2-(苯氧基甲基)萘 | 68299-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(苯氧基甲基)萘
• 英文名称: β-naphthylmethyl phenyl ether
• 英文别名: 2-naphthylmethyl phenyl ether；2-(phenoxymethyl)naphthalene；[2]Naphthylmethyl-phenyl-aether；2-Phenoxymethyl-naphthalin；Phenyl-β-naphthylmethyl-aether
• CAS: 68299-58-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: DXEYHDJPVYAZDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯氧基甲基)萘 在 N-甲基吗啉 、 四羟基二硼 、 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  没有外部氢气的催化还原：用四羟基二硼和叔胺进行大范围加氢

  摘要：

  据报道，结合5％Pd / C，B 2（OH）4和4-甲基吗啉可轻松还原芳基卤化物。有效地还原了芳基溴化物，碘化物和氯化物。含有两个不同卤素原子的芳基二卤化物经过选择性还原：I在Br和Cl之上，Br在Cl之上。除此之外，芳基三氟甲磺酸酯被有效还原。这种组合广泛适用，可实现苄基卤化物和醚，烯烃，炔烃，醛和叠氮化物的还原反应，以及N- Cbz脱保护反应的还原。氰基基团不受影响，但是硝基基团和酮还原程度低。当B 2（OD）4如果将其用于芳基卤化物的还原，则会发生大量的氘化。但是，氢原子的引入竞争并在较慢的反应中增加。4-甲基吗啉被认为是其中H原子的可能来源，但仅将4-甲基吗啉和Pd / C结合不会导致还原。已经观察到氢气与该试剂结合物形成。旨在了解化学反应的实验提出了一个合理的机制，并鉴定了N，N-双（甲基-d 3）吡啶-4-胺（DMAP- d 6）和B 2（OD）4作为有效的组合，使芳烃完全氘化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901099
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(苯氧基甲基)萘
  参考文献：
  名称：

  通过异脲中间体对醇进行机械化学亲核取代**

  摘要：

  更环保的胺合成：首次提出了在机械化学单罐反应条件下通过反应性异脲盐对醇进行的亲核取代。该方法打开了获得生物活性胺的途径，包括活性药物成分。

  DOI：

  10.1002/cssc.202102286

文献信息

• Synthesis of Aromatic Ethers Without Organic Solvent and Inorganic Carrier under Microwave Irradiation
  作者：Jin-Xian Wang、Manli Zhang、Zhiliang Xing、Yulai Hu

  DOI：10.1080/00397919608003618

  日期：1996.1

  Abstract A simple, repid and efficient procedure for the synthesis of aromatic ethers via microwave irradiation without any organic solvent and inorganic carrier is reported.

  摘要 报道了一种无需任何有机溶剂和无机载体的微波辐射合成芳香醚的简单、快速、高效的方法。
• Palladium-Catalyzed Substitution and Cross-Coupling of Benzylic Fluorides
  作者：George Blessley、Patrick Holden、Matthew Walker、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/ol300977f

  日期：2012.6.1

  Benzylic fluorides are suitable substrates for Pd(0)-catalyzed Tsuji–Trost substitution using carbon, nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles and for cross-coupling with phenylboronic acid. For the bifunctional substrate 4-chlorobenzyl fluoride, fine-tuning of the reaction conditions allows for the regioselective displacement of either the chlorine or fluorine substituent. The leaving group ability

  苯甲酸氟化物是使用碳，氮，氧和硫亲核试剂进行Pd（0）催化的Tsuji-Trost取代以及与苯基硼酸交叉偶联的合适底物。对于双官能底物4-氯苄基氟化物，反应条件的微调允许氯或氟取代基的区域选择性置换。的氟化物VS在替代移位其它基团的离去基团的能力是CF 3 CO 2 ≈ p -NO 2 ç 6 ħ 4 CO 2 ≈OCO 2 CH 3 >˚F> CH 3 CO 2，其排名与Pd催化下的烯丙基氟化物相似。
• Electron apportionment in cleavage of radical anions. 2. Naphthylmethyl phenyl ethers vs. naphthyl benzyl ethers
  作者：Przemyslaw. Maslak、Robert D. Guthrie

  DOI：10.1021/ja00270a022

  日期：1986.5

  ethers du titre subissent une scission de la liaison H 2 C-O lorsqu'ils sont traites par les radicaux anioniques de l'anthracene ou du fluoranthrene. Dans des conditions comparables les naphtylmethyl phenyl ethers reagissent plus de 10 4 fois plus vite que les naphtylbenzyl ethers. Interpretation

  Les ethers du titre subissent une scission de la liaison H 2 CO lorsqu'ils sont traites par les radicaux anioniques de l'anthracene ou du fluoranthrene。Dans des conditions 可比 les naphtylmethyl phenyl ethers reagisent plus de 10 4 fois plus vite que lesnaphtylbenzyl ethers。解释
• Cleavage rates for radiolysis-produced radical anions of naphthylmethyl phenyl ethers and naphthyl benzyl ethers
  作者：Robert D. Guthrie、Manjiri Patwardhan、John E. Chateauneuf

  DOI：10.1002/poc.610070306

  日期：1994.3

  Cleavage reactions of α- and β-naphthylmethyl phenyl ethers and of α- and β-naphthyl benzyl ethers were studied by pulse radilysis. Transient spectra indicate that reactions occur via electron capture followed by cleavage of the resultant radical anions to give arylmethyl radicals and aryloxide ions. Product studies of extensively irradiated samples are consistent with this scheme and show patterns

  通过脉冲辐射研究了α-和β-萘甲基苯基醚和α-和β-萘苄基醚的裂解反应。瞬态光谱表明，反应是通过电子捕获发生的，然后裂解所得的自由基阴离子，得到芳基甲基自由基和芳基氧化物离子。广泛辐照样品的产品研究与该方案是一致的，并显示出可用于一般辐射研究的信息模式。在几种溶剂中研究了反应。在乙腈中获得的这些醚的瞬态光谱的行为清楚地表明，萘甲基甲基醚的自由基阴离子裂解的速度比萘苄基醚的自由基阴离子裂解快。
• Schorigin, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 2511
  作者：Schorigin

  DOI：——

  日期：——