2-(2-fluorophenyl)benzo[b]thiophene | 936734-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-(2-Fluorophenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 936734-95-1
• 化学式: C₁₄H₉FS
• 分子量: 228.29
• InChiKey: HTGSVDUQRNAKFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  358.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基苯并[B]噻吩 在 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以29 mg的产率得到2-(2-fluorophenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过芳炔中间体合成官能化聚芳基的通用方法

  摘要：

  描述了通过芳基卤和芳基三氟甲磺酸酯对芳烃和杂环进行碱促进的芳基化的方法。此外，还开发了对苯炔与去质子化芳烃或杂环反应中产生的ArLi中间体进行原位亲电捕获，从而可以快速、轻松地获得各种高度官能化的多芳基化合物。碱基促进的芳基化方法补充了过渡金属催化的直接芳基化，并允许获得通过其他直接芳基化方法不易获得的结构。该反应具有高度官能团耐受性，烯烃、醚、二甲氨基、三氟甲基、酯、氰基、卤化物、羟基和甲硅烷基官能团与反应条件兼容。

  DOI：

  10.1021/ja504886x

文献信息

• Synthesis of 2-substituted benzo[<i>b</i>]thiophenes <i>via</i> gold(<scp>i</scp>)–NHC-catalyzed cyclization of 2-alkynyl thioanisoles
  作者：Christopher C. Dillon、Bagieng Keophimphone、Melissa Sanchez、Parveen Kaur、Hubert Muchalski

  DOI：10.1039/c8ob02196a

  日期：——

  developed for the construction of a benzo[b]thiophene core via cyclization reaction of alkynes. Although few catalytic reactions were disclosed, most methods rely on stoichiometric activation of alkynes. Here we report an efficient method for the synthesis of 2-substituted benzo[b]thiophenes from 2-alkynyl thioanisoles catalyzed by a gold(I)–IPr hydroxide that is applicable to a wide range of substrates

  苯并[ b ]噻吩杂环是许多重要的小分子药物和候选药物以及有机半导体材料的重要组成部分。已经开发了许多通过炔烃的环化反应来构建苯并[ b ]噻吩核的方法。尽管公开的催化反应很少，但是大多数方法依赖于炔烃的化学计量活化。在这里我们报告了一种由金催化的由2-炔基硫代苯甲醚合成2-取代的苯并[ b ]噻吩的有效方法（I）– IPr氢氧化物，适用于具有多种电子和空间特性的多种底物。另外，我们通过实验证明了酸添加剂及其共轭碱对催化剂周转至关重要。
• Regioselective Direct C2 Arylation of Indole, Benzothiophene and Benzofuran: Utilization of Reusable Pd NPs and NHC-Pd@MNPs Catalyst for C–H Activation Reaction
  作者：Rajeev V. Hegde、Tiow-Gan Ong、Ram Ambre、Arvind H. Jadhav、Siddappa A. Patil、Ramesh B. Dateer

  DOI：10.1007/s10562-020-03390-x

  日期：2021.5

  A regioselective C2 arylation of indoles, benzothiophene and benzofuran without directing group has been accomplished using economically cheap Pd NPs and NHC-Pd@MNPs catalyst. The reusable catalyst is efficiently employed to access C2 arylated heterocycles in good to excellent yield. The reusability of the catalyst is studied up to five cycles and a gram-scale synthesis has been achieved. The reaction

  已经使用经济便宜的 Pd NPs 和 NHC-Pd@MNPs 催化剂实现了没有导向基团的吲哚、苯并噻吩和苯并呋喃的区域选择性 C2 芳基化。可重复使用的催化剂被有效地用于获得 C2 芳基化杂环，收率良好至极好。该催化剂的可重复使用性研究最多五个循环，并已实现克级合成。该反应机理得到了对照实验和文献先例的充分支持。
• Potassium Hydroxide/Dimethyl Sulfoxide Superbase-Promoted Transition Metal-Free Synthesis of 2-Substituted Benzothiophenes under Visible Light
  作者：Li Gao、Bin Chang、Wenzhao Qiu、Lele Wang、Xianzhi Fu、Rusheng Yuan

  DOI：10.1002/adsc.201501136

  日期：2016.4.14

  A potassium hydroxide/dimethyl sulfoxide (KOH/DMSO) superbase‐promoted method for the synthesis of 2‐substituted benzothiophenes has been developed via photoinduced intermolecular annulation of 2‐halothioanisoles with terminal alkynes at ambient temperature. The present protocol uses commercially available 2‐halothioanisoles as substrates and visible light as energy force, which offers a wide range

  氢氧化钾/二甲基亚砜（KOH / DMSO）超碱促进的合成2-取代的苯并噻吩的方法是在环境温度下通过2-卤代硫代苯甲醚与末端炔烃的光诱导分子间环化反应而开发的。本方案使用市售的2-卤代硫代苯甲醚作为底物，使用可见光作为能量，以中度到良好的产率选择性地提供广泛的苯并噻吩区域。这种简便有效的转化将为合成苯并噻吩衍生物提供一种环境友好的方法。
• Ag(I)–C–H Activation Enables Near-Room-Temperature Direct α-Arylation of Benzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Chiara Colletto、Adyasha Panigrahi、Jaime Fernández-Casado、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/jacs.8b05361

  日期：2018.8.1

  first example of near-room-temperature α-arylation of benzo[b]thiophenes is reported. The discovery rests on the observation of a switch in α-/β-regioselectivity at different loadings of Pd2(dba)3·CHCl3 in the coupling between benzo[b]thiophene and 4-iodotoluene. We show that this unprecedented regioselectivity switch is driven by a Ag(I)-mediated C–H activation at the α-C–H position, which becomes the

  报道了苯并[b]噻吩在接近室温下α-芳基化的第一个例子。该发现基于对苯并[b]噻吩和4-碘甲苯偶联中不同负载量的Pd2(dba)3·CHCl3的α-/β-区域选择性转换的观察。我们表明，这种前所未有的区域选择性转换是由 α-C-H 位置的 Ag(I) 介导的 C-H 激活驱动的，这成为低浓度 Pd 下的主要反应模式。已经进行了支持这种机制的竞争实验、动力学研究、KIE 和 D/H 加扰实验。
• Selective Palladium-Catalysedipso Arylation of α,α-Disubstituted Benzo[b]thien-2-ylmethanols with Aryl Bromides using PCy3 as Ligand
  作者：A. Beatrix Bíró、András Kotschy

  DOI：10.1002/ejoc.200600929

  日期：2007.3

  α,α-Diphenylbenzo[b]thien-2-ylmethanol was treated with a series of aryl bromides in the presence of palladium(II) acetate and tricyclohexylphosphane to give the appropriate 2-aryl-benzo[b]thiophenes in good to excellent yield with concomitant formation of benzophenone. The reaction wassuccessfully extended to α,α-diphenylbenzo[b]thien-3-ylmethanol, although in certain cases the transformation was

  α,α-二苯基苯并[b]噻吩-2-基甲醇在乙酸钯（II）和三环己基膦存在下用一系列芳基溴化物处理，得到合适的2-芳基-苯并[b]噻吩，收率良好至极好伴随着二苯甲酮的形成。该反应成功地扩展到 α,α-二苯基苯并[b]噻吩-3-基甲醇，尽管在某些情况下，由于同时进行的邻芳基化而使转化有偏差。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)