4,5-dimethoxy-3-oxo-phthalan-1-carboxylic acid-(3,4-methylenedioxy-phenethylamide) | 78081-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-3-oxo-phthalan-1-carboxylic acid-(3,4-methylenedioxy-phenethylamide)
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-3-oxo-phthalan-1-carbonsaeure-(3,4-methylendioxy-phenaethylamid)；N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4,5-dimethoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-carboxamide
• CAS: 78081-67-1
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₇
• 分子量: 385.373
• InChiKey: FWPPKZFBDMNFPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-3-oxo-phthalan-1-carboxylic acid-(3,4-methylenedioxy-phenethylamide) 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 beta-hydrastine
  参考文献：
  名称：

  分子内Passerini反应：合成胺丁胺。

  摘要：

  3,4-亚甲基二氧基苯乙基异氰化物与阿片酸之间的分子内Passerini反应被用于hydrastine（一种邻苯二甲酰异喹啉生物碱）的全合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92504-3
• 作为产物：
  描述：

  5-溴甲基-苯并[1,3]二氧代 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,5-dimethoxy-3-oxo-phthalan-1-carboxylic acid-(3,4-methylenedioxy-phenethylamide)
  参考文献：
  名称：

  分子内Passerini反应：合成胺丁胺。

  摘要：

  3,4-亚甲基二氧基苯乙基异氰化物与阿片酸之间的分子内Passerini反应被用于hydrastine（一种邻苯二甲酰异喹啉生物碱）的全合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92504-3

文献信息

• Freundler, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1914, vol. <4> 15, p. 468
  作者：Freundler

  DOI：——

  日期：——
• Ray, Journal of the Indian Chemical Society, 1927, vol. 4, p. 406
  作者：Ray

  DOI：——

  日期：——
• Perkin; Ray; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 744 Anm.
  作者：Perkin、Ray、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• An intramolecular passerini reaction: Synthesis of hydrastine.
  作者：J.R. Falck、Sukumar Manna

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92504-3

  日期：1981.1

  An intramolecular Passerini reaction between 3,4-methylenedioxyphenethylisocyanide and opianic acid is applied in a total synthesis of hydrastine, a phthalideisoquinoline alkaloid.

  3,4-亚甲基二氧基苯乙基异氰化物与阿片酸之间的分子内Passerini反应被用于hydrastine（一种邻苯二甲酰异喹啉生物碱）的全合成中。