9-Benzyl-6-(2-thienyl)purine | 160516-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-Benzyl-6-(2-thienyl)purine
• 英文别名: 9H-Purine, 9-(phenylmethyl)-6-(2-thienyl)-；9-benzyl-6-thiophen-2-ylpurine
• CAS: 160516-05-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄S
• 分子量: 292.364
• InChiKey: PAAXDEJAQCUKRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenylphosphine oxide 、 9-Benzyl-6-(2-thienyl)purine 在 六氟磷酸钾 、 Cp*Rh(OAc)2 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到(2-(9-benzyl-9H-purin-6-yl)thiophen-3-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化诱导可消除的可扩展铑（III）催化的芳基CH磷酸化反应。

  摘要：

  过渡金属催化的CH磷酸化仍然是一个尚未解决的挑战。报道的方法通常受到范围的限制，并且需要化学计量的银盐作为氧化剂。此处报道的是电化学驱动的RhIII催化的芳基CH磷酸化反应，该反应通过H2的释放进行，从而消除了对化学计量的金属氧化剂的需求。该方法与多种芳基CH和PH偶联剂相容，并且特别适用于由二芳基膦氧化物合成三芳基膦氧化物，二芳基膦氧化物通常是过渡金属催化的CH磷酸化反应的难偶联剂。实验结果表明，负责CP键形成的机制涉及氧化诱导的还原消除过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201909951
• 作为产物：
  描述：

  9-苄基-6-碘嘌呤 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Gundersen Lise-Lotte, Bakkestuen Anne Kristin, Aasen Arne Jorgen, Overas +, Tetrahedron, 50 (1994) N 32, S 9743-9756

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactionsof 2-, 6- or 8-Halopurines with Boronic Acids Leading to 2-, 6- or 8-Aryl- and -Alkenylpurine Derivatives
  作者：Martina Havelková、Dalimil Dvořak、Michal Hocek

  DOI：10.1055/s-2001-16765

  日期：——

  The Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of 9-benzyl-6-chloropurine, 9- or 3-benzyl-8-bromoadenine and 2,6-dihalopurines with boronic acids gave the corresponding 6-, 8- or 2-aryl- or -alkenylpurines in good yields. Anhydrous conditions in toluene were superior for coupling of electron-rich boronic acids, while aqueous DME was used for electron-poor arylboronic acids as well as for alkenylboronic acids. A good regioselectivity was observed for the coupling of 2,6-dihalopurines: 9-benzyl-2,6-dichloropurine reacted with one equivalent of phenyl boronic acid to give 9-benzyl-2-chloro-6-phenylpurine, while an analogous reaction of 9-benzyl-6-chloro-2-iodopurine gave selectively 9-benzyl-6-chloro-2-phenylpurine.

  9-苄基-6-氯嘌呤、9-或3-苄基-8-溴腺嘌呤及2,6-二卤嘌呤与硼酸进行的铃木-宫浦交叉偶联反应，以良好产率得到了相应的6-、8-或2-芳基或烯基嘌呤衍生物。无水条件下以甲苯为溶剂对于富电子硼酸的偶联反应较为有利，而贫电子芳基硼酸及烯基硼酸则以含水的二甲氧基乙烷(DME)为溶剂进行反应。在2,6-二卤嘌呤的偶联反应中可以观察到良好的区域选择性：9-苄基-2,6-二氯嘌呤与一当量苯硼酸反应得到了9-苄基-2-氯-6-苯基嘌呤，而9-苄基-6-氯-2-碘嘌呤的类似反应则高选择性地得到了9-苄基-6-氯-2-苯基嘌呤。
• 6-Halopurines in palladium-catalyzed coupling with organotin and organozinc reagents
  作者：Lise-Lotte Gundersen、Anne Kristin Bakkestuen、Arne Jørgen Aasen、Herald Øver»s、Frode Rise

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85540-x

  日期：1994.1

  N-9 and N-7 benzylated 6-halopurines readily participate in palladium catalyzed cross coupling reactions with organotin and organozinc derivati

  N -9和N -7苄基化的6-卤尿烷易于参与钯催化的有机锡和有机锌衍生物的交叉偶联反应
• The Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of 6-Halopurines with Boronic Acids Leading to 6-Aryl- and 6-Alkenylpurines
  作者：Martina Havelková、Michal Hocek、Michal Česnek、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1055/s-1999-2753

  日期：1999.7
• Synthesis of a Binuclear 6-Purinylpalladium(II) Complex and Its Possible Role in Stille Couplings of 6-Chloropurines.
  作者：Lise-Lotte Gundersen、André Grand、Bernd Pilawa、Georg W. Jensen、Inge L. Møller、Ruby I. Nielsen、Carl Erik Olsen、Connie N. Rosendahl、Monika Haugg、Nathalie Trabesinger-Rüf、Elmar G. Weinhold

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.50-0462

  日期：——
• Gundersen Lise-Lotte, Bakkestuen Anne Kristin, Aasen Arne Jorgen, Overas +, Tetrahedron, 50 (1994) N 32, S 9743-9756
  作者：Gundersen Lise-Lotte, Bakkestuen Anne Kristin, Aasen Arne Jorgen, Overas +

  DOI：——

  日期：——