2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl propiolate | 1351118-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl propiolate
• CAS: 1351118-96-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: MVJGNFIMLVJMKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl propiolate 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到二氢山芹醇
  参考文献：
  名称：

  （±）-columbianetin和（±）-angelmarin的无保护基团的合成

  摘要：

  据报道由环己烷-1,3-二酮五步无保护基合成（±）-钴胺素。使用Coster的酯化方法，将前一种化合物转化为其对羟基肉桂酸酯衍生物（±）-Angelmarin。描述了修饰合成以努力以对映选择性的方式制备安吉林和香豆素的努力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.036
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,3-dihydro-benzofuran-4-ol 、 丙炔酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl propiolate
  参考文献：
  名称：

  （±）-columbianetin和（±）-angelmarin的无保护基团的合成

  摘要：

  据报道由环己烷-1,3-二酮五步无保护基合成（±）-钴胺素。使用Coster的酯化方法，将前一种化合物转化为其对羟基肉桂酸酯衍生物（±）-Angelmarin。描述了修饰合成以努力以对映选择性的方式制备安吉林和香豆素的努力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.036

文献信息

• Protecting group free syntheses of (±)-columbianetin and (±)-angelmarin
  作者：Eric B.J. Harris、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.036

  日期：2011.12

  A five-step and protecting group free synthesis of (±)-columbianetin from cyclohexane-1,3-dione is reported. The former compound was converted into its p-hydroxycinnamate derivative, (±)-angelmarin, using Coster’s esterification procedure. Efforts to modify the synthesis so as to prepare angelmarin and columbianetin in an enantioselective manner are described.

  据报道由环己烷-1,3-二酮五步无保护基合成（±）-钴胺素。使用Coster的酯化方法，将前一种化合物转化为其对羟基肉桂酸酯衍生物（±）-Angelmarin。描述了修饰合成以努力以对映选择性的方式制备安吉林和香豆素的努力。