diethyl 4-hydroxy-7,8-dimethoxy-1-oxo-4H-isochromene-3,3-dicarboxylate | 259229-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: diethyl 4-hydroxy-7,8-dimethoxy-1-oxo-4H-isochromene-3,3-dicarboxylate
• CAS: 259229-39-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₉
• 分子量: 368.34
• InChiKey: FRMXWTLWPVYPLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-hydroxy-7,8-dimethoxy-1-oxo-4H-isochromene-3,3-dicarboxylate 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 methyl 7,8-dimethoxy-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  精细合成的Heliquinomycin异香豆素部分的合成

  摘要：

  报道了DNA解旋酶抑制剂Heliquinomycin（1）的完全功能化的异香豆素部分2的合成。关键步骤是溴化丙二酸二乙酯与易于获得的邻苯二酸衍生物3的改性缩合反应。烯丙基侧链的引入是通过烯丙基苯基醚8的克莱森重排完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01966-8
• 作为产物：
  描述：

  2-羧基-3,4-二甲氧基苯甲醛 、 溴代丙二酸二乙酯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydride 作用下， 以90%的产率得到diethyl 4-hydroxy-7,8-dimethoxy-1-oxo-4H-isochromene-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  精细合成的Heliquinomycin异香豆素部分的合成

  摘要：

  报道了DNA解旋酶抑制剂Heliquinomycin（1）的完全功能化的异香豆素部分2的合成。关键步骤是溴化丙二酸二乙酯与易于获得的邻苯二酸衍生物3的改性缩合反应。烯丙基侧链的引入是通过烯丙基苯基醚8的克莱森重排完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01966-8

文献信息

• Synthesis of an elaborated heliquinomycin isocoumarin moiety
  作者：Thomas P. Thrash、Thomas D. Welton、Victor Behar

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01966-8

  日期：2000.1

  Synthesis of a fully functionalized isocoumarin moiety 2 of DNA helicase inhibitor heliquinomycin (1) is reported. The key step is a modified condensation reaction of diethyl bromomalonate with readily accessible phthalaldehydic acid derivative 3. Introduction of an allyl side chain is accomplished by Claisen rearrangement of allyl phenyl ether 8.

  报道了DNA解旋酶抑制剂Heliquinomycin（1）的完全功能化的异香豆素部分2的合成。关键步骤是溴化丙二酸二乙酯与易于获得的邻苯二酸衍生物3的改性缩合反应。烯丙基侧链的引入是通过烯丙基苯基醚8的克莱森重排完成的。