3-(benzo[b]thiophen-2-yl)phenol | 95935-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(benzo[b]thiophen-2-yl)phenol
• 英文别名: 3-(benzothiophen-2-yl)phenol；3-[Benzo(b)thiophen-2-yl]phenol；3-(1-benzothiophen-2-yl)phenol
• CAS: 95935-60-7
• 化学式: C₁₄H₁₀OS
• 分子量: 226.299
• InChiKey: WSPADDSVEQESNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

SDS

3-[Benzo(b)thiophen-2-yl]phenolMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[b]thiophen-2-yl)phenol 、 4'-((diisopropylsilyl)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到4'-(((3-(benzo[b]thiophen-2-yl)phenoxy)diisopropylsilyl)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的苯酚的定向对C H官能化

  摘要：

  已经开发了各种实用的方法来对邻位进行选择性C-H官能化，最近还对芳烃的间位进行了官能化。继我们对甲苯衍生物的直接基团辅助对羟基官能化的最新发展之后，我们在此报告了通过使用可回收的含硅联苯基模板进行的苯酚衍生物的首次远程对羟基官能化。通过不同的合成工艺以及各种基于苯酚的天然产物的合成，说明了该策略的有效性。

  DOI：

  10.1002/anie.201601999
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(2-Fluorophenyl)ethenyl]phenol 在 potassium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-(benzo[b]thiophen-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Method for the Synthesis of Benzo[b]thiophenes from o-Halovinylbenzenes and K2S via Direct SNAr-Type Reaction, Cyclization, and Dehydrogenation Process

  摘要：

  A new, highly efficient procedure for the synthesis of benzothiophenes from easily available o-halovinylbenzenes and potassium sulfide has been developed. The reaction tolerated a wide range of functionalities, and various 2-substituted benzo[b]thiophenes are provided in the high yields in the absence of a transition-metal catalyst.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339289

文献信息

• A General Method for Suzuki–Miyaura Coupling Reactions Using Lithium Triisopropyl Borates
  作者：Matthias A. Oberli、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol302063g

  日期：2012.9.7

  Conditions for the Suzuki–Miyaura coupling of lithium triisopropyl borates are reported, as well as a procedure for a one-pot lithiation, borylation, and subsequent Suzuki–Miyaura coupling of various heterocycles with aryl halides. These borate species are much more stable toward protodeboronation than the corresponding boronic acids and can conveniently be stored on benchtop at room temperature.

  报道了三异丙基硼酸锂 Suzuki-Miyaura 偶联的条件，以及各种杂环与芳基卤化物的单锅锂化、硼酸化和随后的 Suzuki-Miyaura 偶联的程序。这些硼酸盐比相应的硼酸对原脱硼更稳定，可以方便地在室温下储存在台式上。
• Palladium-Catalyzed Directed<i>para</i>C−H Functionalization of Phenols
  作者：Tuhin Patra、Sukdev Bag、Rajesh Kancherla、Anirban Mondal、Aniruddha Dey、Sandeep Pimparkar、Soumitra Agasti、Atanu Modak、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201601999

  日期：2016.6.27

  Various practical methods for the selective C−H functionalization of the ortho and recently also of the meta position of an arene have already been developed. Following our recent development of the directing‐group‐assisted para C−H functionalization of toluene derivatives, we herein report the first remote para C−H functionalization of phenol derivatives by using a recyclable silicon‐containing biphenyl‐based

  已经开发了各种实用的方法来对邻位进行选择性C-H官能化，最近还对芳烃的间位进行了官能化。继我们对甲苯衍生物的直接基团辅助对羟基官能化的最新发展之后，我们在此报告了通过使用可回收的含硅联苯基模板进行的苯酚衍生物的首次远程对羟基官能化。通过不同的合成工艺以及各种基于苯酚的天然产物的合成，说明了该策略的有效性。
• Transition-Metal-Free Method for the Synthesis of Benzo[b]thiophenes from o-Halovinylbenzenes and K2S via Direct SNAr-Type Reaction, Cyclization, and Dehydrogenation Process
  作者：Yun Liang、Xiaoyun Zhang、Weilan Zeng、Yuan Yang、Hui Huang

  DOI：10.1055/s-0033-1339289

  日期：——

  A new, highly efficient procedure for the synthesis of benzothiophenes from easily available o-halovinylbenzenes and potassium sulfide has been developed. The reaction tolerated a wide range of functionalities, and various 2-substituted benzo[b]thiophenes are provided in the high yields in the absence of a transition-metal catalyst.