5a,6,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[2,1-b]quinazoline-7,11-dione | 771493-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5a,6,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[2,1-b]quinazoline-7,11-dione
• CAS: 771493-64-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: IPQGIINGOSLWQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  467.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5a,6,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[2,1-b]quinazoline-7,11-dione 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以8 mg的产率得到3-(3-oxobutyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  哌啶酮模型化合物的合成和啶A到C的结构修饰

  摘要：

  2,3-二氢-4-吡啶酮（4）与异戊酸酐（5）的反应提供了不稳定的产物6，其NMR光谱数据与报告的啶A的环状体系完全不同。拟议中的A至C的结构1至3应该修改为8至10。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.055
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 2,3-dihydropyridin-4(1H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以29%的产率得到5a,6,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[2,1-b]quinazoline-7,11-dione
  参考文献：
  名称：

  哌啶酮模型化合物的合成和啶A到C的结构修饰

  摘要：

  2,3-二氢-4-吡啶酮（4）与异戊酸酐（5）的反应提供了不稳定的产物6，其NMR光谱数据与报告的啶A的环状体系完全不同。拟议中的A至C的结构1至3应该修改为8至10。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.055

文献信息

• Structure Reassignment and Synthesis of Jenamidines A₁/A₂, Synthesis of (+)-NP25302, and Formal Synthesis of SB-311009 Analogues
  作者：Jeremy R. Duvall、Fanghui Wu、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo061650+

  日期：2006.10.1

  and C (8-10). Jenamidines A(1)/A(2) (8) were synthesized from activated proline derivative 43 by conversion to 26 in two steps and 50% overall yield. Acylation of 26 with acid chloride 38d gave 39d, which was deprotected with TFA and then mild base to give 8 in 45% yield from 26. (-)-trans-2,5-Dimethylproline ethyl ester (49) was prepared by the enantioselective Michael reaction of ethyl 2-nitropropionate (51) and methyl vinyl ketone (50) using modified dihydroquinine 60 as the catalyst. Further elaboration converted 49 to natural (+)-NP25302 (12). A Wittig reaction of proline NCA ( 76) with ylide 79 gave 72 as a 9/1 E/Z mixture in 27% yield, completing a one-step formal synthesis of SB-311009 analogues.
• Synthesis of a piperidone model compound and revision of the structures of jenamidines A to C
  作者：Barry B. Snider、Jeremy R. Duvall、Isabel Sattler、Xueshi Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.055

  日期：2004.8

  anhydride (5) provided the unstable product 6, for which the NMR spectral data are quite different from those reported for the ring system of jenamidine A. This suggests that the proposed structures 1 to 3 of jenamidines A to C should be revised to 8 to 10.

  2,3-二氢-4-吡啶酮（4）与异戊酸酐（5）的反应提供了不稳定的产物6，其NMR光谱数据与报告的啶A的环状体系完全不同。拟议中的A至C的结构1至3应该修改为8至10。