5a,6,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[2,1-b]quinazoline-7,11-dione | 771493-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5a,6,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[2,1-b]quinazoline-7,11-dione
• CAS: 771493-64-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: IPQGIINGOSLWQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  467.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5a,6,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[2,1-b]quinazoline-7,11-dione 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以8 mg的产率得到3-(3-oxobutyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  哌啶酮模型化合物的合成和啶A到C的结构修饰

  摘要：

  2,3-二氢-4-吡啶酮（4）与异戊酸酐（5）的反应提供了不稳定的产物6，其NMR光谱数据与报告的啶A的环状体系完全不同。拟议中的A至C的结构1至3应该修改为8至10。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.055
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 2,3-dihydropyridin-4(1H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以29%的产率得到5a,6,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[2,1-b]quinazoline-7,11-dione
  参考文献：
  名称：

  哌啶酮模型化合物的合成和啶A到C的结构修饰

  摘要：

  2,3-二氢-4-吡啶酮（4）与异戊酸酐（5）的反应提供了不稳定的产物6，其NMR光谱数据与报告的啶A的环状体系完全不同。拟议中的A至C的结构1至3应该修改为8至10。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.055

文献信息

• Structure Reassignment and Synthesis of Jenamidines A₁/A₂, Synthesis of (+)-NP25302, and Formal Synthesis of SB-311009 Analogues
  作者：Jeremy R. Duvall、Fanghui Wu、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo061650+

  日期：2006.10.1

  and C (8-10). Jenamidines A(1)/A(2) (8) were synthesized from activated proline derivative 43 by conversion to 26 in two steps and 50% overall yield. Acylation of 26 with acid chloride 38d gave 39d, which was deprotected with TFA and then mild base to give 8 in 45% yield from 26. (-)-trans-2,5-Dimethylproline ethyl ester (49) was prepared by the enantioselective Michael reaction of ethyl 2-nitropropionate (51) and methyl vinyl ketone (50) using modified dihydroquinine 60 as the catalyst. Further elaboration converted 49 to natural (+)-NP25302 (12). A Wittig reaction of proline NCA ( 76) with ylide 79 gave 72 as a 9/1 E/Z mixture in 27% yield, completing a one-step formal synthesis of SB-311009 analogues.