pent-2-yn-1-amine | 41282-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: pent-2-yn-1-amine
• CAS: 41282-41-1
• 化学式: C₅H₉N
• mdl: MFCD19216208
• 分子量: 83.1332
• InChiKey: CQOYFACEVXRLJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116 °C
• 密度：
  0.849 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-2-yn-1-amine 在 水 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-N-(2-chloropent-2-en-1-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化未活化炔烃与 HCl 的定向反氢氯化反应

  摘要：

  报道了未活化炔烃的区域选择性抗氢氯化作用。该反应利用原位生成的 HCl 作为 Cl- 和 H+ 的来源，并由乙酸钯 (II) 催化，负载量低至 25 ppm。可去除的吡啶甲酰胺和 8-氨基喹啉二齿导向基团用于控制氯钯化步骤的区域选择性，并稳定所得的链烯基钯 (II) 中间体，用于随后的原脱钯反应。该方法提供了以优异的产率和高区域选择性获得广泛的取代链烯基氯的途径。这种转化的产物通过 Stille 偶联成功衍生为多种三取代烯烃产物。进行了反应进程动力学分析，揭示了该催化过程的可能机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00892
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-戊炔 生成 pent-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Marszak-Fleury, Annales de Chimie (Cachan, France), 1958, vol. <13>3, p. 656,676

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The facile preparation of primary and secondary amines via an improved Fukuyama–Mitsunobu procedure. Application to the synthesis of a lung-targeted gene delivery agent
  作者：Cristina Guisado、Jodie E. Waterhouse、Wayne S. Price、Michael R. Jorgensen、Andrew D. Miller

  DOI：10.1039/b418168a

  日期：——

  An efficient modification of the Fukuyama–Mitsunobu procedure has been developed whereby primary or secondary amines can be synthesized from alkyl alcohols and the corresponding nosyl-protected/activated amine. Most importantly, the use of the DTBAD and diphenylpyridinylphosphine, as Mitsunobu reagents, generates reaction by-products that can be easily removed, providing a remarkably clean product mixture. This improved technique was implemented in the synthesis of a complex lipopeptide designed to target α9β1-integrin proteins predominant on upper airway epithelial cells.

  已经开发出一种Fukuyama-Mitsunobu反应的高效改良方法，可以从烷基醇和相应的Nosyl保护/活化的胺合成伯胺或仲胺。最重要的是，作为Mitsunobu试剂的DTBAD和二苯并吡啶膦，生成的反应副产物易于去除，提供了极为纯净的产物混合物。这一改进技术已应用于合成一种复杂的脂肽，旨在靶向上呼吸道上皮细胞上丰富的α9β1整合素蛋白。
• Rhodium-Catalyzed Intramolecular Transannulation Reaction of Alkynyl Thiadiazole Enabled 5,<i>n</i>-Fused Thiophenes
  作者：Ji Eun Kim、Jinsub Lee、Hyunsik Yun、Yonghyeon Baek、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02614

  日期：2017.2.3

  of a wide range of fused thiophenes, including those fused with lactams, lactones, or cyclic ethers, was developed from a rhodium-catalyzed intramolecular transannulation reaction of alkynyl thiadiazoles. This transannulation reaction provides an efficient platform for the construction of a variety of 5,n-fused thiophenes from readily available starting materials together with the release of molecular

  从炔基噻二唑的铑催化的分子内跨环化反应中开发出了一种合成广泛范围的稠合噻吩的方法，包括与内酰胺，内酯或环状醚稠合的噻吩。这种转环反应提供了一个有效的平台，用于从容易获得的起始原料中构建各种5种正熔噻吩，同时释放出分子氮。
• 2-(2-Alkynylamino)-3H-1,4-benzodiazepines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03933794A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  Novel 6-substituted 4H-imidazo[1,2-a][1,4]benzodiazepines, the intermediate 5-substituted-2-(2-alkynylamino)-3H-1,4-benzodiazepines, pharmacologically acceptable acid addition salts thereof, and processes for their production. The compounds of this invention and the pharmacologically acceptable acid addition salts thereof are central nervous system depressants. They are useful as sedatives, hypnotics, tranquilizers, muscle relaxants and anticonvulsants, and also as feed additives for increasing growth rate and feed efficiency of livestock and poultry, milk production in the mammalian species and egg production in avian species.

