1-[(Naphthalen-2-yl)sulfanyl]-3-[(prop-2-en-1-yl)oxy]propan-2-ol | 876173-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(Naphthalen-2-yl)sulfanyl]-3-[(prop-2-en-1-yl)oxy]propan-2-ol
• 英文别名: 1-naphthalen-2-ylsulfanyl-3-prop-2-enoxypropan-2-ol
• CAS: 876173-97-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂S
• 分子量: 274.384
• InChiKey: XNWHAKGVWZFNES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基缩水甘油醚 、 2-萘二硫醚 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 四正丁基溴化膦 、 锌 作用下， 反应 1.08h， 以82%的产率得到1-[(Naphthalen-2-yl)sulfanyl]-3-[(prop-2-en-1-yl)oxy]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient, eco-Friendly and Regioselective Method for Thiolysis of 1,2-Epoxides with Diaryl Disulfides in the Presence of Zn/Bi(TFA)₃-TBPB or Zn/Bi(OTf)₃-TBPB

  摘要：

  二芳基二硫醚在锌粉和3-4 mol-% 三氟乙酸铋(III) 或1 mol-% 三氟乙酸铋(III) 在熔化的四丁基溴化膦铵(TBPB) 存在下，对1,2-环氧化物进行区域选择性开环反应，得到相应的β-羟基硫醚，收率良好至优良。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0517

文献信息

• Facile Room-Temperature MgBr₂· OEt₂-Catalyzed Thiolysis of Epoxides Under Solvent-Free Conditions
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、M. Saeed Abaee、Mohammad Bolourtchian、Hassan Abbasi

  DOI：10.1080/10426500601088697

  日期：2007.2.15

  Solvent-free ring opening of 1,2-epoxides with aromatic and aliphatic thiols under 1 mol% magnesium bromide ethyl etherate catalysis affords rapid formation of β-hydroxy sulfides at ambient temperature with excellent yields. Nucleophilic attack of the thiols occurs regioselectively at the less hindered position of the epoxides.

  在 1 mol% 溴化镁乙基醚合物催化下，1,2-环氧化物与芳香族和脂肪族硫醇的无溶剂开环可在环境温度下以优异的产率快速形成 β-羟基硫化物。硫醇的亲核攻击区域选择性地发生在环氧化物的受阻较小的位置。