1-(1-cyclopropylethenyl)naphthalene | 418763-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-cyclopropylethenyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(1-cyclopropylvinyl)naphthalene
• CAS: 418763-99-2
• 化学式: C₁₅H₁₄
• mdl: MFCD09030300
• 分子量: 194.276
• InChiKey: OJOCZDBVPZTUCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diiron nonacarbonyl 、 1-(1-cyclopropylethenyl)naphthalene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 叔丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以68%的产率得到3-(1-naphthyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Fe 2（CO）9介导的乙烯基环丙烷与CO的[5 + 1]环加成反应，合成α，β-环己烯酮

  摘要：

  已经开发出Fe 2（CO）9介导的乙烯基环丙烷（VCP）和CO与α，β-环己烯酮的[5 + 1]环加成反应。该反应可以耐受VCPsα位的芳基和脂族基团，而带有乙烯基或炔基取代基的VCP底物不是合适的。另外，如果芳基连接至底物的乙烯基部分，则该反应也可用于合成双环。与Fe（CO）5介导的[5 + 1]反应相比，便宜，安全的Fe 2（CO）9的使用和放弃光辐照条件是本方法的两个主要优点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.046
• 作为产物：
  描述：

  1-Cyclopropylethynyl-2-(1-methoxy-but-3-enyl)-benzene 在 platinum(II) bromde 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 93.0h， 以50%的产率得到1-(1-cyclopropylethenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  PtBr₂-Catalyzed Consecutive Enyne Metathesis−Aromatization of 1-(1-Methoxy-but-3-enyl)-2-(1-alkynyl)benzenes:  Dual Role of the Pt Catalyst

  摘要：

  1,7-Enynes 1, connected through an aromatic ring and bearing a leaving methoxy group at the 4-position, underwent the PtBr2-catalyzed enyne metathesis followed by aromatization in one pot to afford vinyl naphthalenes 3 in good to acceptable yields. The cyclobutene intermediate 11a and another intermediate 2a were isolated, indicating that PtBr2 acts as a dual role catalyst: (1) as a transition metal catalyst, it induces the eryne metathesis to produce 11a starting from 1a, and (2) as a Lewis acid catalyst, it facilitates elimination of MeOH from 2a to give the aromatized product 3a.

  DOI：

  10.1021/jo048273q

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrosilylation of Vinylcyclopropanes
  作者：Peng-Wei Long、Tao He、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02751

  日期：2020.9.18

  reported. For the majority of VCPs, little or no ring opening of the cyclopropyl unit is observed. Conversely, for VCPs with bulky R groups, such as ortho-substituted aryl rings or branched alkyl residues, ring opening is the exclusive reaction pathway. This finding is explained by the thwarted hydride delivery to a sterically shielded, β-silicon-stabilized cyclopropylcarbinyl cation intermediate.

  据报道，强硼路易斯酸B（C 6 F 5）3催化乙烯基环丙烷（VCP）的硅氢化。对于大多数VCP，观察到很少或没有环丙基单元的开环。相反，对于具有庞大R基团的VCP，例如邻位取代的芳基环或支链烷基残基，开环是唯一的反应途径。这一发现可以通过阻止氢化物向空间屏蔽的，β-硅稳定的环丙基羰基阳离子中间物的传递来解释。
• Radical 1,5-Chloropentafluorosulfanylation of Unactivated Vinylcyclopropanes and Transformation into α-SF₅ Ketones
  作者：Fang-Fang Feng、Jun-An Ma、Dominique Cahard

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01886

  日期：2021.10.1

  5-chloropentafluorosulfanylation of vinyl cyclopropanes (VCPs) initiated by Et3B/O2 affords allylic pentafluorosulfanyl/homoallylic chloride products through the ring-strain release of the cyclopropane. The VCP substitution pattern was investigated. The utility of this reaction was illustrated in post-transformation of the C═C bond by ozonolysis, giving access to valuable α-SF5 carbonyl compounds.

  由 Et 3 B/O 2引发的乙烯基环丙烷 (VCP) 的自由基 1,5-氯五氟硫烷基化通过环丙烷的环应变释放提供烯丙基五氟硫烷基/高烯丙基氯产物。研究了 VCP 取代模式。该反应的效用在通过臭氧分解 C=C 键的后转化中得到了说明，从而获得了有价值的 α-SF 5羰基化合物。