  新型6-取代的4H-咪唑[1,2-a][1,4]苯二氮杂环己烷，中间体5-取代的2-(2-炔基氨基)-3H-1,4-苯二氮杂环己烷，其药理学上可接受的酸盐，以及它们的生产工艺。本发明的化合物及其药理学上可接受的酸盐是中枢神经系统抑制剂。它们可用作镇静剂、催眠药、镇定剂、肌肉松弛剂和抗惊厥剂，还可作为增加家畜和家禽生长速度和饲料效率、哺乳动物种类的产奶量和禽类种类的产蛋量的饲料添加剂。
• Efficient and Reusable Metal-Organic Framework Catalysts for Carboxylative Cyclization of Propargylamines with Carbon Dioxide
  作者：Dan Zhao、Xiao-Hui Liu、Chendan Zhu、Yan-Shang Kang、Peng Wang、Zhuangzhi Shi、Yi Lu、Wei-Yin Sun

  DOI：10.1002/cctc.201701190

  日期：2017.12.20

  fix it into valuable chemical products, functionalized dynamic metal–organic frameworks (MOFs) have been utilized not only because of their inherent cavity for accommodating CO2 but also owing to their reversible structural transformations in response to external stimuli for regulating the reaction. Herein, we report a dynamic and functional MOF [Cd3(L)2(BDC)3]2⋅16 DMF (MOF‐1 a; DMF=N,N‐dimethylformamide)

  二氧化碳（CO 2）的捕获和转化对于降低大气中CO 2的浓度很重要。为了有效地捕获CO 2并将其进一步固定在有价值的化学产品中，功能化的动态金属有机框架（MOF）不仅由于其固有的空腔可容纳CO 2而被利用，而且还由于其响应外部刺激而可逆的结构转变而被利用。用于调节反应。此，我们报告一个动态和功能MOF [CD 3（L）2（BDC）3 ] 2 ⋅ 16 DMF（MOF-1 ; DMF = Ñ，Ñ氨基三脚架咪唑配体N 1-（4-（1  H-咪唑-1-基）苄基）-N 1-（2-氨基乙基）乙烷-1,2-二胺（L）与1,4-苯二甲酸（H 2 BDC）与镉盐。MOF-1a不仅显示出空前的高催化活性[起始周转率（TON）高达9300]和广泛的底物范围，用于炔丙基胺与CO 2的羧基环化，而且由于它的动态五重互穿结构。进一步的研究表明，MOF-1 a 与复杂的生物系统相似，它显示出取决于底物大小的选择性催化特性。
• Gold Catalysis:  Mild Conditions for the Synthesis of Oxazoles from <i>N</i>-Propargylcarboxamides and Mechanistic Aspects
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Jan P. Weyrauch、Wolfgang Frey、Jan W. Bats

  DOI：10.1021/ol0480067

  日期：2004.11.1

  2,5-Disubstituted oxazoles are synthesized from the corresponding propargylcarboxamides under mild reaction conditions via homogeneous catalysis by AuCl(3). While monitoring the conversion via (1)H NMR spectroscopy, an intermediate 5-methylene-4,5-dihydrooxazole can be observed and accumulated up to 95%, being the first direct and catalytic preparative access to such alkylidene oxazolines. The intermediate

  2,5-二取代的恶唑是由相应的炔丙基羧酰胺在温和的反应条件下通过AuCl（3）的均相催化合成的。在通过（1）H NMR光谱监测转化率的同时，可以观察到中间体5-亚甲基-4,5-二氢恶唑并累积至多95％，这是对此类亚烷基恶唑啉的直接直接和催化制备途径。中间体已被充分表征，可以在-25摄氏度下捕获数周。氘代实验显示了反应的两个第一步的立体定向模式。