3-oxo-4-phenyl-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxylic acid | 860502-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-oxo-4-phenyl-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Oxo-4-phenyl-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxylic acid；3-oxo-4-phenylquinoxaline-2-carboxylic acid
• CAS: 860502-84-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: GMDXHYKTWCGQGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-4-phenyl-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxylic acid 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Kuehling; Kaselitz, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 1320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基二苯胺 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-oxo-4-phenyl-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于新型4-苯氧基吡啶的3-oxo-3,4-二氢喹喔啉-2-羧酰胺衍生物作为潜在的c-Met激酶抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  通过小分子抑制剂阻断c-Met激酶活性已被认为是治疗癌症的有前途的方法。在这里，我们描述了一系列基于4-苯氧吡啶的3-氧代-3,4-二氢喹喔啉衍生物作为c-Met激酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。对c-Met激酶的抑制活性评估表明，大多数化合物在体外均表现出出色的c-Met激酶活性，十种化合物（23a，23e，23f，23l，23r，23s，23v，23w，23x和23y）的IC 50值）小于10.00 nM。值得注意的是，它们中的三个（23v，23w和23y）显示出显着的效价，IC 50值分别为2.31 nM，1.91 nM和2.44 nM，因此它们比阳性对照药物foretinib（c-Met，IC 50  = 2.53 nM）。细胞毒性评估表明，最有希望的化合物23w对A549，H460和HT-29细胞系表现出显着的细胞毒性，IC 50值分别为1.57μM，0.94μM和0.65μM

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104371

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel 4-phenoxyquinoline derivatives containing 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline moiety as c-Met kinase inhibitors
  作者：Ju Liu、Di Yang、Xiuxiu Yang、Minhua Nie、Guodong Wu、Zhunchao Wang、Wei Li、Yajing Liu、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.037

  日期：2017.8

  A series of novel 4-phenoxyquinoline derivatives containing 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline moiety were synthesized and evaluated for their c-Met kinase inhibitory activity and antiproliferative activity against five cancer cell lines (HT-29, H460, A549, MKN-45 and U87MG) in vitro. Most of the compounds exhibited moderate-to-significant cytotoxicity as compared with foretinib. The most promising compound

  合成了一系列包含3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline部分的新颖的4-phenoxyquinoline衍生物，并评估了它们对5种癌细胞系（HT-29，H460，A549，MKN- 45和U87MG）体外。与福替尼相比，大多数化合物表现出中度至显着的细胞毒性。最有前途的化合物41（c-Met IC 50值为0.90 nM）对具有IC 50的HT-29，H460，A549，MKN-45和U87MG细胞系表现出显着的细胞毒性分别为0.06μM，0.05μM，0.18μM，0.023μM和0.66μM，因此其效力比福替尼大1.22至3.50倍。他们的初步结构-活性关系（SAR）研究表明，末端苯环上的吸电子基团有助于改善抗肿瘤活性。
• 含喹喔啉酮的4-苯氧基取代喹啉类化合物及其应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN108530426A

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明涉及通式Ⅰ所示的含喹喔啉酮的喹啉类衍生物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药，其中取代基Ar、R1、R2、n具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通式Ⅰ的化合物具有强的抑制c‑Met激酶的作用，并且还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药在制备治疗和/或预防由于c‑Met激酶异常高表达所引起疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。
• 含喹喔啉酮的4-苯氧基吡啶类化合物及其应用
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN111303121A

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明属于医药领域，具体涉及含喹喔啉酮的4‑苯氧基吡啶类化合物及其应用。所述的含喹喔啉酮的4‑苯氧基吡啶类化合物具有通式(I)的结构。本发明还涉及通式(I)的化合物具有强的抑制c‑Met激酶的作用，并提供含喹喔啉酮的4‑苯氧基吡啶类化合物及其药学上可接受的盐，在制备治疗和/或预防由于c‑Met激酶异常高表达所引起疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。
• 一种新型4-苯氧基吡啶类衍生物及其应用
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN112876457A

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明涉及新型4‑苯氧基吡啶类衍生物及其应用。本发明的4‑苯氧基吡啶类衍生物具有通式(Ⅰ)的结构，本发明的新型4‑苯氧基吡啶类衍生物药理活性测试结果显示对人胃癌细胞MKN45、人肺癌细胞A549、人肺癌细胞H460和人结肠癌细胞HT‑29具有显著抑制作用，同时涉及该类化合物具有强的抑制c‑Met激酶的作用，并且还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药在制备治疗和/或预防由于c‑Met激酶异常高表达所引起疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。
• 744. The constitution of products formed from o-phenylenediamines and alloxan in neutral solution
  作者：F. E. King、J. W. Clark-Lewis

  DOI：10.1039/jr9510003379

  日期：——