1-benzyl-2,4,5-triphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole | 33722-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-benzyl-2,4,5-triphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-2,4,5-triphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol；1-Benzyl-2,4,5-triphenyl-2-imidazoline；1-benzyl-2,4,5-triphenyl-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 33722-47-3
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂
• 分子量: 388.512
• InChiKey: VSOVRPJUEZLLSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 Mg-Al mixed oxide 、 air 作用下， 反应 36.0h， 生成 2,4,5-三苯基咪唑 、 1-benzyl-2,4,5-triphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  镁铝水滑石及其衍生的混合氧化物通过氧化-脱氢机理对亚胺化反应的催化活性

  摘要：

  以苯胺为模型反应，研究了Mg-Al水滑石和衍生的Mg-Al混合氧化物对苄基底物（苄胺和苄醇）的催化活性，从而建立了绿色且经济高效的催化（贵金属不含酒精的胺化反应和串联反应过程。Mg-Al混合氧化物（Mg / Al比= 3.0）被发现是用于亚胺化反应的有效催化剂，用于以高选择性合成交叉亚胺以及用于醇的串联反应。催化剂的碱性位点通过其官能团的氢（–NH 2）吸附苄基底物/ -OH）并激活（弱化）苄基CH键以消除氢化物。因此，碱性位点通过活化苄基底物以进行氧化脱氢（即，去质子化，然后借助氧气消除氢化物）来催化反应，以产生反应性的亚胺/羰基中间体，其随后与胺进行亲核反应。

  DOI：

  10.1039/c9nj06096k

文献信息

• Synthesis of tetra-substituted imidazoles and 2-imidazolines by Ni(0)-catalyzed dehydrogenation of benzylic-type imines
  作者：Adrian Tlahuext-Aca、Oscar Hernández-Fajardo、Alma Arévalo、Juventino J. García

  DOI：10.1039/c4dt02313g

  日期：——

  performed to yield asymmetrical tetra-substituted imidazoles and 2-imidazolines. This was achieved with a single operational step while maintaining good selectivity and atom economy. The catalytic system shows low to moderate tolerance for fluoro-, trifluoromethyl-, methyl-, and methoxy-substituted benzylic-type imines. In addition, the substitution pattern at the N-heterocyclic products was easily

  Ni（0）催化的苄型亚胺脱氢反应可制得不对称的四取代的咪唑和2-咪唑啉。这是通过一个单一的操作步骤即可实现的，同时保持了良好的选择性和原子经济性。催化体系对氟，三氟甲基，甲基和甲氧基取代的苄基亚胺具有低至中等的耐受性。另外，通过适当地选择起始有机底物中的R-基团，可以容易地控制N-杂环产物上的取代模式。基于实验观察，我们提出了一种反应机理，其中苄基C（sp 3）–H键的活化和插入步骤在该镍催化的有机转化中起关键作用。
• Photocatalytic coupling of amines to imidazoles using a Mo–ZnIn₂S₄ catalyst
  作者：Min Wang、Lihua Li、Jianmin Lu、Nengchao Luo、Xiaochen Zhang、Feng Wang

  DOI：10.1039/c7gc01728f

  日期：——

  we report a new route for the synthesis of substituted imidazoles via photocyclization of readily available amines at room temperature. The reaction is achieved by the visible-light-induced C–C/C–N bond coupling and subsequent dehydrogenation reaction over Mo–ZnIn2S4 as a heterogeneous photocatalyst. A wide range of amines were converted into the corresponding tri- and tetra-substituted imidazoles with

  取代的咪唑传统上是通过多种原料的共缩合反应合成的。在这里，我们报告了一种新的途径，用于在室温下通过光环化现成的胺来合成取代的咪唑。该反应是通过可见光诱导的C–C / C–N键偶联以及随后作为非均相光催化剂的Mo–ZnIn 2 S 4进行的脱氢反应来实现的。多种胺被转化为相应的三取代和四取代的咪唑，总收率高达96％。该新反应的简单性，高效性和温和条件的优点将使其能够用于合成转化中。

表征谱图