methyl 1-naphthalenecarbodithioate | 5925-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1-naphthalenecarbodithioate
• 英文别名: methyl 1-dithionaphthoate；naphthalene-1-carbodithioic acid methyl ester；[1]dithionaphthoic acid methyl ester；[1]Dithionaphthoesaeure-methylester；1-Naphthalenecarbodithioic acid, methyl ester；methyl naphthalene-1-carbodithioate
• CAS: 5925-54-2
• 化学式: C₁₂H₁₀S₂
• 分子量: 218.343
• InChiKey: AGFZUWXGHUIPNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-naphthalenecarbodithioate 生成 [1]thionaphthoic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R.; Mack,W., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2815 - 2824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1-萘基溴化镁, 0.5M IN METHF 生成 methyl 1-naphthalenecarbodithioate
  参考文献：
  名称：

  Houben; Schultze, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 3239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Desulfurization-Fluorination of Methyl Arenedithiocarboxylates. A Convenient Synthesis of Trifluoromethylated Aromatic Compounds
  作者：Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.1992.827

  日期：1992.5

  Trifluoromethyl-substituted aromatic compounds were obtained by oxidative desulfurization-fluorination reaction of methyl arenedithiocarboxylates using n-Bu4N+H2F3>− and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH). Use of N-bromosuccinimide or N-iodosuccinimide instead of DBH afforded difluoro(methylthio)methyl-substituted aromatics.

  三氟甲基取代的芳香族化合物通过芳烃二硫代羧酸甲酯的氧化脱硫-氟化反应获得，使用 n-Bu4N+H2F3>- 和 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBH)。使用 N-溴代琥珀酰亚胺或 N-碘代琥珀酰亚胺代替 DBH 得到二氟（甲硫基）甲基取代的芳烃。
• A Facile Synthesis of Trifluoromethyl- and 3,3,3-Trifluoropropenyl-Substituted Aromatic Compounds by the Oxidative Desulfurization-Fluorination of the Corresponding Carbodithioates
  作者：Satoru Furuta、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.72.805

  日期：1999.4

  Trifluoromethyl-substituted aromatic compounds were easily synthesized by the oxidative desulfurization-fluorination reaction of readily accessible methyl arenecarbodithioates using [n-Bu4N]H2F3 and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) under extremely mild conditions. Use of N-bromosuccinimide or N-iodosuccinimide instead of DBH afforded difluoro(methylthio)methyl-substituted aromatics. In a similar

  使用 [n-Bu4N]H2F3 和 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBH) 在极其温和的条件下，通过容易获得的甲基芳烃二硫代碳酸酯的氧化脱硫-氟化反应很容易合成三氟甲基取代的芳香族化合物。使用 N-溴代琥珀酰亚胺或 N-碘代琥珀酰亚胺代替 DBH 得到二氟（甲硫基）甲基取代的芳烃。以类似的方式，3,3,3-三氟丙烯基取代的芳族化合物很容易从相应的α,β-不饱和碳二硫代酸酯中制备。
• Reactions of ThiobenzophenoneS-Methylide with Thiocarbonyl Compounds
  作者：Rolf Huisgen、Xingya Li、Grzegorz Mloston、Claudia Fulka

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1695::aid-ejoc1695>3.0.co;2-4

  日期：2000.5

  (4) eliminates N2 at −45 °C and generates thiobenzophenone S-methylide (5), which is intercepted by dipolarophiles. The 1,3-cycloadditions of 5 with thiones (aromatic and aliphatic thioketones, dithioesters, trithiocarbonate) furnish 1,3-dithiolanes 7, in which the substituents, even voluminous ones, appear in the proximal 4- and 5-positions. The reaction of 5 with adamantanethione furnishes 7h and

  2,5-二氢-2,2-二苯基-1,3,4-噻二唑（4）在-45°C时消除N 2并生成硫代二苯甲酮S-甲基化物（5），其被双亲亲核剂截留。5与硫酮（芳香族和脂肪族硫酮，二硫酯，三硫代碳酸酯）的1，3-环加成反应提供1,3-二硫杂环戊烷7，其中取代基，即使是大量的取代基，也都出现在近端4位和5位。5与金刚烷硫酮的反应以4：1的比例提供7h和4,4,5,5-四苯基-1,3-二硫杂环戊烷（7a）；涉及亚甲基转移，并讨论了其机理。环加合物7f衍生自5和5的二苯基三硫代碳酸酯经历异构化，该异构化由电离和开环组成，从而导致乙烯酮二硫缩醛结构。
• New reactions of thiobenzophenone s-methylide
  作者：Li Xingya、Rolf Huisgen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88293-3

  日期：——

  2,2-Diphenyl-1,3,4-thiadiazoline, prepared from thiobenzophenone and diazomethane at −78°C, extrudes N2 at −45°C and allows to study in situ 1,3-cycloadditions of thiobenzophenone S-methylide (3) with electrophilic CS, CC, CC, and NN bonds.

  由-二苯甲酮和重氮甲烷在-78°C下制得的2,2-二苯基-1,3,4-噻二唑啉在-45°C下挤出N 2并允许就地研究1,5-环苯并噻吩甲酮S-甲基化物（ 3）具有亲电CS，CC，CC和NN键。
• The activity scale of dipolarophiles versus thiobenzophenone s-methylide
  作者：Rolf Huisgen、Li Xingya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88294-5

  日期：——

  Competition experiments of pairs of dipolarophiles for thiobenzophenone S-methylide () furnish relative rate constants which reveal an unusually high selectivity of the nucleophilic 1,3-dipole, in accordance with Sustmann's PMO concept.

  亲核对偶极子对硫代二苯甲酮S-甲基化（）的竞争实验提供了相对速率常数，根据Sustmann的PMO概念，亲核性1,3-偶极子的选择性异常高。