3-methoxy-4-hydroxy mandelic acid | 13244-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-methoxy-4-hydroxy mandelic acid
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxy-mandelic acid；4-hydroxy-3-methoxymandelic acid；4-hydroxy-3-methoxy-L-mandelic acid；4-Hydroxy-3-methoxy-L-mandelsaeure；(2S)-2-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 13244-77-4
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• 分子量: 198.175
• InChiKey: CGQCWMIAEPEHNQ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  132-134°C
• 溶解度：
  Sparingly soluble in water

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-hydroxy mandelic acid 在 甲酸 、 磷酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以71%的产率得到高香草酸
  参考文献：
  名称：

  Vallejos, Jean Claude; Legrand, Olivier; Christidis, Yani, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 1, p. 101 - 104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 辛可宁 作用下， 生成 3-methoxy-4-hydroxy mandelic acid
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-4-羟基-D-扁桃酸，去甲肾上腺素的尿代谢产物。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0006-3002(57)90491-2

文献信息

• Colistin Sulfate Chiral Stationary Phase for the Enantioselective Separation of Pharmaceuticals Using Organic Polymer Monolithic Capillary Chromatography
  作者：Ali Fouad、Montaser Shaykoon、Samy Ibrahim、Sobhy El-Adl、Ashraf Ghanem

  DOI：10.3390/molecules24050833

  日期：——

  and antiarrhythmic drugs. Acceptable separation was achieved for many drugs using reversed phase chromatographic conditions with no separation achieved under normal phase conditions. Colistin sulfate appears to be useful addition to the available macrocyclic antibiotic chiral phases used in liquid chromatography.

  通过将由甲基丙烯酸缩水甘油酯（GMA）和乙二醇二甲基丙烯酸酯（EGDMA）组成的二元单体混合物在成孔剂1-丙醇和1中共聚，制备了一种具有大环抗生素即硫酸粘杆菌素作为手性选择剂的新型功能化聚合物整体毛细管。 1,4-丁二醇，在作为引发剂的偶氮二异丁腈（AIBN）和硫酸粘菌素的存在下。对制备的毛细管进行了对一类外消旋药物，即α和β阻滞剂，抗炎药，抗真菌药，去甲肾上腺素-多巴胺再摄取抑制剂，儿茶酚胺，镇静催眠药，抗组胺药，抗癌药的对映选择性纳米LC分离研究。药物和抗心律失常药物。对于许多药物，使用反相色谱条件可实现可接受的分离，而在正相条件下则无法实现分离。硫酸共利斯汀似乎是液相色谱中可用的大环抗生素手性相的有用补充。
• Conventional Chiralpak ID vs. Capillary Chiralpak ID-3 Amylose Tris-(3-Chlorophenylcarbamate)-Based Chiral Stationary Phase Columns for the Enantioselective HPLC Separation of Pharmaceutical Racemates
  作者：Marwa Ahmed、Marina Gwairgi、Ashraf Ghanem

  DOI：10.1002/chir.22390

  日期：2014.11

  enantioselective analysis using immobilized amylose tris‐(3‐chlorophenylcarbamate) as chiral stationary phase in conventional high‐performance liquid chromatography (HPLC) with Chiralpak ID (4.6 mm ID × 250 mm, 5 µm silica gel) and micro‐HPLC with Chiralpak ID‐3 (0.30 mm ID × 150 mm, 3 µm silica gel) was conducted. Pharmaceutical racemates of 12 pharmacological classes, namely, α‐ and β‐blockers, anti‐inflammatory

  在传统的高效液相色谱（HPLC）中采用Chiralpak ID（4.6 mm ID×250 mm，5 µm硅胶）和Micro-HPLC（Chiralpak），使用固定化直链淀粉三（3-氯苯基氨基甲酸酯）作为手性固定相进行比较对映选择性分析进行ID-3（0.30 mm ID×150 mm，3 µm硅胶）。筛选了12种药理学级别的药物外消旋体，即α和β阻滞剂，抗炎药，抗真菌药，多巴胺拮抗剂，去甲肾上腺素-多巴胺再摄取抑制剂，儿茶酚胺，镇静催眠药，利尿药，抗组胺药，抗癌药和抗心律失常药在正常相位条件下。研究了有机改性剂对分析物保留和对映体识别的影响。对1-ac烯醇，卡洛芬，西脂洛尔，西唑烷醇，咪康唑，戊唑醇，4-羟基-3-甲氧基扁桃酸，1-吲哚醇，1-（2-氯苯基）乙醇，1-苯基-2-丙醇，黄烷酮，6-羟基黄酮，4-溴戊二酰亚胺和戊巴比妥使用常规HPLC，用5 µm硅胶柱填充4.6 mm内径。尽管如此，在装有3
• High-performance liquid chromatography separation of enantiomers of mandelic acid and its analogs on a chiral stationary phase
  作者：Ritu Aneja、Pratibha Mehta Luthra、Satinder Ahuja

  DOI：10.1002/chir.20767

  日期：——

  acid and its analogs have been chromatographically separated on a chiral stationary phase (CSP) derived from 4‐(3,5‐dinitrobenzamido) tetrahydrophenanthrene. The rationale of separations of these compounds is discussed with respect to the method development for determining enantiomeric purity and possibility of obtaining enantiomerically pure materials by high‐pressure liquid chromatography. The relationship

  扁桃酸及其类似物的对映异构体已在手性固定相（CSP）上进行色谱分离，手性固定相衍生自4-（3,5-二硝基苯甲酰胺基）四氢菲。关于确定对映体纯度的方法发展以及通过高压液相色谱法获得对映体纯物质的可能性，讨论了分离这些化合物的原理。已经检查了分析物结构与对映异构体分离程度的关系，并给出了各组结构相关化合物的分离因子（α）。已经提出手性识别模型可以解释观察到的分离。这些模型为手性识别过程提供了机械的见解。手性2010。©2009 Wiley‐Liss，Inc.。
• PRECURSOR COMPOUNDS OF SWEET TASTE RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Ley Jakob Peter

  公开号：US20110045069A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A description is given of precursor compounds of sweet taste receptor antagonists for the prevention or treatment of disease, in particular for the prevention or treatment of Type 2 diabetes. A description is also given of uses of these precursor compounds and edible compositions, preparations for nutrition or pleasure or semi-finished products and pharmaceutical preparations, containing such precursor compounds.

  描述了甜味受体拮抗剂的前体化合物，用于预防或治疗疾病，特别是用于预防或治疗2型糖尿病。还描述了这些前体化合物的用途，以及包含这些前体化合物的食用组合物、营养或愉悦制剂、半成品和含有这些前体化合物的药物制剂。
• NEW AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20040087647A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  There is provided amino acid derivatives of formula I, 1 wherein p, q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y, n and B have meanings given in the description which are useful as competitive inhibitors of trypsin-like proteases, such as thrombin, and in particular in the treatment of conditions where inhibition of thrombin is required (e.g. thrombosis) or as anticoagulants.

  提供了公式I，其中p，q，R1，R2，R3，R4，Y，n和B具有在描述中给出的含义，这些衍生物可用作类似胰蛋白酶的竞争性抑制剂，如凝血酶，并特别用于治疗需要抑制凝血酶的情况（例如血栓形成）或作为抗凝剂。