2-(2-fluorophenyl)phthalazin-1(2H)-one | 103286-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)phthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(2-Fluorophenyl)phthalazin-1-one
• CAS: 103286-26-6
• 化学式: C₁₄H₉FN₂O
• 分子量: 240.237
• InChiKey: QIUMYTJXJDUZPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 2-(2-fluorophenyl)phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-甲酰基芳基甲苯磺酸盐，肼和CO的三组分环氨基羰基化反应获得邻苯二氮酮

  摘要：

  已经建立了用肼和一氧化碳进行钯催化的2-甲酰基芳基甲苯磺酸酯的三组分环氨基羰基化反应，这为合成取代的邻苯二氮酮提供了一种有效的方法。此外，通过将该方案用作关键步骤，可以轻松以65％的产率合成肼屈嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.065

文献信息

• Synthesis and inhibitory effect on platelet aggregation of 2-phenyl-1(2H)-phthalazinone derivatives.
  作者：AKIKO SUGIMOTO、KEIKO SAKAMOTO、YOHKO FUJINO、YOSHIMI TAKASHIMA、MASAYUKI ISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.2809

  日期：——

  2-Phenyl-1 (2H)-phthalazinone derivatives (4) were synthesized by the reactions of corresponding o-phthalaldehydic acids (5) with phenylhydrazine derivatives. The preparation of 5 was carried out by decarboxylation of keto-carboxylic acids (6) or hydroxylation of phthalides (8) via their bromo derivatives (9). The derivatives (4) were tested for inhibitory activity on platelet aggregation. None of them showed any appreciable effect on platelet aggregation induced by adenosine diphosphate. Several compounds (4l, 4m, 16a, and 16c), however, effectively inhibited platelet aggregation induced by arachidonic acid.

  2-苯基-1（2H）-酞嗪酮衍生物（4）是通过相应的邻酞醛酸（5）与苯基肼衍生物反应合成的。5的制备是通过酮酸（6）的脱羧或酞内酯（8）通过其溴衍生物（9）的羟化进行的。这些衍生物（4）被测试了对血小板聚集的抑制活性。它们中没有任何一种对由二磷酸腺苷诱导的血小板聚集显示出显著效果。然而，几种化合物（4l、4m、16a和16c）有效地抑制了由花生四烯酸诱导的血小板聚集。
• Convenient method for the synthesis of phthalazinones via carbonylation of 2-bromobenzaldehyde using Co2(CO)8 as a CO source
  作者：A. Sivalingam Suresh、Poongavanam Baburajan、Mansur Ahmed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.082

  日期：2014.6

  A simple one-pot synthesis of phthalazinones by the condensation and intra-molecular carbonylative cyclization of 2-bromobenzaldehydes with hydrazines is reported. This method utilizes solid Co2(CO)8 as carbonyl source making it readily accessible in small-scale laboratory applications.

  据报道，通过2-溴苯甲醛与肼的缩合和分子内羰基环化，可以简单地一锅合成邻苯二氮酮。该方法利用固态Co 2（CO）8作为羰基来源，使其在小型实验室应用中易于使用。
• A novel method for the synthesis of 1(2<i>H</i>)-phthalazinones using silica-supported perchloric acid
  作者：Majid M. Heravi、Bita Baghernejad、Hossein A. Oskooie

  DOI：10.1002/jhet.77

  日期：2009.3

  A simple and efficient synthesis of 1(2H)-phthalazinone derivatives was achieved via reaction of phthalaldehydic acid and various phenyl hydrazines in acetonitrile using HClO4-SiO2 as a catalyst in very good yields. J. Heterocyclic Chem., 46, 351 (2009).

  使用HClO 4 -SiO 2作为催化剂，通过邻苯二酸与各种苯基肼在乙腈中的反应，可以实现1（2 H）-酞嗪酮衍生物的简单有效合成。杂环化学杂志，46，351（2009）。
• Vinylene Carbonate as Latent Formylmethyl Surrogate: The Expediency of Ruthenium(II) Catalysis in Accessing Arylacetaldehydes, Arylacetates and Acetals
  作者：Dolly David Thalakottukara、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1002/ejoc.202300847

  日期：2024.2.5

  Herein, we report a Ru(II)-catalyzed additive controlled direct formylmethylation and sequential dehydrogenative esterification of phthalazinones to access arylacetaldehydes, arylacetates, and acetals using vinylene carbonate as a C2 synthon. The reaction mechanism is elucidated using various control experiments and confirmation of possible intermediates by mass spectrometry.

  在此，我们报道了一种Ru(II)催化添加剂控制的二氮杂萘酮的直接甲酰甲基化和顺序脱氢酯化，以使用碳酸亚乙烯酯作为C2合成子来获得芳基乙醛、芳基乙酸酯和缩醛。使用各种对照实验并通过质谱法确认可能的中间体来阐明反应机理。
• Access to phthalazinones via palladium-catalyzed three-component cycloamino-carbonylation of 2-formylaryl tosylates, hydrazines and CO
  作者：Bin Liu、Chunlei Zhang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.065

  日期：2016.12

  The palladium-catalyzed three-component cycloaminocarbonylation of 2-formylaryl tosylates with hydrazines and carbon monoxide has been established, which provides an efficient method for synthesis of substituted phthalazinones. In addition, by applying this protocol as the key step, Hydralazine can easily be synthesized in 65% yield.

  已经建立了用肼和一氧化碳进行钯催化的2-甲酰基芳基甲苯磺酸酯的三组分环氨基羰基化反应，这为合成取代的邻苯二氮酮提供了一种有效的方法。此外，通过将该方案用作关键步骤，可以轻松以65％的产率合成肼屈嗪。