N,N-dibenzylnaphthalene-2-sulfonamide | 117586-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-dibenzylnaphthalene-2-sulfonamide
• CAS: 117586-85-3
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂S
• 分子量: 387.502
• InChiKey: RFOUYRABVUYDKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘二硫醚 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 水 、 苄基三甲基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N-dibenzylnaphthalene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用 1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲 (DCH) 从硫醇和二硫化物方便地一锅法合成磺胺

  摘要：

  描述了从硫醇和二硫化物方便合成磺胺类药物。从硫醇原位制备磺酰氯是通过在 N苄基-三甲基氯化铵和水下用 1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲 (DCH) 氧化来完成的。然后进一步使磺酰氯在同一反应容器中与过量胺反应。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.2.383

文献信息

• One-Pot Synthesis of Sulfonamides and Sulfonyl Azides from Thiols using Chloramine-T
  作者：Behrooz Maleki、Saba Hemmati、Reza Tayebee、Sirous Salemi、Yasaman Farokhzad、Mehdi Baghayeri、Farrokhzad Mohammadi Zonoz、Elahe Akbarzadeh、Rohollah Moradi、Azam Entezari、Mohammad Reza Abdi、Samaneh Sedigh Ashrafi、Fereshteh Taimazi、Majid Hashemi

  DOI：10.1002/hlca.201200648

  日期：2013.11

  A convenient synthesis of sulfonamides and sulfonyl azides from thiols is described. In situ preparation of sulfonyl chlorides from thiols was accomplished by oxidation with chloramine‐T (=N‐chlorotosylamide=N‐chloro‐4‐methylbenzenesulfonamide), tetrabutylammonium chloride (Bu4NCl), and H2O. The sulfonyl chlorides were then further allowed to react with excess amine or NaN3 in the same pot.

  描述了由硫醇方便地合成磺酰胺和磺酰叠氮化物。通过用氯胺-T（= N-氯代甲苯磺酰胺= N-氯--4-甲基苯磺酰胺），四丁基氯化铵（Bu 4 NCl）和H 2 O氧化，可以完成从硫醇中磺酰氯的原位制备。在同一锅中与过量的胺或NaN 3反应。
• Convenient One-Pot Synthesis of Sulfonamides and Sulfonyl Azides from Thiols Using N-Chlorosuccinimide
  作者：Hojat Veisi、Ramin Ghorbani-Vaghei、Saba Hemmati、Jafar Mahmoodi

  DOI：10.1055/s-0030-1261232

  日期：2011.10

  A convenient synthesis of sulfonamidesand sulfonyl azides from thiols is described. In situ preparation of sulfonyl chlorides from thiols is accomplished by oxidation with N-chlorosuccinimide (NCS), tetrabutylammonium chloride, and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with excess amine or sodium azide in the same reaction vessel.

  描述了从硫醇中方便地合成磺酰胺和磺酰叠氮化物。从硫醇原位制备磺酰氯是通过用 N-氯琥珀酰亚胺 (NCS)、四丁基氯化铵和水氧化来完成的。然后使磺酰氯在同一反应容器中进一步与过量的胺或叠氮化钠反应。
• Convenient One-Pot Synthesis of Sulfonamides from Thiols and Disulfides Using 1,3-Dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCH)
  作者：Hojat Veisi

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.2.383

  日期：2012.2.20

  A convenient synthesis of sulfonamides from thiols and disulfides is described. In situ preparation of sulfonyl chlorides from thiols is accomplished by oxidation with 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCH) under Nbenzyl-trimethylammonium chloride and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with excess amine in the same reaction vessel.

  描述了从硫醇和二硫化物方便合成磺胺类药物。从硫醇原位制备磺酰氯是通过在 N苄基-三甲基氯化铵和水下用 1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲 (DCH) 氧化来完成的。然后进一步使磺酰氯在同一反应容器中与过量胺反应。