3-(3,4-dimethylphenyl)quinazolin-4(3H)-one | 22874-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3,4-dimethylphenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(3,4-dimethylphenyl)quinazolin-4(3H)-on；3-(3,4-dimethyl-phenyl)-3H-quinazolin-4-one；Cambridge id 7355040；3-(3,4-dimethylphenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 22874-40-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: USVAPHKHUGASAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  443.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 2-氨基-N-(3,4-二甲基苯基)苯胺 在 三乙烯二胺 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 反应 2.0h， 以59%的产率得到3-(3,4-dimethylphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用二甲基亚砜作为合成子，无过渡金属合成喹唑啉酮。

  摘要：

  从2-氨基苯甲酰胺和DMSO合成了生物学上重要的喹唑啉酮。该反应的关键特征是利用DMSO作为次甲基源用于分子内氧化环化。我们的方法还合成了CNS抑制剂药物甲喹酮。本方法涉及具有宽底物范围和良好收率的喹唑啉酮的合成。

  DOI：

  10.1039/c9ob01629e

文献信息

• A convenient palladium-catalyzed carbonylative synthesis of 4(3H)-quinazolinones from 2-bromoformanilides and organo nitros with Mo(CO)₆ as a multiple promoter
  作者：Lin He、Muhammad Sharif、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c4gc00801d

  日期：——

  A novel and convenient procedure for the synthesis of quinazolinones has been developed. Using 2-bromoformanilides and organo nitros as substrates and Mo(CO)6 as a multiple promoter, the desired products were isolated in moderate to excellent yields in the presence of a palladium catalyst. Here, Mo(CO)6 was not only a CO source, but also a nitro compound reducing reagent and a cyclization promoter

  已经开发了新颖且方便的合成喹唑啉酮的方法。使用2-溴甲酰苯胺和有机亚硝基作为底物，使用Mo（CO）6作为多重促进剂，在钯催化剂存在下，以中等至极好的收率分离出所需的产物。在此，Mo（CO）6不仅是CO源，而且是硝基化合物还原剂和环化促进剂。
• α-Hydroxy acid as an aldehyde surrogate: metal-free synthesis of pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines, quinazolinones, and other N-heterocycles <i>via</i> decarboxylative oxidative annulation reaction
  作者：Mayavan Viji、Manjunatha Vishwanath、Jaeuk Sim、Yunjeong Park、Chanhyun Jung、Seohu Lee、Heesoon Lee、Kiho Lee、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1039/d0ra07093a

  日期：——

  and efficient procedure for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, quinazolinones, and indolo[1,2-a]quinoxaline has been developed. The key features of our method include the in situ generation of aldehyde from α-hydroxy acid in the presence of TBHP (tert-butyl hydrogen peroxide), and further condensation with various amines, followed by intramolecular cyclization and subsequent oxidation to afford

  开发了一种无金属且有效的合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉、喹唑啉酮和吲哚[1,2- a ]喹喔啉的方法。该方法的主要特点包括在 TBHP（叔丁基过氧化氢）存在下，由 α-羟基酸原位生成醛，并与各种胺进一步缩合，然后进行分子内环化和随后的氧化，得到相应的喹喔啉、喹唑啉酮衍生物，产率中等至高。
• Yb(OTf)₃-CatalyzedOne-Pot Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-onesfrom Anthranilic­ Acid, Amines and Ortho Esters (or FormicAcid) in Solvent-Free Conditions
  作者：Limin Wang、Jianjun Xia、Fang Qin、Changtao Qian、Jie Sun

  DOI：10.1055/s-2003-39397

  日期：——

  An efficient synthesis of an array of quinazolin-4(3 H)- ones from anthranilic acid, ortho esters (or formic acid) and amines using Yb(OTf)3 in one-pot under solvent-free conditions is de- scribed. Compared with the classical reaction conditions, this new synthetic method has the advantage of excellent yields (75-99%), shorter reaction time (few minutes) and reusability of the catalyst.

  描述了在无溶剂条件下使用 Yb(OTf)3 在一锅法中从邻氨基苯甲酸、原酸酯（或甲酸）和胺有效合成一系列 quinazolin-4(3H)- 化合物。与经典反应条件相比，这种新的合成方法具有收率高（75-99%）、反应时间短（几分钟）和催化剂可重复使用等优点。
• Synthesis of 3,4‐Dihydropyrimidine‐2(1<i>H</i>)‐thiones and Quinazolin‐4(3<i>H</i>)‐ones over Yb(III)‐Resin Catalyst Under Solvent‐free Conditions
  作者：Zhidong Jiang、Ruifang Chen

  DOI：10.1081/scc-200049766

  日期：2005.3

  reagent supported on ion exchange resin is applied to the multicomponent condensation reactions under solvent‐free conditions. One‐pot synthesis of a library of 3,4‐dihydropyrimidine‐2(1H)‐thiones and quinazolin‐4(3H)‐ones were described. The advantages of easy separation and recyclability of the catalysts were demonstrated.

  摘要 载于离子交换树脂上的镱（III）试剂用于无溶剂条件下的多组分缩合反应。描述了 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮和喹唑啉-4(3H)-酮库的一锅法合成。证明了催化剂易于分离和可回收的优点。
• One-pot Synthesis of Substituted Quinazolin-4(3H)-ones under Microwave Irradiation
  作者：Kurosh Rad-Moghadam、Mohammad S. Khajavi

  DOI：10.1039/a802853b

  日期：——

  Synthesis of the title compounds by cyclocondensation of anthranilic acid, formic acid (or orthoesters) and an amine in one pot under microwave irradiation takes place in a few minutes.

  在几分钟内在微波辐射下在一个罐中通过邻氨基苯甲酸，甲酸（或原酸酯）和胺的环缩合来合成标题化合物。