的应用，引起了广泛的关注。本文通过各种偶联反应和[2+2]点击化学反应制备了一种具有供体-受体结构的新型有机共轭染料。紫外-可见吸收光谱、循环伏安曲线和Z扫描结果证明，不同的取代基可以很好地影响吸收带的移动、电化学能级和三阶非线性光学响应。新型非线性光学材料化合物的合成、分子内电荷转移的微调以及非线性光学特性表明这些材料将在有机光子器件中得到应用。