2',3',4'-trihydroxy-2-(3-hydroxyphenyl)acetophenone | 1145835-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2',3',4'-trihydroxy-2-(3-hydroxyphenyl)acetophenone
• 英文别名: 2-(3-Hydroxyphenyl)-1-(2,3,4-trihydroxyphenyl)ethanone；2-(3-hydroxyphenyl)-1-(2,3,4-trihydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 1145835-86-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: JKVJSAIELVQDGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',4'-trihydroxy-2-(3-hydroxyphenyl)acetophenone 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 甲基磺酰氯 作用下， 反应 2.0h， 生成 7,8,3’-trihydroxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  合成异黄酮的自由基清除、抗酪氨酸酶和细胞黑色素生成抑制活性

  摘要：

  在这项研究中，我们研究了合成异黄酮在药妆品中的应用潜力。合成了 25 种异黄酮，并评估了它们清除自由基和抑制蘑菇酪氨酸酶的能力，以及它们对 B16F10 鼠黑色素瘤细胞和 HaCaT 人角质形成细胞的细胞活力的影响。进一步研究了显示出显着蘑菇酪氨酸酶抑制活性的异黄酮在体外 B16F10 黑素细胞中减少细胞黑色素形成和抗酪氨酸酶活性。在测试的异黄酮中，6-羟基黄豆苷元 (2) 是 ABTS.+ 和 DPPH 的最强清除剂。SC50 值分别为 11.3±0.3 和 9.4±0.1 μM 的自由基。Texasin (20) 表现出最有效的蘑菇酪氨酸酶抑制作用 (IC50 14.9±4.5 μM)，而 retusin (17) 分别显示出对 B16F10 黑素细胞中细胞黑色素形成和抗酪氨酸酶活性的最有效抑制。总之，retusin (17) 和 texasin (20) 都表现出强大的自由基清除能力

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400208
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 、 邻苯三酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2',3',4'-trihydroxy-2-(3-hydroxyphenyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  合成异黄酮的自由基清除、抗酪氨酸酶和细胞黑色素生成抑制活性

  摘要：

  在这项研究中，我们研究了合成异黄酮在药妆品中的应用潜力。合成了 25 种异黄酮，并评估了它们清除自由基和抑制蘑菇酪氨酸酶的能力，以及它们对 B16F10 鼠黑色素瘤细胞和 HaCaT 人角质形成细胞的细胞活力的影响。进一步研究了显示出显着蘑菇酪氨酸酶抑制活性的异黄酮在体外 B16F10 黑素细胞中减少细胞黑色素形成和抗酪氨酸酶活性。在测试的异黄酮中，6-羟基黄豆苷元 (2) 是 ABTS.+ 和 DPPH 的最强清除剂。SC50 值分别为 11.3±0.3 和 9.4±0.1 μM 的自由基。Texasin (20) 表现出最有效的蘑菇酪氨酸酶抑制作用 (IC50 14.9±4.5 μM)，而 retusin (17) 分别显示出对 B16F10 黑素细胞中细胞黑色素形成和抗酪氨酸酶活性的最有效抑制。总之，retusin (17) 和 texasin (20) 都表现出强大的自由基清除能力

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400208

文献信息

• Discovery of Novel 2′,3′,4′-Trihydroxy-2-phenylacetophenone Derivatives as Anti-Gram-Positive Antibacterial Agents
  作者：Hideyuki GOTO、Yuji KUMADA、Hitoshi ASHIDA、Ken-ichi YOSHIDA

  DOI：10.1271/bbb.80532

  日期：2009.1.23

  A number of 2′,3′,4′-trihydroxy-2-phenylacetophenone derivatives were synthesized and examined for growth inhibition of several kinds of bacteria. 2′,3′,4′-Trihydroxy-2-phenylacetophenone itself exhibited no antibacterial activity, but some of its derivatives showed various antibacterial activities depending on functional groups introduced on the 2-phenyl ring. Eighteen out of 24 compounds synthesized in this study appeared to possess antibacterial activities against at least two Gram-positive strains of Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus, 2-(biphenyl-4-yl)-2′,3′,4′-trihydroxyacetophenone being the most active with LC50 of 5.8 μm and 5.6 μm respectively. However, none of the synthesized compounds exhibited inhibitory effects on Gram-negative strains, such as Escherichia coli, Proteus mirabilis, Pseudomonas aeruginosa, and Salmonella enterica, suggesting that anti-Gram-positive specificity of the antibacterial compounds.

  研究人员合成了一些 2′,3′,4′-三羟基-2-苯基苯乙酮衍生物，并考察了它们对几种细菌生长的抑制作用。2′,3′,4′-三羟基-2-苯基苯乙酮本身没有抗菌活性，但它的一些衍生物根据在 2-苯基环上引入的官能团的不同而表现出不同的抗菌活性。在本研究合成的 24 种化合物中，有 18 种似乎对至少两种革兰氏阳性菌株枯草杆菌和金黄色葡萄球菌具有抗菌活性，其中 2-（联苯-4-基）-2′,3′,4′-三羟基苯乙酮的活性最高，半数致死浓度分别为 5.8 μm 和 5.6 μm。然而，合成的化合物均未对革兰氏阴性菌株（如大肠杆菌、变形杆菌、铜绿假单胞菌和肠炎沙门氏菌）产生抑制作用，这表明这些抗菌化合物具有抗革兰氏阳性菌的特异性。
• Free-Radical-Scavenging, Antityrosinase, and Cellular Melanogenesis Inhibitory Activities of Synthetic Isoflavones
  作者：Tzy-Ming Lu、Horng-Huey Ko、Lean-Teik Ng、Yen-Pin Hsieh

  DOI：10.1002/cbdv.201400208

  日期：2015.6

  potential of synthetic isoflavones for application in cosmeceuticals. Twenty‐five isoflavones were synthesized and their capacities of free‐radical‐scavenging and mushroom tyrosinase inhibition, as well as their impact on cell viability of B16F10 murine melanoma cells and HaCaT human keratinocytes were evaluated. Isoflavones that showed significant mushroom tyrosinase inhibitory activities were further

  在这项研究中，我们研究了合成异黄酮在药妆品中的应用潜力。合成了 25 种异黄酮，并评估了它们清除自由基和抑制蘑菇酪氨酸酶的能力，以及它们对 B16F10 鼠黑色素瘤细胞和 HaCaT 人角质形成细胞的细胞活力的影响。进一步研究了显示出显着蘑菇酪氨酸酶抑制活性的异黄酮在体外 B16F10 黑素细胞中减少细胞黑色素形成和抗酪氨酸酶活性。在测试的异黄酮中，6-羟基黄豆苷元 (2) 是 ABTS.+ 和 DPPH 的最强清除剂。SC50 值分别为 11.3±0.3 和 9.4±0.1 μM 的自由基。Texasin (20) 表现出最有效的蘑菇酪氨酸酶抑制作用 (IC50 14.9±4.5 μM)，而 retusin (17) 分别显示出对 B16F10 黑素细胞中细胞黑色素形成和抗酪氨酸酶活性的最有效抑制。总之，retusin (17) 和 texasin (20) 都表现出强大的自由基清除能力